Nội dung được dịch bởi AI, chỉ mang tính chất tham khảo
Giảm oxy hóa Anti-Prelog của các hợp chất carbonyl prochiral bởi Oenococcus oeni trong hệ thống lưỡng pha
Tóm tắt
Một hệ thống lưỡng pha nước và hữu cơ đã được thiết lập và sử dụng với các tế bào nguyên vẹn của Oenococcus oeni để giảm 2-octanone thành (R)-2-octanol. Tỷ lệ chuyển đổi đạt 99% khi nồng độ đệm Tris/borat được tăng từ 50 mM lên 300 mM trong pha nước. Thêm vào đó, tỷ lệ chuyển đổi cũng tăng khi giá trị log P của dung môi hữu cơ thay đổi từ 0.5 đến 6.6. Dưới các điều kiện tối ưu, tỷ lệ chuyển đổi của (R)-2-octanol đạt 99% từ 0.5 M 2-octanone với độ tinh khiết quang học là 99% e.e. Hệ thống lưỡng pha cho phép quá trình khử Anti-Prelog của các ketone aliphatic và aromatic để tạo ra các rượu cấu hình (R) với độ tinh khiết quang học cao.
Từ khóa
#Oenococcus oeni #2-octanone #(R)-2-octanol #hệ thống lưỡng pha #khử Anti-Prelog #độ tinh khiết quang họcTài liệu tham khảo
Curt W, Werner H, Chi-Huey W (1992) Lactobacillus kefir alcohol dehydrogenase: a useful catalyst for synthesis. J Org Chem 57:1532–1536
Eckstein M, Daumann T, Kragl U (2004) Recent developments in NAD(P) regeneration for enzymatic reductions in one- and two-phase systems. Biocatal Biotransform 22:89–96
Gilles R, Denis W, Olivier F, Valérie C, Fabrice L (2003) High throughput discovery of alcohol dehydrogenases for industrial biocatalysis. Adv Synth Catal 345:691–694
Hummel W (1999) Large-scale applications of NAD(P)-dependent oxidoreductases: recent developments. Trends Biotechnol 17:487–492
Liese A, Zelinski T, Kula MR, Kierkels H, Karutz M, Kragl U, Wandery C (1998) A novel reactor concept for the enzymatic reduction of poorly soluble ketones. J Mol Catal B Enzym 4:91–99
Mihaela DL (2001) Redox enzymes used in chiral syntheses coupled to coenzyme regeneration. Curr Med Chem 8:345–369
Nakamura K, Yamanaka R, Matsuda T, Harada T (2003) Recent developments in asymmetric reduction of ketones with biocatalysts. Tetrahedron Asymmetr 14:2659–2681
Pociecha D, Glogarova M, Gorecka E, Mieczkowski J (2000) Behavior of frustrated phase in ferroelectric and antiferroelectric liquid crystalline mixtures. Phys Rev E Stat Phys Plasmas Fluids Relat Interdiscip Topics 61:6674–6677
Riebel B, Hummel W (2001) Antibody-supported screening of alcohol dehydrogenases. Biotechnol Lett 23:231–234
Schmid A, Dordick JS, Hauer B, Kiener A, Wubbolts M, Witholt B (2001) Industrial biocatalysis today and tomorrow. Nature 409:258–268
Xue L, Zhou DJ, Tang L, Ji XF, Huang MY, Jiang YY (2004) The asymmetric hydration of 1-octene to (S)-(+)-2-octanol with a biopolymer-metal complex, silica-supported chitosancobalt complex. React Funct Polym 58:117–121