Phân tích và tách chiết các hợp chất chuyển hóa thứ cấp từ Bipolaris sorokiniana bằng các kỹ thuật sắc ký khác nhau và phổ hoạt tính sinh học của chúng

Springer Science and Business Media LLC - Tập 56 - Trang 569-582 - 2020
A. O. Berestetskiy1, A. A. Dalinova1, V. R. Dubovik1, E. N. Grigoryeva1, D. M. Kochura2, I. V. Senderskiy1, S. N. Smirnov3, E. A. Stepanycheva1, S. M. Turaeva4
1All-Russian Institute of Plant Protection, St. Petersburg, Russia
2Research Institute of Hygiene, Occupational Pathology, and Human Ecology, St. Petersburg, Russia
3St. Petersburg State University, St. Petersburg, Russia
4Institute of the Chemistry of Plant Substances, Tashkent, Uzbekistan

Tóm tắt

Các hợp chất chuyển hóa thứ cấp đã được tách chiết từ các dòng nuôi cấy của bốn kiểu mẫu cách xa địa lý của nấm phổ biến, Bipolaris sorokiniana để tiến hành xác định hoạt tính sinh học. Phân tích các chiết xuất từ nuôi cấy lỏng và rắn của chúng bằng TLC và HPLC-MS cho thấy thành phần của chúng rất giống nhau mặc dù có nguồn gốc từ các chủng nấm khác nhau. Từ các chiết xuất của B. sorokiniana, 14 hợp chất (terpenes, quinones, xanthones, v.v.) đã được tách chiết bằng sắc ký cột và HPLC chuẩn bị; trong số đó, 12 chất đã được xác định. Axit chloromonilinic B (CAB) cho thấy hoạt tính gây độc thực vật cao nhất đối với lá lúa mì. Hầu hết các hợp chất tách chiết đều ức chế sự phát triển của Bacillus subtilis, trong đó methyl-8,3-hydroxy-3-methyl-4-chloroxanthon-1-carboxilate (MMC) thể hiện hoạt tính mạnh nhất. Một số hợp chất chuyển hóa của B. sorokiniana (CAB và MMC) đã cho thấy hoạt tính diệt côn trùng đối với các loài rầy phổ biến trên cây ngũ cốc. Tất cả các hợp chất đều có tính chất độc tế bào (đặc biệt là cochlioqionones và fusaroproliferin) khi được thử nghiệm trên dòng tế bào Sf9. Tuy nhiên, không có hợp chất nào gây độc cấp tính cho động vật đơn bào. Rõ ràng, sự sản xuất nhiều hợp chất sinh học có hoạt tính khiến B. sorokiniana trở thành một đối thủ mạnh trong các sinh cảnh sinh thái khác nhau và là một chất gây ô nhiễm đáng sợ trong ngũ cốc.

Từ khóa

#Bipolaris sorokiniana #hợp chất chuyển hóa thứ cấp #độc tính thực vật #hoạt tính sinh học #sắc ký.

Tài liệu tham khảo

Semynina, T.V., Zashch. Karantin Rast., 2008, no. 9, pp. 24–25. Niessen, L., in Brewing Microbiology: Current Research, Omics and Microbial Ecology, Bokulich, N.A. and Bamforth, C.W., Eds., Poole, U.K.: Caister Academic Press, 2017, pp. 197‒244. Cegielko, M., Kiecana, I., Mielniczuk, E., Waskiewicz, A., and Bocianowski, J., Acta Sci. Pol. Hortorum Cultu, 2018, vol. 17, no. 2, pp. 149–166. Gupta, P.K., Chand, R., Vasistha, N.K., Pandey, S.P., Kumar, U., Mishra, V.K., and Joshi, A.K., Plant Pathol., 2018, vol. 67, no. 3, pp. 508–531. Berestetskii, A.O., Grigor’eva, E.N., Petrova, M.O., and Stepanycheva, E.A., Mikol. Fitopatol., 2018, vol. 52, no. 6, pp. 408–419. Maes, C.M. and Steyn, P.S., J. Chem. Soc., Perkin Trans.I, 1984, pp. 1137–1140. Nieto, C.H.D., Granero, A.M., Zon, M.A., and Fernandez, H., Food Chem. Toxicol., 2018, vol. 118, pp. 460–470. Masi, M., Meyer, S., Clement, S., Pescitelli, G., Cimmino, A., Cristofaro, M., and Evidente, A., J. Nat. Prod., 2017, vol. 80, no. 10, pp. 2771–2777. Han, J., Zhang, J., Song, Z., Liu, M., Hu, J., Hou, C., Zhu, G., Jiang, L., Xia, X., Quinn, R.J., Feng, Y., Zhang, L., Hsiang, T., and Liu, X., Appl. Microbiol. Biotechnol., 2019, vol. 103, no. 13, pp. 5167–5181. Engstrom, K., Brishammar, S., Svensson, C., Bengtsson, M., and Andersson, R., Mycol. Res., 1993, vol. 97, no. 3, pp. 381–384. Akesson, H. and Jansson, H.-B., in Monitoring Antagonistic Fungi Deliberately Released into the Environment, Jensen, D.F. and Jansson, H.B., Tronsmo, A., Eds., Dordrecht: Springer, 1996, pp. 99–104. Pena-Rodriguez, L.M. and Chilton, W.S., J. Nat. Prod., 1989, vol. 52, no. 4, pp. 899–901. Qader, M.M., Kumar, N.S., Jayasinghe, L., Araya, H., and Fujimoto, Y., Mycology, 2017, vol. 8, no. 1, pp. 17–20. Spencer, E.Y. and White, R.W., Can. J. Chem., 1961, vol. 39, no. 8, pp. 1608–1612. Nakajima, H., Isomi, K., and Hamasaki, T., Tetrahedron Lett., 1994, vol. 35, no. 51, p. 9597. Jahani, M., Aggarwal, R., Gupta, S., Sharma, S., and Dureja, P., Cereal Res. Commun., 2014, vol. 42, no. 2, pp. 252–261. Ali, L., Khan, A.L., Hussain, J., Al-Harrasi, A., Waqas, M., Kang, S.-M., Al-Rawahi, A., and Lee, I.-J., BMC Microbiol., 2016, vol. 16, article no. 103. https://doi.org/10.1186/s12866-016-0722-7 Nihashi, Y., Lim, C.-H., Tanaka, C., Miyagawa, H., and Ueno, T., Biosci. Biotechnol. Biochem., 2002, vol. 66, no. 3, pp. 685–688. Cimmino, A., Sarrocco, S., Masi, M., Diquattro, S., Evidente, M., Vannacci, G., and Evidente, A., Chem. Biodiversity, 2016, vol. 13, no. 11, pp. 1593–1600. Schaeffer, J.M., Frazier, E.G., Bergstrom, A.R., Williamson, J.M., Liesch, J.M., and Goetz, M.A., J. Antibiot., 1990, vol. 43, no. 9, pp. 1179–1182. Miyagawa, H., Nagai, S., Tsurushima, T., Sato, M., Ueno, T., and Fukami, H., Biosci., Biotechnol., Biochem., 1994, vol. 58, no. 6, pp. P. 1143–1145. Wang, M., Sun, Z.-H., Chen, Y.-C., Liu, H.-X., Li, H.-H., Tan, G.-H., Li, S.-N., Guo, X.-L., and Zhang, W.-M., Fitoterapia, 2016, vol. 110, pp. 77–82. Lim, C.-H., Miyagawa, H., Akamatsu, M., Nakagawa, Y., and Ueno, T., J. Pesticide Sci., 1998, vol. 23, no. 3, pp. 281–288. Khan, A.L., Ali, L., Hussain, J., Rizvi, T.S., Al-Harrasi, A., and Lee, I.-J., Molecules, 2015, vol. 20, no. 7, pp. 12198–12208. Pluskal, T., Castillo, S., Villar-Briones, A., and Orešič, M., BMC Bioinformatics, 2010, vol. 11, article no. 395. https://doi.org/10.1186/1471-2105-11-395 Abdel-Lateff, A., Okino, T., Alarif, W.M., and Al-Lihaibi, S.S., J. Saudi Chem. Soc., 2013, vol. 17, no. 2, pp. 161–165. Carlson, H., Nilsson, P., Jansson, H.-B., and Odham, G., J. Microbiol. Methods, 1991, vol. 13, no. 4, pp. 259–269. Pringle, R.B., Can. J. Biochem., 1976, vol. 54, no. 9, pp. 783–787. De Almeida, T.T., Ribeiro, M.A., Polonio, J.C., G-arcia, F.P., Nakamura, C.V., Meurer, E.C., Sarragiotto, M.H., Baldoqui, D.C., Azevedo, J.L., and Pamphile, J.A., Nat. Prod. Res., 2018, vol. 32, no. 23, pp. 2783–2790. Phuwapraisirisan, P., Sawanga, K., Siripong, P., and Tip-pyang, S., Tetrahedron Lett., 2007, vol. 48, no. 30, pp. 5193–5195. Kachi, H. and Sassa, T., Agric. Biol. Chem., 1986, vol. 50, no. 6, pp. P. 1669–1671. Holker, J.S.E., O’Brien, E., and Simpson, T.J., J. Chem. Soc., Perkin Trans., 1983, no. 1, pp. 1365–1368. Wang, L., Li, M., Tang, J., and Li, X., Molecules, 2016, vol. 21, no. 4, article 473. https://doi.org/10.3390/molecules21040473 Rabie, C.J., Lubben, A.L., and Steyn, M., Appl. Environ. Microbiol., 1976, vol. 32, no. 2, pp. 206–208. Campos, F.F., Ramos, J.P., de Oliveira, D.M., Alves, T.M.A., de Souza-Fagundes, E.M., Zani, C.L., Sampaio, F.C., Converti, A., and Cota, B.B., J. Biosci., 2017, vol. 42, no. 4, pp. 657–664. Matasyoh, J.C., Dittrich, B., Schueffler, A., and Laatsch, H., Parasitol. Res., 2011, vol. 108, no. 3, pp. 561–566. Jung, H.J., Shim, J.S., Lee, J., Song, Y.M., Park, K.C., Choi, S.H., Kim, N.D., Yoon, J.H., Mungai, P.T., Schumacker, P.T., and Kwon, H.J., J. Biol. Chem., 2010, vol. 285, no. 15, pp. 11584–11595. Stanković, S., Levic, J., Petrovic, T., Logrieco, A., and Moretti, A., Eur. Plant Pathol., 2007, vol. 118, no. 2, pp. 165–172.