Nội dung được dịch bởi AI, chỉ mang tính chất tham khảo
Ligand aminomethyl-phosphine (P,N) với khung pentane-2,4-diyl trong các phản ứng thay thế không đối xứng ở vị trí nối đôi
Monatshefte für Chemie und verwandte Teile anderer Wissenschaften - Tập 148 - Trang 2069-2077 - 2017
Tóm tắt
Bài báo này trình bày phản ứng thay thế không đối xứng allylic của rac-1,3-diaryl-2-propenyl acetates với một số nucleophile C và N, do các phức hợp palladium của mười một aminomethyl-phosphine (P,N) có khung pentane-2,4-diyl thực hiện. Vai trò của các nhóm thay thế N và ảnh hưởng của tỷ lệ mol ligand/palladium đến hoạt tính và tính chọn lọc enantiomer của hệ xúc tác đã được nghiên cứu. Sự phụ thuộc của dung môi và nhiệt độ đối với phản ứng xúc tác cũng đã được đánh giá, cho ra tính chọn lọc enantiomer lên đến 95% trong quá trình alkyl hóa và 90% trong quá trình amin hóa dưới các điều kiện phản ứng được tối ưu hóa.
Từ khóa
Tài liệu tham khảo
Trost BM (2012) Org Process Res Dev 16:185
Lu Z, Ma S (2008) Angew Chem Int Ed 47:258
Baslé O, Denicourt-Nowicki A, Crévisy C, Mauduit M (2014) Asymmetric allylic alkylation. In: Alexakis A, Krause N, Woodward S (eds) Copper-catalyzed asymmetric synthesis. Wiley-VCH, Weinheim
Helmchen G (2014) Ir-catalyzed asymmetric allylic substitution reactions—fundamentals and applications in natural products synthesis. In: Gade LH, Hofmann P (eds) Molecular catalysts: structure and functional design. Wiley-VCH, Weinheim
Hong AY, Stoltz BM (2013) Eur J Org Chem 2013:2745
Trost BM, Zhanga T, Siebera JD (2010) Chem Sci 1:427
Farkas G, Császár Z, Balogh S, Szöllősy Á, Gouygou M, Bakos J (2013) Catal Commun 36:94
Du L, Cao P, Xing J, Lou Y, Jiang L, Li L, Liao J (2013) Angew Chem Int Ed 52:4207
Mino T, Ishikawa M, Nishikawa K, Wakui K, Sakamoto M (2013) Tetrahedron Asymmetry 24:499
Coll M, Pàmies O, Diéguez M (2014) Org Lett 16:1892
Philipova I, Stavrakov G, Dimitrov V (2013) Tetrahedron Asymmetry 24:1253
Balogh S, Farkas G, Tóth I, Bakos J (2015) Tetrahedron Asymmetry 26:666
Kleimark J, Norrby P-O (2012) Top Organomet Chem 38:65
Svensen N, Fristrup P, Tanner D, Norrby P-O (2007) Adv Synth Catal 349:2631
Castillo AB, Favier I, Teuma E, Castillón S, Godard C, Aghmiz A, Claver C, Gómez M (2008) Chem Commun 6197
Gök Y, Noël T, Van der Eycken J (2010) Tetrahedron Asymmetry 21:2275
Zalubovskis R, Bouet A, Fjellander E, Constant S, Linder D, Fischer A, Lacour J, Privalov T, Moberg CJ (2008) J Am Chem Soc 130:1845
Helmchen G, Pfalz A (2000) Acc Chem Res 33:336
Helmchen G, Kudis S, Sennhenn P, Steinhagen H (1997) Pure Appl Chem 69:513
Sprinz J, Helmchen G (1993) Tetrahedron Lett 34:1769
von Matt P, Pfalz A (1993) Angew Chem Int Ed 32:566
Dawson GJ, Frost CG, Williams JMJ, Coote SJ (1993) Tetrahedron Lett 34:3149
Evans DA, Campoo KR, Tedrow JS, Michael FE, Gagne MR (2000) J Am Chem Soc 122:7905
McManus HA, Guiry PJ (2004) Chem Rev 104:4151
Hargaden GC, Guiry PJ (2009) Chem Rev 109:2505
Dawson GJ, Frost CG, Williams JMJ, Coote SJ (1993) Tetrahdron Lett 34:3149
Fernández E, Guiry PJ, Connole KPT, Brown JM (2014) J Org Chem 79:5391
Alcock NW, Brown JM, Hulmes DI (1993) Tetrahedron Asymmetry 4:743
Lim CW, Tissot O, Mattison A, Hooper MW, Brown JM, Cowley AR, Hulmes DI, Blacker AJ (2003) Org Process Res Dev 7:379
Noël T, van der Eycken J (2013) Green Process Synth 2:297
Hayashi T, Mise T, Fukushima M, Kagotani M, Nagashima N, Hamada Y, Matsumoto A, Kawakami S, Konishi M (1980) Bull Chem Soc Jpn 53:1138
Li W, Zhang J (2016) Chem Soc Rev 45:1657
Su HY, Song Y, Taylor MS (2016) Org Biomol Chem 14:5665
Farkas G, Császár ZS, Balogh SZ, Tóth I, Bakos J (2014) Tetrahedron Lett 55:4120
Balogh SZ, Farkas G, Madarász J, Szöllősy Á, Kovács J, Darvas F, Ürge L, Bakos J (2012) Green Chem 14:1146
Anderson JC, Harding M (1998) Chem Commun 393
Albinati A, Lianza F, Berger H, Pregosin PS, Rüegger H, Kunz RW (1993) Inorg Chem 32:478
Andrieu J, Camus J-M, Dietz J, Richard P, Poli R (2001) Inorg Chem 40:1597
Anderson JC, Cubbon RJ, Harling JD (1999) Tetrahedron Asymmetry 10:2829
Anderson JC, Cubbon RJ, Harling JD (2001) Tetrahedron Asymmetry 12:923
Dahlenburg L, Götz R (2001) J Organomet Chem 619:88
Berger H, Nesper R, Pregosin PS, Rüegger H, Wörle M (1993) Helv Chim Acta 76:1520
Hayashi T, Konishi M, Fukushima M, Kanehira K, Hioki T, Kumada M (1983) J Org Chem 48:2195
Kinoshita I, Kashiwabara K, Fujita J (1977) Chem Lett 831
Nagel U, Nedden HG (1997) Chem Ber 130:989
Bianchini C, Cicchi S, Peruzzini M, Pietrusiewicz KM, Brandi A (1995) J Chem Soc Chem Commun 833
Mino T, Wakui K, Oishi S, Hattori Y, Sakamoto M, Fujita T (2008) Tetrahedron Asymmetry 19:2711
Chen GS, Li X, Zhang HL, Gong LZ, Mi AQ, Cui X, Jiang YZ, Choi MCK, Chan ASC (2002) Tetrahedron Asymmetry 13:809
Vasconcelos ICF, Rath NP, Spilling CD (1998) Tetrahedron Asymmetry 9:937
Schnitzler V, Nonglaton G, Roussière H, Maillet C, Evain M, Janvier P, Bujoli B, Petit M (2008) Organometallics 27:5997
Császár Z, Farkas G, Bényei A, Lendvay G, Tóth I, Bakos J (2015) Dalton Trans 44:16352
Agnew-Francis KA, Williams CM (2016) Adv Synth Catal 358:675
Porte A, Reibenspies J, Burgess K (1998) J Am Chem Soc 120:9180
Caminiti NS, Goodstein MB, Leibler IN-M, Holtzman BS, Jia ZB, Martini ML, Nelson NC, Bunt RC (2015) Tetrahedron Lett 56:5445
Takeuchi R, Tanabe K, Ue N, Yamashita K, Shiga N (2001) J Am Chem Soc 123:9525
Ozawa F, Okamoto H, Kawagishi S, Yamamoto S, Minami T, Yoshifuji M (2002) J Am Chem Soc 124:10968
Liu QL, Chen W, Jiang QY, Bai XF, Li Z, Xu Z, Xu LW (2016) ChemCatChem 8:1495
Gao Y, Sharpless KB (1988) J Am Chem Soc 110:7538