Nội dung được dịch bởi AI, chỉ mang tính chất tham khảo
Một Phương Pháp Hiệu Quả Tổng Hợp 2-Amino-4H-benzo[b]pyrans và 1,4-Dihydropyridines Bằng Phản Ứng Đa Thành Phần Trong Một Chai Qua Sự Xúc Tác Của γ-Cyclodextrin Trong Dung Môi Eutectic Sâu
Tóm tắt
Một phương pháp đơn giản, hiệu quả cao và thân thiện với môi trường để tổng hợp 2-amino-4H-benzo[b]pyrans và 1,4-dihydropyridines đã được phát triển bằng cách sử dụng γ-cyclodextrin (γ-CD) làm chất xúc tác trong dung môi eutectic sâu (DES) của urea-choline chloride (urea-ChCl), lần đầu tiên được thực hiện thông qua chiến lược ba thành phần trong một bước. Tất cả các phản ứng được thực hiện thành công dưới điều kiện nhẹ và mang lại năng suất tốt đến xuất sắc (86–98%) trong 8–28 phút với sự hiện diện của 5 mol% chất xúc tác γ-CD. Thời gian phản ứng ngắn, môi trường phản ứng thân thiện với môi trường, điều kiện phản ứng trung gian, quy trình làm việc đơn giản và sử dụng các chất phản ứng dễ tìm kiếm là những đặc điểm hấp dẫn của phương pháp tổng hợp mới này. Quan trọng hơn, hệ thống xúc tác urea-ChCl-γ-CD đã được tái tạo và sử dụng lại lên đến 6 lần với một sự giảm nhẹ trong năng suất sản phẩm.
Từ khóa
#synthesis #2-amino-4H-benzo[b]pyrans #1 #4-dihydropyridines #γ-cyclodextrin #deep eutectic solvent #catalysis #green chemistryTài liệu tham khảo
Wang JL, Liu D, Zhang ZJ, Shan S, Han X, Srinivasula SM, Croce CM, Alnemri ES, Huang Z (2000) Proc Natl Acad Sci USA 97:7124
Zhang G, Zhang Y, Yan J, Chen R, Wang S, Ma Y, Wang R (2012) J Org Chem 77:878
Stout DM, Meyers AI (1982) Chem Rev 82:223
Gourdeau H, Leblond L, Hamelin B, Desputeau C, Dong K, Kianicka I, Custeau D, Bourdeau C, Geerts L, Cai SX, Drewe J, Labrecque D, Kasibhatla S, Tseng B (2004) Mol Cancer Ther 3:1375
Kemnitzer W, Drewe J, Jiang S, Zhang H, Wang Y, Zhao J, Jia S, Herich J, Labreque D, Storer R, Meerovitch K, Bouffard D, Rej R, Denis R, Blais C, Lamothe S, Attardo G, Gourdeau H, Tseng B, Kasibhatla S, Cai SX (2004) J Med Chem 47:6299
Chandra KS, Ramesh G (2013) Indian Heart J 65:691
Sambongi Y, Nitta H, Ichihashi K, Futai M, Ueda I (2002) J Org Chem 67:3499
Valente S, Mellini P, Spallotta F, Carafa V, Nebbioso A, Polletta L, Carnevale I, Saladini S, Trisciuoglio D, Gabellini C, Tardugno M, Zwergel C, Cencioni C, Atlante S, Moniot S, Steegborn C, Budriesi R, Tafani M, Bufalo DD, Altucci L, Gaetano C, Mai A (2016) J Med Chem 59:1471
Moghaddas M, Davoodnia A (2015) Res Chem Intermed 41:4373
Elnagdi NMH, Hokbany NS (2012) Molecules 17:4300
Devi I, Bhujyan PJ (2004) Tetrahedron Lett 45:8625
Azath IA, Puthiaraj P, Pitchumani K (2013) ACS Sustain Chem Eng 1:174
Sharma P, Gupta M (2015) Green Chem 17:1100
Khurana JM, Nand B, Saluja P (2010) Tetrahedron 66:5637
Heravi MM, Jani BA, Derikvand F, Bamoharram FF, Oskooie HA (2008) Catal Commun 10:272
Albadi J, Mansournezhad A (2016) Res Chem Intermed 42:5739
Ahad A, Farooqui M (2017) Res Chem Intermed 43:2445
Ko S, Sastry MN, Lin VC, Yao CF (2005) Tetrahedron Lett 46:5771
Sun J, Xia EY, Wu Q, Yan CG (2010) Org Lett 12:3678
Otokesh S, Koukabi N, Kolvari E, Amoozadeh A, Malmir M, Azhari S (2015) S Afr J Chem 68:15
Pal S, Singh V, Das P, Choudhury LH (2013) Bioorg Chem 48:8
Maleki A, Firouzi-Haji R, Hajizadeh Z (2018) Inter J Bio Macro 116:320
Safari J, Banitaba SH, Khalili SD (2011) J Mol Catal A: Chem 335:46
Bamoniri A, Fouladgar S (2015) RSC Adv 5:78483
Safari J, Azizi F, Sadeghi M (2015) New J Chem 39:1905
Rekunge DS, Khatri CK, Chaturbhuj GU (2017) Tetrahedron Lett 58:1240
Shabalala S, Maddila S, Van Zyl WE, Jonnalagadda SB (2016) Catal Commun 79:21
Bhaskaruni SVHS, Maddila S, van Zyl WE, Jonnalagadda SB (2018) Catal Today 309:276
Moradi L, Zare M (2018) Green Chem Lett Rev 11:197
Amoli T, Baghbanian SM (2018) Res Chem Intermed 44:3389
Nasrollahi SMH, Ghasemzadeh MA, Zolfaghari MR (2018) Acta Chim Slov 65:199
Safaei-Ghomi J, Ziarati A, Teymuri R (2012) Bull Korean Chem Soc 33:2679
Viswanath IVK, Murthy YLN (2013) Chem Sci Trans 2:227
Abbott AP, Boothby D, Capper G, Davies DL, Rasheed RK (2004) J Am Chem Soc 126:9142
Paiva A, Craveiro R, Aroso I, Martins M, Reis RL, Duarte ARC (2014) ACS Sustain Chem Eng 2:1063
María P, Zaira M (2011) Curr Opin Chem Biol 15:220
Smith EL, Abbott AP, Ryder KS (2014) Chem Rev 114:11060
Gu YL, Jerome F (2013) Chem Soc Rev 42:9550
Liu P, Hao JW, Mo LP, Zhang ZH (2015) RSC Adv 5:48675
Xiong XQ, Han Q, Shi L, Xiao SY, Bi C (2016) Chin J Org Chem 36:480
Zhang ZH, Zhang XN, Mo LP, Li YX, Ma FP (2012) Green Chem 14:1502
Zhang M, Liu YH, Shang ZR, Hu HC, Zhang ZH (2017) Catal Commun 88:39
Zhang M, Liu P, Liu YH, Shang ZR, Hu HC, Zhang ZH (2016) RSC Adv 6:106160
Perrone S, Capua M, Messa F, Salomone A (2017) Tetrahedron 73:6193
Kafle A, Handy ST (2017) Tetrahedron 73:7024
Shaibuna M, Theresa LV, Sreekumar K (2018) Catal Lett 148:2359
Fihri A, Bouhrara M, Nekoueishahraki B, Basset JM, Polshettiwar V (2011) Chem Soc Rev 40:5181
Abbasi M (2017) J Chin Chem Soc 64:896
Natarajan M, Kasi P (2018) Chemistryselect 3:10886
Kanagaraj K, Pitchumani K (2013) J Org Chem 78:744
Kanagaraj K, Pitchumani K (2010) Tetrahedron Lett 51:3312
Ren YF, Zhang W, Lu J, Gao K, Liao XL, Chen XZ (2015) RSC Adv 5:79405
Ren YF, Yang B, Liao XL (2016) RSC Adv 6:22034
Ren YF, Yang B, Liao XL (2016) Catal Sci Tech 12:4283
Xiong XQ, Yi C, Liao X, Lai SL (2019) Tetrahedron Lett 60:402
Xiong XQ, Chen HX, Liao X, Lai SL, Gao LZ (2018) ChemistrySelect 3:8819
Xiong XQ, Tang ZK, Sun ZH, Meng XQ, Song SD, Quan ZL (2018) Appl Organometal Chem 32:e3946
Xiong XQ, Yi C, Han Q, Shi L, Li SZ (2015) Chin J Catal 36:237
Han Q, Xiong XQ, Li SZ (2015) Catal Commun 58:85