Synthesis of 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles using silica-bonded propylpiperazine N-sulfamic acid as a recyclable solid acid catalyst

Heers, 1979, J. Med. Chem., 22, 1003, 10.1021/jm00194a023 Hunkeler, 1981, Nature, 290, 514, 10.1038/290514a0 Brimblecombe, 1975, J. Int. Med. Res., 3, 86, 10.1177/030006057500300205 Tanigawara, 1999, Clin. Pharmacol. Ther., 66, 528, 10.1016/S0009-9236(99)70017-2 Wauquier, 1978, Eur. J. Pharmacol., 47, 367, 10.1016/0014-2999(78)90117-6 Antolini, 1999, Bioorg. Med. Chem. Lett., 9, 1023, 10.1016/S0960-894X(99)00112-2 Wang, 2002, J. Med. Chem., 45, 1697, 10.1021/jm010523x Lee, 1994, Nature, 372, 739, 10.1038/372739a0 Takle, 2006, Bioorg. Med. Chem. Lett., 16, 378, 10.1016/j.bmcl.2005.09.072 Laszlo, 1999, Bioorg. Med. Chem. Lett., 9, 641, 10.1016/S0960-894X(99)00081-5 Schmierer, R.; Mildenberger, H.; Buerstell, H. German Patent 361464, 1987; Chem. Abstr. 1988, 108, 37838. Maier, T.; Schmierer, R.; Bauer, K.; Bieringer, H.; Buerstell, H.; Sachse, B. U.S. Patent 4820335, 1989; Chem. Abstr. 1989, 111, 19494w. Siamaki, 2006, J. Am. Chem. Soc., 128, 6050, 10.1021/ja060705m Claiborne, 1998, Tetrahedron Lett., 39, 8939, 10.1016/S0040-4039(98)02058-9 Schubert, 1963, J. Prakt. Chem., 22, 130, 10.1002/prac.19630220303 Balalaie, 2000, Green Chem., 2, 274, 10.1039/b006201o Usyatinsky, 2000, Tetrahedron Lett., 41, 5031, 10.1016/S0040-4039(00)00771-1 Karimi, 2006, Catal. Commun., 7, 728, 10.1016/j.catcom.2006.04.004 Kantevari, 2007, J. Mol. Catal. A: Chem., 266, 109, 10.1016/j.molcata.2006.10.048 Kidwai, 2007, J. Mol. Catal. A: Chem., 265, 177, 10.1016/j.molcata.2006.10.009 Ren, 2010, Chem. Res., 133, 10.3184/030823410X12659021476402 Heravi, 2008, Monatsh. Chem., 139, 31, 10.1007/s00706-007-0736-9 Sadeghi, 2008, Tetrahedron Lett., 49, 2575, 10.1016/j.tetlet.2008.02.100 Sharma, 2008, Tetrahedron Lett., 49, 2216, 10.1016/j.tetlet.2008.02.053 Nagarapu, 2007, J. Mol. Catal. A: Chem., 266, 104, 10.1016/j.molcata.2006.10.056 Lipshutz, 1983, J. Org. Chem., 48, 3745, 10.1021/jo00169a027 Mohammadizadeh, 2009, Synth. Commun., 39, 3232, 10.1080/00397910902737122 Samai, 2009, Tetrahedron, 65, 10155, 10.1016/j.tet.2009.10.019 Sivakumar, 2010, Tetrahedron Lett., 51, 3018, 10.1016/j.tetlet.2010.04.013 Mukhopadhyay, 2010, Tetrahedron Lett., 51, 3944, 10.1016/j.tetlet.2010.05.102 Davoodnia, 2010, Synth. Commun., 40, 2588, 10.1080/00397910903289271 Hekmat Shoar, 2010, Synth. Commun., 40, 1270, 10.1080/00397910903068204 Hassaninejad, 2010, J. Comb. Chem., 12, 844, 10.1021/cc100097m Niknam, 2009, Tetrahedron Lett., 50, 4058, 10.1016/j.tetlet.2009.04.096 Niknam, 2009, Tetrahedron Lett., 50, 5210, 10.1016/j.tetlet.2009.06.140 Niknam, 2009, Appl. Catal. A: Gen., 366, 220, 10.1016/j.apcata.2009.07.014 Niknam, 2010, Tetrahedron Lett., 51, 692, 10.1016/j.tetlet.2009.11.114 Niknam, 2010, Tetrahedron Lett., 51, 2959, 10.1016/j.tetlet.2010.03.093 Dey, 2009, Appl. Surf. Sci., 255, 8176, 10.1016/j.apsusc.2009.05.037