Đối Tượng Tổng Hợp Đã Chỉnh Sửa Của Oxetan-3-ol

Pleiades Publishing Ltd - Tập 56 - Trang 877-883 - 2020
X. Y. Xia1, W. Sun1, W. He1, Y. Feng1, L. Zhan1, Y. Luo1
1Shanghai Engineering Research Center of Molecular Therapeutics and New Drug Development, School of Chemistry and Molecular Engineering, East China Normal University, Shanghai, China

Tóm tắt

Một phản ứng mở vòng cực kỳ chọn lọc địa lý của các epoxid đầu với axit 2-bromobenzoic được xúc tác bởi tetrabutylammonium bromide đã được thực hiện. Quy trình này đơn giản về mặt thao tác và thực tiễn cho tổng hợp một loạt các este β-hydroxy. Sử dụng giao thức này, oxetan-3-ol có thể được chuẩn bị một cách hiệu quả với năng suất tốt.

Từ khóa

#epoxid #axit 2-bromobenzoic #tetrabutylammonium bromide #β-hydroxy esters #oxetan-3-ol

Tài liệu tham khảo

Parker, R.E. and Isaacs, N.S., Chem. Rev., 1959, vol. 59, p. 737. https://doi.org/10.1021/cr50028a006 Nurbas, M., Asadov, Z.H., Aga, Z.A.D., Kabasakal, S., Ahmadova, G., and Zenouzi, M.B., Iran. Polym. J., 2005, vol. 14, p. 317. Armstrong, R.N. and Cassidy, C.S., Drug Metabol.Rev., 2000, vol. 32, p. 327. https://doi.org/10.1081/DMR-100102337 Guengerich, F.P. and Johnson, W.W., Drug Metabol.Rev., 1999, vol. 31, p. 141. https://doi.org/10.1081/DMR-100101911 More, N.A., Jadhao, N.L., Garud, D.R., and Gajbhiye, J.M., Synth. Commun., 2018, vol. 48, p. 2093. https://doi.org/10.1080/00397911.2018.1484486 Bernd, S., Oliver, K., and Anne, B.J., Org. Chem., 2010, vol. 75, p. 2389. https://doi.org/10.1021/jo1002642 Iranpoor, N., Firouzabadi, H., Safavi, A., and Shekarriz, M., Synth. Commun., 2002, vol. 32, p. 2287. https://doi.org/10.1081/SCC-120005998 Tokunaga, M., Larrow, J.F., Kakiuchi, F., and Jacobsen, E.N., Science, 1997, vol. 277, p. 936. https://doi.org/10.1126/science.277.5328.936 Fan, R.H. and Hou, X.L., Tetrahedron Lett., 2003, vol. 44, p. 4411. https://doi.org/10.1016/S0040-4039(03)00943-2 Baum, K., Berkowitz, P.T., Grakauskas, V., and Archibald, T.G., J. Org. Chem., 1983, vol. 48, p. 2953. https://doi.org/10.1021/jo00166a003 Zhao, Y., Wang, W., Li, J., Wang, F., Zheng, X., Yun, H., Zhao, W., and Dong, X., Tetrahedron Lett., 2013, vol. 54, p. 5849. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2013.08.074 Li, W.J., Santosh, S.T., Chen, S.W., Shin, C.K., Rahul, B.K., and Kim, G.J., Tetrahedron Lett., 2006, vol. 47, p. 3453. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2006.03.042 Jin, W.K., Dae, W.C., Gyoosoon, P., Sung, H.K., and Choon, S.R., Bull. Korean Chem. Soc., 2013, vol. 34, p. 2286. Agnieszka, B. and Wiktor, B., Org. Process Res. Dev., 2002, vol. 6, p. 234. https://doi.org/10.1021/op010112q Khalafi-Nezhad, A., Soltani Rad, M.N., and Khoshnood, A., Synthesis, 2003, p. 2552. https://doi.org/10.1055/s-2003-42416 Rad, N.M.S., and Behrouz, S., Mol. Diversity, 2013, vol. 17, p. 9. https://doi.org/10.1007/s11030-012-9412-z Cohen, T., Dughi, M., Nataro, V.A., and Pinkus, G., J. Org. Chem., 1962, vol. 27, p. 814. https://doi.org/10.1021/jo01050a030 Hirano, M. and Morimoto, T., J. Chem. Soc., PerkinTrans. 2, 1984, p. 1033. https://doi.org/10.1039/P29840001033