Nội dung được dịch bởi AI, chỉ mang tính chất tham khảo
Ảnh hưởng của dung môi nước đến không gian cấu hình của tryptamine. Phân tích cấu trúc và điện tử
Tóm tắt
TRA (3-[2-aminoethyl]indole) là một chất dẫn truyền thần kinh quan trọng với sự tương đồng về cấu trúc và hóa học gần gũi với chất dẫn truyền thần kinh serotonin (5-hydroxytryptamine) và melatonin (5-methoxy-N-acetyltryptamine), đóng vai trò then chốt trong hành vi hàng ngày của con người. Hơn nữa, TRA và các hợp chất indole khác là những chất chống oxy hóa rất hiệu quả. Trong công trình này, không gian cấu hình của TRA đã được khảo sát trong dung dịch nước, mô phỏng dung môi bằng mô hình liên tục mang tính phân cực. Các tối ưu hóa hình học được thực hiện ở mức B3LYP/6-31+G**. Phân bố điện tử được phân tích ở mức tính toán tốt hơn, nhờ đó cải thiện bộ cơ sở (6-311++G**). Một nghiên cứu hình thái học dựa trên lý thuyết của Bader (các nguyên tử trong phân tử) và khung tổng hòa liên kết tự nhiên (NBO) đã được thực hiện. Những thay đổi trong cấu trúc được tìm thấy trong dung dịch liên quan đến các cơ chế phân tán điện tích, điều này giải thích những thay đổi trong tỷ lệ cấu hình tương đối ở pha nước. Ảnh hưởng của dung môi lên thế năng tĩnh điện phân tử (MEPs) cũng đã được định lượng và hợp lý hóa thông qua các cơ chế phân tán điện tích, do đó kết nối các thay đổi trong MEPs với thay đổi trong cấu trúc, phân cực liên kết, quần thể liên kết orbital, điện tích tự nhiên và các thuộc tính hình thái liên kết. Hơn nữa, các hệ số phân cực và mô-men lưỡng cực đã được tính toán. Tất cả các cấu hình đều được xem xét. Kết quả của chúng tôi là dự đoán đầu tiên về độ phân cực của TRA. Các kết quả được báo cáo góp phần vào việc hiểu biết về cấu trúc, độ ổn định và phản ứng của TRA và các dẫn xuất indole khác.
Từ khóa
#TRA #tryptamine #chất dẫn truyền thần kinh #cấu hình #dung môi nước #phân tích điện tử #ổn định hình tháiTài liệu tham khảo
Khan MTH (2007) Bioactive heterocycles V. Springer, Berlin, pp 145–154
Bozkaya P, Dogan B, Suzen S, Nebioglu D, Ozkan SA (2006) Determination and investigation of electrochemical behaviour of 2-phenylindole derivatives: discussion on possible mechanistic pathways. Can J Anal Sci Spectr 51:125–139
Kruk I, Aboul-Enein HY, Michalska T, Lichszteld K, Kubasik-Kladna K, Olgen S (2007) In vitro scavenging activity for reactive oxygen species by N-substituted indole- 2-carboxylic acid esters. J Lumin 22:379–386
Poeggeler B, Thuermann S, Dose A, Schoenke M, Burkhardt S, Hardeland R (2002) Melatonin’s unique radical scavenging properties—roles of its functional substituents as revealed by a comparison with its structural analogs. J Pineal Res 33:20–30
Shirinzadeh H, Eren B, Gurer-Orhan H, Suzen S, Özden S (2010) Novel Indole-Based Analogs of Melatonin: synthesis and in vitro antioxidant activity studies. Molecules 15:2187–2202
Böhm M, Brause R, Jacoby C, Schmitt M (2009) Conformational relaxation paths in tryptamine. J Phys Chem A 113:448–455, references cited therein
Lobayan RM, Pérez Schmit MC, Jubert AH, Vitale A (2011) Conformational and stereoelectronic investigation of tryptamine. An AIM/NBO study. J Mol Mod 18:2577–2588
Peteanu LA, Levy DH (1988) Spectroscopy of complex of tryptamine and 3-indolepropionic acid with various solvents. J Phys Chem 92:6554–6561
Sipior J, Sulkes M (1988) Spectroscopy of tryptophan derivatives in supersonic expansions: Addition of solvent molecules. J Chem Phys 88:6146–6156
Carney JR, Dian BC, Florio GM, Zwier TS (2001) The role of water bridges in directing the conformational preferences of 3-indole-propionic acid and tryptamine. J Am Chem Soc 123:5596–5597
Nguyen TV, Pratt DW (2006) Permanent electric dipole moments of four tryptamine conformers in the gas phase: a new diagnostic of structure and dynamics. J Chem Phys 124:54317–54323
Klene M, Li X, Knox JE, Hratchian HP, Cross JB, Adamo C, Jaramillo J, Gomperts R, Stratmann RE, Yazyev O, Austin AJ, Cammi R, Pomelli C, Ochterski JW, Ayala PY, Morokuma K, Voth GA, Salvador P, Dannenberg JJ, Zakrzewski VG, Dapprich S, Daniels AD, Strain MC, Farkas O, Malick DK, Rabuck AD, Raghavachari K, Foresman JB, Ortiz JV, Cui Q, Baboul AG, Clifford S, Cioslowski J, Stefanov BB, Liu G, Liashenko A, Piskorz P, Komaromi I, Martin RL, Fox DJ, Keith T, Al-Laham MA, Peng CY, Nanayakkara A, Challacombe M, Gill PMW, Johnson B, Chen W, Wong MW, Gonzalez C, Pople JA (2003) Gaussian03, Revision B.02. Gaussian Inc, Pittsburgh
Barone V, Cossi M (1998) Quantum calculation of molecular energies and energy gradients in solution by a conductor solvent model. J Phys Chem A 102:1995–2001
Becke AD (1993) Density-functional thermochemistry. III. The role of exact exchange. J Chem Phys 98:5648–5652
Lee C, Yang W, Parr RG (1988) Development of the Colle-Salvetti correlation energy formula into a functional of the electron density. Phys Rev B 37:785–789
Flúrkiger P, Lúthi HP, Portmann S, Weber J (2000) MOLEKEL 4.0. Swiss Center for Scientific Computing, Manno, Switzerland
Biegler-Köning FW, Bader RFW, Tang TH (1982) Calculation of the average properties of atoms in molecules. II. J Comput Chem 3:317–328
Glendening ED, Reed AE, Carpenter JE, Weinhold F NBO 3.1 (2003) Program as implemented in the Gaussian 03 package
Alabugin IV, Zeidan TA (2002) Stereoelectronic effects and general trends in hyperconjugative acceptor ability of σ bonds. J Am Chem Soc 124:3175–3185
Bader RFW (1995) Atoms in molecules. A quantum theory. Oxford University Press, Oxford
Politzer P, Truhlar DG (eds) (1981) Chemical applications of atomic and molecular electrostatic potentials. Plenum, NY
Politzer P, Murray JS (1991) Theoretical biochemistry and molecular biophysics: a comprehensive survey. In: Beveridge DL, Lavery R (eds) Protein, vol 2. Adenine, Schenectady, pp 165–191
Roy DK, Balanarayan P, Gadre SR (2009) Signatures of molecular recognition from the topography of electrostatic potential. J Chem Sci 121:815–821
Lobayan RM, Jubert AH, Vitale MG, Pomilio AB (2009) Conformational and electronic (AIM/NBO) study of unsubstituted A-type dimeric proanthocyanidin. J Mol Model 15:537–550
Bentz EN, Jubert AH, Pomilio AB, Lobayan RM (2010) Theoretical study of Z isomers of A-type dimeric proanthocyanidins substituted with R = H, OH and OCH3: stability and reactivity properties. J Mol Mod 16:1895–1909
Pérez Schmit MC, Jubert A, Vitale A, Lobayan RM (2010) Electronic structure and conformational properties of 1 H-indole-3-acetic acid. J Mol Mod 17:1227–1239
Lobayan ML, Bentz EN, Jubert AH, Pomilio AB (2012) Structural and electronic properties of Z isomers of (4α → 6´´,2α → O → 1´´)-phenylflavans substituted with R = H, OH and OCH3 calculated in aqueous solution with PCM solvation model. J Mol Mod 18:1667–1676
Weber KC, Honório KM, Bruni AT, da Silva ABF (2006) The use of classification methods for modeling the antioxidant activity of flavonoid compounds. J Mol Model 12:915–920
Olivero-Verbel J, Pacheco-Londoño L (2002) Structure-activity relationships for the anti-HIV activity of flavonoids. J Chem Inf Comput Sci 42:1241–1246