Water: the most versatile and nature’s friendly media in asymmetric organocatalyzed direct aldol reactions

Tetrahedron: Asymmetry - Tập 26 - Trang 1215-1244 - 2015
Sudipto Bhowmick1, Anirban Mondal1, Ayndrila Ghosh1, Kartick C. Bhowmick1
1Division of Organic Synthesis, Department of Chemistry, Visva-Bharati (A Central University), Bolpur, West Bengal 731 235, India

Tài liệu tham khảo

1998 2007 Li, 2005, Chem. Rev., 105, 3095, 10.1021/cr030009u Wöhler, 1828, Pogg. Ann. Phys., 12, 253, 10.1002/andp.18280870206 Baeyer, 1899, Chem. Ber., 32, 3625, 10.1002/cber.189903203151 Curtius, 1890, Ber. Dtsch. Chem. Ges., 23, 3023, 10.1002/cber.189002302232 Pictet, 1911, Ber. Dtsch. Chem. Ges., 44, 2030, 10.1002/cber.19110440309 Sandmeyer, 1884, Ber. Dtsch. Chem. Ges., 17, 1633, 10.1002/cber.18840170219 Kishner, 1911, Russ. Phys. Chem. Soc., 43, 582 Wolff, 1912, Liebigs Ann. Chem., 394, 86, 10.1002/jlac.19123940107 Hofmann, 1881, Ber. Dtsch. Chem. Ges., 14, 2725, 10.1002/cber.188101402242 1980 Boudier, 2000, Angew. Chem., Int. Ed., 39, 4414, 10.1002/1521-3773(20001215)39:24<4414::AID-ANIE4414>3.0.CO;2-C 1998 Kulinkovich, 2000, Chem. Rev., 100, 2789, 10.1021/cr980046z 1999 2009 2012 Rideout, 1980, J. Am. Chem. Soc., 102, 7816, 10.1021/ja00546a048 2003, 178 2005 List, 2007, Chem. Rev., 107, 5413, 10.1021/cr078412e 2013 Hernández, 2012, Chem. Commun., 5396, 10.1039/c2cc30951c MacMillan, 2008, Nature, 455, 304, 10.1038/nature07367 Blackmond, 2007, Angew. Chem., Int. Ed., 46, 3798, 10.1002/anie.200604952 Brogan, 2006, Angew. Chem., Int. Ed., 45, 8100, 10.1002/anie.200601392 Hayashi, 2006, Angew. Chem., Int. Ed., 45, 8103, 10.1002/anie.200603378 Zanoni, 2003, Chem. Soc. Rev., 32, 115, 10.1039/b201455f Burke, 2004, Angew. Chem., Int. Ed., 43, 46, 10.1002/anie.200300626 Austin, 2004, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 101, 5482, 10.1073/pnas.0308177101 Mangion, 2005, J. Am. Chem. Soc., 127, 3696, 10.1021/ja050064f Walji, 2007, Synlett, 1477 Jones, 2009, J. Am. Chem. Soc., 131, 13606, 10.1021/ja906472m Reiter, 2010, Chem. Sci., 1, 37, 10.1039/c0sc00204f Jones, 2011, Nature, 475, 183, 10.1038/nature10232 Horning, 2013, J. Am. Chem. Soc., 135, 6442, 10.1021/ja402933s Laforteza, 2013, Angew. Chem., Int. Ed., 52, 11269, 10.1002/anie.201305171 Wurtz, 1872, Bull. Soc. Chim. Fr., 17, 436 Schetter, 2006, Angew. Chem., Int. Ed., 45, 7506, 10.1002/anie.200602780 Paterson, 1985, Tetrahedron, 41, 3569, 10.1016/S0040-4020(01)91380-8 Masamune, 1977, Angew. Chem., Int. Ed., 16, 585, 10.1002/anie.197705851 2004, Vols. 1, 2 Dean, 2007, Adv. Synth. Catal., 349, 1308, 10.1002/adsc.200700115 Trost, 2010, Chem. Soc. Rev., 39, 1600, 10.1039/b923537j Geary, 2009, Tetrahedron: Asymmetry, 20, 131, 10.1016/j.tetasy.2008.12.030 Bisai, 2012, Tetrahedron, 68, 4541, 10.1016/j.tet.2012.03.099 Heravi, 2012, Tetrahedron: Asymmetry, 23, 1431, 10.1016/j.tetasy.2012.10.002 Mlynarski, 2014, Chem. Soc. Rev., 43, 577, 10.1039/C3CS60202H List, 2011, Synlett, 461 Butler, 2010, Chem. Rev., 110, 6302, 10.1021/cr100162c Bhowmick, 2011, Tetrahedron: Asymmetry, 22, 1945, 10.1016/j.tetasy.2011.11.009 Panday, 2011, Tetrahedron: Asymmetry, 22, 1817, 10.1016/j.tetasy.2011.09.013 Mase, 2006, J. Am. Chem. Soc., 128, 734, 10.1021/ja0573312 Hayashi, 2006, Angew. Chem., Int. Ed., 45, 958, 10.1002/anie.200502488 Hajos, Z. G.; Parrish, D. R., 2,102,623, in Ger. Offen. (Hoffmann-LaRoche, F., und Co., A.-G.). DE, 1971, p 42. Hajos, 1974, J. Org. Chem., 39, 1615, 10.1021/jo00925a003 Eder, U.; Wiechert, R.; Sauer, G., 2,014,757, in Ger. Offen., Scherin A.-G., DE, 1971, p 20. Eder, 1971, Angew. Chem., Int. Ed., 10, 496, 10.1002/anie.197104961 List, 2000, J. Am. Chem. Soc., 122, 2395, 10.1021/ja994280y Sakthivel, 2001, J. Am. Chem. Soc., 123, 5260, 10.1021/ja010037z Nyberg, 2004, Synlett, 1891 Pihko, 2006, Tetrahedron, 62, 317, 10.1016/j.tet.2005.09.070 Sharma, 2010, Angew. Chem., Int. Ed., 49, 6373, 10.1002/anie.201001588 Mase, 2010, Org. Biomol. Chem., 8, 4043, 10.1039/c004970k Tang, 2004, Org. Lett., 6, 2285, 10.1021/ol049141m Torii, 2004, Angew. Chem., Int. Ed., 43, 1983, 10.1002/anie.200352724 Guillena, 2006, Tetrahedron: Asymmetry, 17, 729, 10.1016/j.tetasy.2006.02.004 Guillena, 2006, Tetrahedron: Asymmetry, 17, 1493, 10.1016/j.tetasy.2006.05.026 Chen, 2006, J. Org. Chem., 71, 8198, 10.1021/jo0615089 Wu, 2006, Org. Lett., 8, 4417, 10.1021/ol061418q Guillena, 2007, Tetrahedron: Asymmetry, 18, 1272, 10.1016/j.tetasy.2007.05.029 Chen, 2007, Chem. Eur. J., 13, 689, 10.1002/chem.200600801 Chimni, 2006, Tetrahedron: Asymmetry, 17, 2108, 10.1016/j.tetasy.2006.07.016 Maya, 2007, Org. Lett., 9, 2593, 10.1021/ol071013l Guizzetti, 2007, Org. Lett., 9, 1247, 10.1021/ol070002p Gryko, 2007, Org. Biomol. Chem., 5, 2148, 10.1039/b703254d Tsutsui, 2007, Tetrahedron Lett., 48, 5213, 10.1016/j.tetlet.2007.05.139 Aratake, 2007, Chem. Commun., 2524, 10.1039/B702559A Wang, 2007, Tetrahedron Lett., 48, 4281, 10.1016/j.tetlet.2007.04.037 Zu, 2008, Org. Lett., 10, 1211, 10.1021/ol800074z Gandhi, 2008, J. Org. Chem., 73, 9411, 10.1021/jo8019863 Chimni, 2008, Tetrahedron: Asymmetry, 19, 2276, 10.1016/j.tetasy.2008.09.020 Doherty, 2008, Eur. J. Org. Chem., 1759, 10.1002/ejoc.200700922 Mase, 2009, Adv. Synth. Catal., 351, 2791, 10.1002/adsc.200900572 Moorthy, 2009, Eur. J. Org. Chem., 739 Angelici, 2009, Tetrahedron Lett., 50, 814, 10.1016/j.tetlet.2008.12.007 Chimni, 2009, Tetrahedron: Asymmetry, 20, 1722, 10.1016/j.tetasy.2009.07.014 Nisco, 2009, J. Org. Chem., 74, 9562, 10.1021/jo902106r Jia, 2009, Tetrahedron Lett., 50, 3059, 10.1016/j.tetlet.2009.04.013 Almas, 2009, Adv. Synth. Catal., 351, 1123, 10.1002/adsc.200800814 Mitsui, 2009, Chem. Commun., 3261, 10.1039/b902960e Yang, 2010, J. Org. Chem., 75, 7279, 10.1021/jo1015008 Wang, 2010, Eur. J. Org. Chem., 5951, 10.1002/ejoc.201001115 Pearson, 2011, Org. Lett., 13, 5548, 10.1021/ol202284n Robak, 2011, Tetrahedron, 67, 4412, 10.1016/j.tet.2011.03.030 Pedrosa, 2011, Org. Biomol. Chem., 9, 935, 10.1039/C0OB00688B Bisai, 2011, Synlett, 481 Siyutkin, 2011, Tetrahedron: Asymmetry, 22, 1320, 10.1016/j.tetasy.2011.07.013 Tian, 2011, Tetrahedron: Asymmetry, 22, 1074, 10.1016/j.tetasy.2011.06.017 Hernández, 2011, Tetrahedron, 67, 6953, 10.1016/j.tet.2011.06.042 Thorat, 2012, Tetrahedron Lett., 53, 6083, 10.1016/j.tetlet.2012.08.123 Nisco, 2012, Carbohydr. Res., 356, 273, 10.1016/j.carres.2012.03.041 Doyagüez, 2012, Tetrahedron, 68, 7345, 10.1016/j.tet.2012.06.089 Shen, 2012, Tetrahedron Lett., 53, 3541, 10.1016/j.tetlet.2012.04.140 Tang, 2012, Tetrahedron, 68, 10230, 10.1016/j.tet.2012.09.071 Qiao, 2013, J. Org. Chem., 78, 2693, 10.1021/jo302442g Lu, 2013, Tetrahedron: Asymmetry, 24, 1082, 10.1016/j.tetasy.2013.07.023 Bayat, 2013, Chirality, 25, 726, 10.1002/chir.22205 Paladhi, 2013, Adv. Synth. Catal., 355, 274 Qin, 2013, Angew. Chem., Int. Ed., 52, 7761, 10.1002/anie.201302662 Gioia, 2013, Eur. J. Org. Chem., 88 Zhao, 2013, Synlett, 2743, 10.1055/s-0033-1339928 Zhao, 2013, Synlett, 2160, 10.1055/s-0033-1339497 He, 2013, Tetrahedron, 69, 5136, 10.1016/j.tet.2013.04.078 Patti, 2014, Eur. J. Org. Chem., 624, 10.1002/ejoc.201301346 Kumar, 2014, Tetrahedron: Asymmetry, 25, 457, 10.1016/j.tetasy.2014.01.008 Eymur, 2014, Tetrahedron, 70, 4471, 10.1016/j.tet.2014.05.034 Bhowmick, 2015, Indian J. Chem., 54B, 84 Psarra, 2014, Tetrahedron, 70, 608, 10.1016/j.tet.2013.12.007 Bhowmick, 2014, RSC Adv., 4, 24311, 10.1039/c4ra02690j Li, 2011, Tetrahedron: Asymmetry, 22, 613, 10.1016/j.tetasy.2011.03.016 Kong, 2013, Green Chem., 15, 2422, 10.1039/c3gc40772a Pedrosa, 2013, Tetrahedron, 69, 10811, 10.1016/j.tet.2013.10.093 Qu, 2014, Chirality, 26, 209, 10.1002/chir.22302 Wu, 2005, Synlett, 1627 North, 2010, Org. Lett., 12, 2378, 10.1021/ol1007313 Demir, 2013, Tetrahedron Lett., 54, 5677, 10.1016/j.tetlet.2013.08.004 Demircan, 2014, Tetrahedron: Asymmetry, 25, 443, 10.1016/j.tetasy.2014.01.015 Hayashi, 2006, Angew. Chem., Int. Ed., 45, 5527, 10.1002/anie.200601156 Aratake, 2007, Chem. Eur. J., 13, 10246, 10.1002/chem.200700363 Liu, 2007, Synlett, 2298 Zhong, 2007, J. Catal., 250, 360, 10.1016/j.jcat.2007.06.017 Giacalone, 2008, Adv. Synth. Catal., 350, 2747, 10.1002/adsc.200800555 Fu, 2008, Catal. Lett., 124, 397, 10.1007/s10562-008-9492-7 Lombardo, 2008, Synlett, 2471, 10.1055/s-2008-1078055 Siyutkin, 2008, Tetrahedron Lett., 49, 1212, 10.1016/j.tetlet.2007.12.044 Lombardo, 2008, Org. Biomol. Chem., 6, 4224, 10.1039/b812607k Siyutkin, 2009, Tetrahedron, 65, 1366, 10.1016/j.tet.2008.12.045 Giacalone, 2010, Eur. J. Org. Chem., 5696, 10.1002/ejoc.201000913 An, 2010, Tetrahedron: Asymmetry, 21, 688, 10.1016/j.tetasy.2010.04.019 Zhao, 2012, J. Org. Chem., 77, 4784, 10.1021/jo300569c Bhowmick, 2014, Tetrahedron: Asymmetry, 25, 1292, 10.1016/j.tetasy.2014.07.012 Font, 2006, Org. Lett., 8, 4653, 10.1021/ol061964j Giacalone, 2007, Tetrahedron Lett., 48, 255, 10.1016/j.tetlet.2006.11.040 Liu, 2007, Tetrahedron: Asymmetry, 18, 2649, 10.1016/j.tetasy.2007.10.032 Font, 2008, Org. Lett., 10, 337, 10.1021/ol702901z Yacob, 2012, Adv. Synth. Catal., 354, 3259, 10.1002/adsc.201200359 Huerta, 2013, Angew. Chem., Int. Ed., 52, 2906, 10.1002/anie.201207123 Yang, 2014, RSC Adv., 4, 9292, 10.1039/c3ra47262k Fu, 2006, Tetrahedron: Asymmetry, 17, 3351, 10.1016/j.tetasy.2006.12.008 Luo, 2007, Tetrahedron, 63, 11307, 10.1016/j.tet.2007.08.096 Zhao, 2008, Tetrahedron Lett., 49, 3372, 10.1016/j.tetlet.2008.03.131 Tzeng, 2008, Tetrahedron Lett., 49, 4134, 10.1016/j.tetlet.2008.04.122 Zhang, 2009, Tetrahedron Lett., 50, 1173, 10.1016/j.tetlet.2008.10.120 Fu, 2009, Tetrahedron: Asymmetry, 20, 2390, 10.1016/j.tetasy.2009.09.019 Tzeng, 2009, Tetrahedron, 65, 2879, 10.1016/j.tet.2009.02.022 Siyutkin, 2010, Tetrahedron, 66, 513, 10.1016/j.tet.2009.11.033 Kochetkov, 2011, Eur. J. Org. Chem., 6128, 10.1002/ejoc.201100707 Kochetkov, 2012, Eur. J. Org. Chem., 7129, 10.1002/ejoc.201201144 Delaney, 2013, Org. Biomol. Chem., 11, 2951, 10.1039/c3ob27250h Gruttadauria, 2008, Adv. Synth. Catal., 350, 1397, 10.1002/adsc.200800090 Gruttadauria, 2009, Eur. J. Org. Chem., 5437, 10.1002/ejoc.200900829 Monge-Marcet, 2012, Green Chem., 14, 1601, 10.1039/c2gc35227c Cordova, 2005, Chem. Commun., 3586, 10.1039/b507968n Amedjkouh, 2005, Tetrahedron: Asymmetry, 16, 1411, 10.1016/j.tetasy.2005.02.031 Jiang, 2006, Chem. Commun., 2801, 10.1039/b606154k Dziedzic, 2006, Org. Biomol. Chem., 4, 38, 10.1039/B515880J Amedjkouh, 2007, Tetrahedron: Asymmetry, 18, 390, 10.1016/j.tetasy.2007.01.025 Deng, 2010, Catal. Lett., 137, 163, 10.1007/s10562-010-0351-y Kanemitsu, 2011, Eur. J. Org. Chem., 993, 10.1002/ejoc.201001413 Wu, 2007, Adv. Synth. Catal., 349, 812, 10.1002/adsc.200600564 Zhu, 2008, Adv. Synth. Catal., 350, 1390, 10.1002/adsc.200800105 Ramasastry, 2008, Org. Lett., 10, 1621, 10.1021/ol8002833 Teo, 2009, Tetrahedron Lett., 50, 4854, 10.1016/j.tetlet.2009.06.037 Ma, 2009, Tetrahedron: Asymmetry, 20, 1419, 10.1016/j.tetasy.2009.05.032 Miura, 2009, Tetrahedron Lett., 50, 2632, 10.1016/j.tetlet.2009.03.053 Miura, 2010, Org. Lett., 12, 1620, 10.1021/ol1003719 Raj, 2009, J. Org. Chem., 74, 4289, 10.1021/jo900548f Rambo, 2010, Tetrahedron: Asymmetry, 21, 2254, 10.1016/j.tetasy.2010.07.028 Wu, 2010, Tetrahedron: Asymmetry, 21, 2465, 10.1016/j.tetasy.2010.09.006 Wu, 2011, Tetrahedron, 67, 4283, 10.1016/j.tet.2011.03.083 Wu, 2011, Eur. J. Org. Chem., 1291, 10.1002/ejoc.201001396 Kumar, 2011, Org. Biomol. Chem., 9, 2731, 10.1039/c0ob00898b Wu, 2011, Tetrahedron: Asymmetry, 22, 1063, 10.1016/j.tetasy.2011.06.022 Wu, 2012, Tetrahedron: Asymmetry, 23, 315, 10.1016/j.tetasy.2012.02.023 Kumar, 2013, Tetrahedron, 69, 5197, 10.1016/j.tet.2013.04.044 Tanimura, 2013, Eur. J. Org. Chem., 6535, 10.1002/ejoc.201301138 Zhao, 2014, Chin. J. Chem., 32, 417, 10.1002/cjoc.201400166 Henseler, 2014, Adv. Synth. Catal., 356, 1795, 10.1002/adsc.201400033 Li, 2008, Green Chem., 10, 616, 10.1039/b803406k Guan, 2012, Tetrahedron Lett., 53, 4959, 10.1016/j.tetlet.2012.07.007 Xie, 2012, Tetrahedron, 68, 3160, 10.1016/j.tet.2012.02.056 Peng, 2008, Adv. Synth. Catal., 350, 2199, 10.1002/adsc.200800335 Lin, 2009, Green Chem., 1750, 10.1039/b916583e Nugent, 2010, Org. Biomol. Chem., 8, 4085, 10.1039/c0ob00049c Liu, 2011, Tetrahedron Lett., 52, 3584, 10.1016/j.tetlet.2011.04.116 Song, 2014, Tetrahedron, 70, 1464, 10.1016/j.tet.2013.12.081 Chakrabarty, 2015, Comput. Theor. Chem., 1162, 11, 10.1016/j.comptc.2015.03.013 Bayat, 2014, Tetrahedron Lett., 55, 6303, 10.1016/j.tetlet.2014.09.012 Naresh, 2014, Tetrahedron: Asymmetry, 25, 1340, 10.1016/j.tetasy.2014.08.007 Huang, 2014, Tetrahedron: Asymmetry, 25, 1590, 10.1016/j.tetasy.2014.10.019 Liu, 2015, Tetrahedron Lett., 56, 243, 10.1016/j.tetlet.2014.11.084 Kumar, 2015, Tetrahedron: Asymmetry, 26, 543, 10.1016/j.tetasy.2015.03.009 Kochetkov, 2015, Mendeleev Commun., 25, 168, 10.1016/j.mencom.2015.05.002 Neumann, 2015, Org. Biomol. Chem., 13, 7711, 10.1039/C5OB00937E Bisticha, 2015, Tetrahedron: Asymmetry, 26, 102, 10.1016/j.tetasy.2014.12.007 Cabrera, 2015, Tetrahedron: Asymmetry, 26, 163, 10.1016/j.tetasy.2015.01.009 Rambo, 2015, Tetrahedron: Asymmetry, 26, 632, 10.1016/j.tetasy.2015.04.010 Triandafillidi, 2015, Tetrahedron, 71, 932, 10.1016/j.tet.2014.12.078 Li, 2015, Tetrahedron, 71, 1659, 10.1016/j.tet.2015.01.061