Azobenzene photoswitches for biomolecules

Chemical Society Reviews - Tập 40 Số 8 - Trang 4422 - 2011
Andrew A. Beharry1, G. Andrew Woolley1
1Department of Chemistry, University of Toronto,80 St. George St. Toronto,Canada

Tóm tắt

Từ khóa


Tài liệu tham khảo

Ellis-Davies, 2007, Nat. Methods, 4, 619, 10.1038/nmeth1072

Lee, 2009, ACS Chem. Biol., 4, 409, 10.1021/cb900036s

Noble, 1856, Justus Liebigs Ann. Chem., 98, 253, 10.1002/jlac.18560980211

Griffiths, 1972, Chem. Soc. Rev., 1, 481, 10.1039/cs9720100481

Hamon, 2009, Tetrahedron, 65, 10105, 10.1016/j.tet.2009.08.063

Hartley, 1937, Nature, 140, 281, 10.1038/140281a0

Rau, 1973, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 12, 224, 10.1002/anie.197302241

Tiberio, 2010, ChemPhysChem, 11, 1018, 10.1002/cphc.200900652

Dokić, 2009, J. Phys. Chem. A, 113, 6763, 10.1021/jp9021344

Fliegl, 2003, J. Am. Chem. Soc., 125, 9821, 10.1021/ja034433o

Dias, 1992, J. Chem. Thermodyn., 24, 439, 10.1016/S0021-9614(05)80161-2

Tsuji, 2001, J. Am. Chem. Soc., 123, 6381, 10.1021/ja010192d

Sporlein, 2002, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 99, 7998, 10.1073/pnas.122238799

Ihalainen, 2007, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 104, 5383, 10.1073/pnas.0607748104

Nishimura, 1976, Bull. Chem. Soc. Jpn., 49, 1381, 10.1246/bcsj.49.1381

Talaty, 1967, J. Chem. Soc., 65

Dong, 2007, J. Photochem. Photobiol., B, 88, 137, 10.1016/j.jphotobiol.2007.07.002

Forman, 2007, Photochem. Photobiol. Sci., 6, 649, 10.1039/b616979a

Hallas, 1992, Dyes Pigm., 20, 13, 10.1016/0143-7208(92)80037-N

Hallas, 1986, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 123, 10.1039/P29860000123

Hepworth, 1985, Dyes Pigm., 6, 389, 10.1016/0143-7208(85)85007-5

Hallas, 1984, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 149, 10.1039/p29840000149

Hallas, 1996, Dyes Pigm., 32, 129, 10.1016/0143-7208(96)00030-7

Le Fevre, 1953, J. Chem. Soc., 867, 10.1039/JR9530000867

Mustroph, 1991, Dyes Pigm., 15, 129, 10.1016/0143-7208(91)87012-C

Mustroph, 1991, Dyes Pigm., 16, 223, 10.1016/0143-7208(91)85012-W

Sadovski, 2009, Angew. Chem., Int. Ed., 48, 1484, 10.1002/anie.200805013

Hartley, 1938, J. Chem. Soc., 633, 10.1039/JR9380000633

Brode, 1952, J. Am. Chem. Soc., 74, 4641, 10.1021/ja01138a059

Brode, 1953, J. Am. Chem. Soc., 75, 1856, 10.1021/ja01104a022

Birnbaum, 1954, Trans. Faraday Soc., 50, 1192, 10.1039/tf9545001192

Gabor, 1971, J. Phys. Chem., 75, 581, 10.1021/j100674a023

Ootani, 2009, J. Chem. Phys., 131, 194306, 10.1063/1.3263918

Bandara, 2010, J. Org. Chem., 75, 4817, 10.1021/jo100866m

Schanze, 1983, J. Org. Chem., 48, 2808, 10.1021/jo00165a005

Asano, 1986, J. Org. Chem., 51, 4454, 10.1021/jo00373a021

Haberfield, 1975, J. Am. Chem. Soc., 97, 5804, 10.1021/ja00853a025

Dunn, 2009, J. Phys. Chem. A, 113, 13144, 10.1021/jp903102u

Sawicki, 1957, J. Org. Chem., 22, 365, 10.1021/jo01355a004

Jaffe, 1958, J. Mol. Spectrosc., 2, 120, 10.1016/0022-2852(58)90067-5

Pozhidaeva, 2004, Bioconjugate Chem., 15, 1297, 10.1021/bc049855h

Chi, 2006, Bioconjugate Chem., 17, 670, 10.1021/bc050363u

Beharry, 2008, Org. Biomol. Chem., 6, 4323, 10.1039/b810533b

Kamei, 2007, Eur. J. Org. Chem., 3053, 10.1002/ejoc.200700279

Bunce, 1987, J. Org. Chem., 52, 394, 10.1021/jo00379a015

Forber, 1985, J. Am. Chem. Soc., 107, 5884, 10.1021/ja00307a009

Han, 2010, Chem. Commun., 46, 3598, 10.1039/b921801g

Kusebauch, 2006, Angew. Chem., Int. Ed., 45, 7015, 10.1002/anie.200601432

Kusebauch, 2007, Biopolymers, 88, 532

Standaert, 2006, J. Org. Chem., 71, 7952, 10.1021/jo060763q

Kuil, 2009, J. Pept. Sci., 15, 685, 10.1002/psc.1173

Zhang, 2008, ChemBioChem, 9, 2147, 10.1002/cbic.200800196

Russew, 2010, Adv. Mater., 22, 3348, 10.1002/adma.200904102

Khan, 2006, Angew. Chem., Int. Ed., 45, 1878, 10.1002/anie.200503849

Yoshino, 2007, Chem. Commun., 559, 10.1039/B615966D

Yoshino, 2010, Chem.–Eur. J., 16, 5026, 10.1002/chem.201000258

Siewertsen, 2009, J. Am. Chem. Soc., 131, 15594, 10.1021/ja906547d

Bockmann, 2010, Angew. Chem., Int. Ed., 49, 3382, 10.1002/anie.200907039

Carstensen, 2010, J. Chem. Phys., 133, 124305, 10.1063/1.3479397

Siewertsen, 2011, Phys. Chem. Chem. Phys., 13, 1054, 10.1039/C0CP01148G

Boonen, 2009, Bioessays, 31, 300, 10.1002/bies.200800055

Renner, 2006, ChemBioChem, 7, 868, 10.1002/cbic.200500531

Renner, 2005, J. Pept. Res., 65, 4, 10.1111/j.1399-3011.2004.00203.x

Ulysse, 1995, J. Am. Chem. Soc., 117, 8466, 10.1021/ja00137a023

Schutt, 2003, Chem. Biol., 10, 487, 10.1016/S1074-5521(03)00128-5

Xiong, 2002, Science, 296, 151, 10.1126/science.1069040

Jeschke, 2002, Biomaterials, 23, 3455, 10.1016/S0142-9612(02)00052-2

Haubner, 2001, Cancer Res., 61, 1781

Milbradt, 2005, Biopolymers, 77, 304, 10.1002/bip.20226

Auernheimer, 2005, J. Am. Chem. Soc., 127, 16107, 10.1021/ja053648q

Liu, 2009, Angew. Chem., Int. Ed., 48, 4406, 10.1002/anie.200901130

Hoppmann, 2009, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 48, 6636, 10.1002/anie.200901933

Schrader, 2007, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 104, 15729, 10.1073/pnas.0707322104

Dong, 2006, Chem.–Eur. J., 12, 1114, 10.1002/chem.200500986

Aemissegger, 2005, J. Am. Chem. Soc., 127, 2929, 10.1021/ja0442567

Cochran, 2001, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 98, 5578, 10.1073/pnas.091100898

Parisot, 2009, J. Sep. Sci., 32, 1613, 10.1002/jssc.200800698

Prakash, 2008, Inorg. Chem., 47, 5045, 10.1021/ic8007443

Woolley, 2005, Acc. Chem. Res., 38, 486, 10.1021/ar040091v

Kumita, 2000, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 97, 3803, 10.1073/pnas.97.8.3803

Burns, 2004, Biochemistry, 43, 15329, 10.1021/bi048152k

Borisenko, 2005, J. Photochem. Photobiol., A, 173, 21, 10.1016/j.jphotochem.2004.12.026

Zhang, 2003, Bioconjugate Chem., 14, 824, 10.1021/bc0340161

Burns, 2004, Biochemistry, 43, 15329, 10.1021/bi048152k

Flint, 2002, Chem. Biol., 9, 391, 10.1016/S1074-5521(02)00109-6

Bredenbeck, 2005, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 102, 2379, 10.1073/pnas.0406948102

Kumita, 2002, Protein Eng., 15, 561, 10.1093/protein/15.7.561

Chen, 2003, J. Am. Chem. Soc., 125, 12443, 10.1021/ja030277+

Ihalainen, 2008, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 105, 9588, 10.1073/pnas.0712099105

Kneissl, 2008, ChemBioChem, 9, 3046, 10.1002/cbic.200800502

Guerrero, 2005, J. Am. Chem. Soc., 127, 15624, 10.1021/ja0550428

Kaufman, 1968, Science, 162, 1487, 10.1126/science.162.3861.1487

Krouse, 1985, J. Gen. Physiol., 86, 235, 10.1085/jgp.86.2.235

Bartels, 1971, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 68, 1820, 10.1073/pnas.68.8.1820

Erlanger, 1976, Annu. Rev. Biochem., 45, 257, 10.1146/annurev.bi.45.070176.001411

Volgraf, 2007, J. Am. Chem. Soc., 129, 260, 10.1021/ja067269o

Lien, 1996, J. Am. Chem. Soc., 118, 12222, 10.1021/ja962217s

Borisenko, 2000, J. Am. Chem. Soc., 122, 6364, 10.1021/ja000736w

Sukhanov, 1993, Biol. Membr., 10, 535

Stankovic, 1991, Biochim. Biophys. Acta, 1061, 163, 10.1016/0005-2736(91)90281-C

Banghart, 2004, Nat. Neurosci., 7, 1381, 10.1038/nn1356

Volgraf, 2006, Nat. Chem. Biol., 2, 47, 10.1038/nchembio756

Fortin, 2008, Nat. Methods, 5, 331, 10.1038/nmeth.1187

Kramer, 2005, Nat. Chem. Biol., 1, 360, 10.1038/nchembio750

Gorostiza, 2007, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 104, 10865, 10.1073/pnas.0701274104

Banghart, 2006, Biochemistry, 45, 15129, 10.1021/bi0618058

Chambers, 2006, J. Neurophysiol., 96, 2792, 10.1152/jn.00318.2006

Banghart, 2009, Angew. Chem., Int. Ed., 48, 9097, 10.1002/anie.200904504

Kramer, 2009, Curr. Opin. Neurobiol., 19, 544, 10.1016/j.conb.2009.09.004

Gorostiza, 2008, Science, 322, 395, 10.1126/science.1166022

Szobota, 2010, Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct., 39, 329, 10.1146/annurev.biophys.093008.131400

Numano, 2009, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 106, 6814, 10.1073/pnas.0811899106

Wyart, 2009, Nature, 461, 407, 10.1038/nature08323

Gorostiza, 2007, Mol. Biosyst., 3, 686, 10.1039/b710287a

Harvey, 2008, ChemBioChem, 9, 191, 10.1002/cbic.200700570

Gorostiza, 2008, Physiology, 23, 238, 10.1152/physiol.00018.2008

Willner, 1991, J. Am. Chem. Soc., 113, 3321, 10.1021/ja00009a016

Liu, 1997, Bioorg. Med. Chem. Lett., 7, 2677, 10.1016/S0960-894X(97)10044-0

James, 2001, Protein Eng., 14, 983, 10.1093/protein/14.12.983

Yamada, 2007, J. Biochem. (Tokyo), 142, 691, 10.1093/jb/mvm183

Shishido, 2009, J. Biochem. (Tokyo), 146, 581, 10.1093/jb/mvp107

Nomura, 2009, Chem. Commun., 1906, 10.1039/b819838a

Bose, 2006, J. Am. Chem. Soc., 128, 388, 10.1021/ja055467u

Schultz, 1991, Science, 253, 1001, 10.1126/science.1653449

Fried, 1984, J. Mol. Biol., 172, 241, 10.1016/S0022-2836(84)80025-X

Muranaka, 2002, FEBS Lett., 510, 10, 10.1016/S0014-5793(01)03211-2

Nakayama, 2004, Chem. Commun., 2386, 10.1039/b409844g

Nakayama, 2005, Bioconjugate Chem., 16, 1360, 10.1021/bc049724g

Zhang, 2009, J. Am. Chem. Soc., 131, 2283, 10.1021/ja807938v

Woolley, 2006, Bioinformatics, 22, 3101, 10.1093/bioinformatics/btl530

Schierling, 2010, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 107, 1361, 10.1073/pnas.0909444107

Umeki, 2004, J. Biochem. (Tokyo), 136, 839, 10.1093/jb/mvh194

Caamano, 2000, Angew. Chem., Int. Ed., 39, 3104, 10.1002/1521-3773(20000901)39:17<3104::AID-ANIE3104>3.0.CO;2-0

Woolley, 2006, Biochemistry, 45, 6075, 10.1021/bi060142r

Zhang, 2010, Angew. Chem., Int. Ed., 49, 3943, 10.1002/anie.201000909

Guerrero, 2005, Angew. Chem., Int. Ed., 44, 7778, 10.1002/anie.200502666

Tang, 2007, Mol. Biosyst., 3, 100, 10.1039/B614349K

Estevez-Torres, 2009, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 106, 12219, 10.1073/pnas.0904382106

Diguet, 2010, Chem.–Eur. J., 16, 11890, 10.1002/chem.201001579

Hayashi, 2009, Chem.–Eur. J., 15, 424, 10.1002/chem.200800936

Peng, 2006, Angew. Chem., Int. Ed., 45, 5623, 10.1002/anie.200601190

Dohno, 2007, J. Am. Chem. Soc., 129, 11898, 10.1021/ja074325s

Asanuma, 1999, Angew. Chem., Int. Ed., 38, 2393, 10.1002/(SICI)1521-3773(19990816)38:16<2393::AID-ANIE2393>3.0.CO;2-7

Liang, 2003, J. Am. Chem. Soc., 125, 16408, 10.1021/ja037248j

Asanuma, 2001, ChemBioChem, 2, 39, 10.1002/1439-7633(20010105)2:1<39::AID-CBIC39>3.0.CO;2-E

Asanuma, 2001, Angew. Chem., Int. Ed., 40, 2671, 10.1002/1521-3773(20010716)40:14<2671::AID-ANIE2671>3.0.CO;2-Z

Liang, 2009, Small, 5, 1761, 10.1002/smll.200900223

Asanuma, 2007, Nat. Protocols, 2, 203, 10.1038/nprot.2006.465

Matsunaga, 2004, J. Am. Chem. Soc., 126, 11452, 10.1021/ja0471976

Liang, 2010, FEBS J., 277, 1551, 10.1111/j.1742-4658.2010.07583.x

Liu, 2006, J. Am. Chem. Soc., 128, 1009, 10.1021/ja055983k

Liang, 2008, Nucleic Acids Symp. Ser., 52, 19, 10.1093/nass/nrn010

Liu, 2003, Nucleic Acids Res. Suppl., 3, 265, 10.1093/nass/3.1.265

Liu, 2004, Nucleic Acids Symp. Ser., 48, 221, 10.1093/nass/48.1.221

Zhao, 2004, Nucleic Acids Symp. Ser., 48, 199, 10.1093/nass/48.1.199

Liu, 2005, Nucleic Acids Symp. Ser., 49, 283, 10.1093/nass/49.1.283

Nishioka, 2010, Chem.–Eur. J., 16, 2054, 10.1002/chem.200902789

Liang, 2001, Tetrahedron Lett., 42, 6723, 10.1016/S0040-4039(01)01347-8

Kim, 2009, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 106, 6489, 10.1073/pnas.0812402106

Liu, 2004, J. Mol. Biol., 341, 887, 10.1016/j.jmb.2004.06.060

Zhou, 2010, Angew. Chem., Int. Ed., 49, 2167, 10.1002/anie.200907082

Einaga, 2002, Chem. Mater., 14, 4846, 10.1021/cm020713b

Moss, 1995, Langmuir, 11, 4217, 10.1021/la00011a010

Nakanishi, 1995, Prog. Surf. Sci., 49, 197, 10.1016/0079-6816(95)00037-Y

Yamaguchi, 1993, Sens. Actuators, B, 13, 376, 10.1016/0925-4005(93)85405-Y

Kinoshita, 1984, Chem. Commun., 929, 10.1039/C39840000929

Wang, 2010, Mini-Rev. Med. Chem., 10, 172, 10.2174/138955710791185091

Yavlovich, 2010, Mol. Membr. Biol., 27, 364, 10.3109/09687688.2010.507788

Anzai, 1994, Tetrahedron, 50, 4039, 10.1016/S0040-4020(01)86704-1

Kuiper, 2004, Langmuir, 20, 1152, 10.1021/la0358724

Kuiper, 2008, Langmuir, 24, 426, 10.1021/la702892m

Ishii, 2009, ChemBioChem, 10, 251, 10.1002/cbic.200800482

Folgering, 2004, Langmuir, 20, 6985, 10.1021/la048942v

Wang, 2006, J. Phys. Chem. B, 110, 16117, 10.1021/jp060981n

Zhang, 2009, J. Phys. Chem. B, 113, 8569, 10.1021/jp807875u

Hamill, 2009, J. Phys. Chem. B, 113, 6164, 10.1021/jp8080113

Srinivas, 2005, Glycobiology, 15, 861, 10.1093/glycob/cwi069

Srinivas, 2002, J. Am. Chem. Soc., 124, 2124, 10.1021/ja0173066

Lim, 2010, Chem. Commun., 46, 1589, 10.1039/b925931g

Boulegue, 2007, ChemBioChem, 8, 591, 10.1002/cbic.200600495

Zhang, 2009, Nat. Chem. Biol., 5, 724, 10.1038/nchembio.214

Levine, 1991, Drug Metab. Rev., 23, 253, 10.3109/03602539109029761

Brown, 1993, Crit. Rev. Environ. Sci. Technol., 23, 249, 10.1080/10643389309388453

Beharry, 2011, Angew. Chem., Int. Ed., 50, 1325, 10.1002/anie.201006506

Lester, 1979, Nature, 280, 509, 10.1038/280509a0