Hoạt động kháng khuẩn và hiệu ứng đồng hợp của một số flavonoid đã thay thế

Folia Microbiologica - Tập 53 - Trang 23-28 - 2008
M. A. Alvarez1, N. B. Debattista1, N. B. Pappano1
1Laboratory of Physical Chemistry, Department of Chemistry, San Luis National University, San Luis, Argentina

Tóm tắt

Các chalcone, flavone và flavanone thay thế tự nhiên và tổng hợp đã được thử nghiệm để đánh giá hoạt động kháng khuẩn. Để xác định hiệu ứng đồng hợp, các kết hợp mới của các flavonoid đã thay thế chống lại Staphylococcus aureus, Escherichia coli và Enterobacter aerogenes đã được kiểm tra. Kết quả cho phép chúng tôi thiết lập các mối quan hệ giữa hiệu ứng kháng khuẩn của các hợp chất và cấu trúc màng của các vi sinh vật này. Khi các tổ hợp flavonoid được sử dụng, một hiệu ứng mạnh hơn đã được phát hiện đối với E. coli so với S. aureus. Thực tế này là do sự tồn tại của porin trong màng ngoài của vi khuẩn G−. Hợp chất hoạt động như chất tăng cường bằng cách chặn các điện tích của axit amin trong porin và do đó tạo điều kiện cho sự khuếch tán của hợp chất còn lại vào tế bào vi khuẩn.

Từ khóa

#flavonoids #antibacterial activity #Staphylococcus aureus #Escherichia coli #Enterobacter aerogenes #synergism

Tài liệu tham khảo

Alvarez M.A., Zarelli V.E.P., Pappano N.B., Debattista N.B.: Bacteriostatic action of synthetic polyhydroxylated chalcones against Escherichia coli. Biocell 28, 31–34 (2004). Alvarez M.A., Debattista N.B., Pappano N.B.: Synergism of flavonoids with bacteriostatic action against Staphylococcus aureus ATCC 25 923 and Escherichia coli ATCC 25 922. Biocell 30, 39–42 (2006). Bavoil P., Nikaido H.: Pleiotropic transport mutants of Escherichia coli tack porin, a major outer membrane protein. Mol.Gen.Genet. 158, 23–33 (1977). Bornet C., Davin-Regli A., Bosi C., Pages J.-M., Bollet C.: Imipenem resistance of Enterobacter aerogenes mediated by outer membrane permeability. J.Clin.Microbiol. 38, 1048–1052 (2000). Brooks G., Butel J., Ornoston N.: Microbiología Médica (E. Jawetz, J.L. Melnick, J.L. Adelberg, Eds). México (DF) 1996. Charrel R.N., Pages J.-M., Micco P., Mallea M.: Prevalence of outer membrane porin alteration in β-lactam-antibiotic-resistant Enterobacter aerogenes. Antimicrob.Agents Chemother. 40, 2854–2858 (1996). Chen D.P., Tang J., Eisenberg R.S.: Structure-function study of porins. Nanotechnologies 2, 64–67 (2002). Chiang L.C., Chiang W., Liu M.C., Lin C.C.: In vitro antiviral activities of Caesalpinia pulcherrima and its related flavonoids. J.Antimicrob.Chemother. 52, 194–198 (2003). Devia C.M., Pappano N.B., Debattsta N.B.: Structure-biological relationship of synthetic trihydroxylated chalcones. Rev.Microbiol. 29, 307–310 (1998). Dhar D.N.: The Chemistry of Chalcones and Related Compounds, pp. 5–9. John Wiley & Sons, New York 1981. Favier L.S., Nieto M., Giordano O.S., Tonn C.E.: Diterpenoids and flavonoids from Ophryosporus charrua. Phytochemistry 45, 1469–1474 (1997). Goniotaki M., Hatziantoniou S., Dimas K., Wagner M., Demetzos C.: Encapsulation of naturally occurring flavonoids into liposomes: physicochemical properties and biological activity against human cancer cell lines. J.Pharm.Pharmacol. 56, 1217–1224 (2004). Hancock R.E.W.: Role of porins in outer membrane permeability. J.Bacteriol. 169, 929–933 (1987). Hirano T., Arimitsu J., Higa S., Naka T., Ogata A., Shima Y., Fujimoto M., Yamadori T., Ohkawara T., Kuwabara Y., Kawai M., Kawase I., Tanaka T.: Luteolin, a flavonoid, inhibits CD40 ligand expression by activated human basophils. Internat.Arch.Allergy Immunol. 140, 150–156 (2006). Inoue T., Sugimoto Y., Masuda H., Kamei C.: Antiallergic effect of flavonoid glycosides obtained from Mentha piperita L. Biol. Pharm.Bull. 25, 256–259 (2002). Li J.X., Xue B., Chai Q., Liu Z.X., Zhao A.P., Chen L.B.: Antihypertensive effect of total flavonoid fraction of Astragalus complanatus in hypertensive rats. Chin.J.Physiol. 48, 101–106 (2005). López-Lázaro M.: Flavonoids as anticancer agents: structure-activity relationship study. Curr.Med.Chem.Anticancer Agents 2, 691–714 (2002). Mallea M., Chevallier J., Bornet C., Eyraud A., Davin-Regli A., Bollet C., Pages J.-M.: Porin alteration and active efflux: two in vivo drug resistance strategies used by Enterobacter aerogenes. Microbiology 144, 3003–3009 (1998). Martini N.D., Katerere D.R.P., Eloff J.N.: Biological activity of five antibacterial flavonoids from Combretum erythrophyllum (Combretaceae). J.Etnopharmacol. 93, 207–212 (2004). Meragelman T.L., Tucker K.D., McCloud T.G., Cardellina J.H., Shoemaker R.H.: Antifungal flavonoids from Hildegardia barteri. J.Nat.Prod. 68, 1790–1792 (2005). Montaña M.P., Miskoski S., Criado S., Gianello J.C., Pappano N., Debattista N., Garcia N.A.: Vitamin B2-sensitized photo-oxidation of structurally related dihydroxyflavonoids. Dyes & Pigments 58, 113–120 (2003a). Montaña M.P., Pappano N.B., Debattista N.B., Avila V., Posadaz A., Bertolotti S.G., Garcia N.A.: The activity of 3-and 7-hydroxyflavones as scavengers of superoxide radical anion generated from photo-excited riboflavin. Can.J.Chem. 81, 909–914 (2003b). Mutalik S., Paridhavi K., Mallikarjuna Rao C., Udupa N.: Antipyretic and analgesic effect of leaves of Solanum melongena L. in rodents. Indian J.Pharmacol. 35, 312–315 (2003). Nay B., Collet M., Lebon M., Cheze C., Vercauteren J.: Methods in synthesis of flavonoids. Part 3: Molybdenum(IV)-catalyzed coupling of cinnamyl alcohols to phenol derivatives. Tetrahedron Lett. 43, 2675–2678 (2002). Olivella M.S., Zarelli V.E.P., Pappano N.B., Debattista N.B.: A comparative study of bacteriostatic activity of synthetic hydroxylated flavonoids. Brazil.J.Microbiol. 32, 229–232 (2001). Pages J.M.: Porines bactériennes et sensibilité aux antibiotiques. Med.Sci. 20, 346–351 (2004). Pappano N.B., Centorbi O.P., Ferretti F.H.: Determinación de la concentración mínim a inhibitoria a partir de parámetros cinéticos de crecimiento. Rev.Microbiol. 21, 183–188 (1990). Pappano N.B., Centorbi O.P., Ferretti F.H.: Determination of the responsible molecular zone for the chalcones bacteriostatic activity. Rev.Microbiol. 25, 168–174 (1994). Purnima A., Prasanna G.S., Mathuram V.: Analgesic and anti-inflammatory activity of the chloroform extract of Trichilia connaroides (W. & A.) bentilizen. Indian J.Pharm.Sci. 68, 231–233 (2006). Reshe N., Hayari Y., Goren C., Boaz M., Madar Z., Knobler H.: Antihypertensive effect of sweetie fruit in patients with stage I hypertension. Am.J.Hypertension 18, 1360–1363 (2005). Wang Y.F., Dutzler R., Rizkañah P.J., Rosenbuch J.P., Schirmer T.: Channel specificity: structural basis for sugar discrimination and differential flux rates in maltoporin. J.Mol.Biol. 272, 56–63 (1997). Yang Y.C., Lu F.H., Wu J.S., Wu C.H., Chang C.J.: The protective effect of habitual tea consumption on hypertension. Arch.Intern.Med. 164, 1534–1540 (2004). Yppolito R., Pappano N., Debattista N., Miskoski S., Bertolotti S., Garcia N.: On the antioxidant properties of therapeutics drugs: quenching of singlet molecular oxygen by amino-salicylic acids. Redox Report. 7, 43–47 (2002). Zakay-Rones Z., Thom E., Wollan T., Wadstein J.: Randomized study of the efficacy and safety of oral elderberry extract in the treatment of influenza A and B virus infections. J.Intern.Med.Res. 32, 132–140 (2004).