Natural Product Synthesis Using Multicomponent Reaction Strategies

Chemical Reviews - Tập 109 Số 9 - Trang 4439-4486 - 2009
B. Barry Touré1, Dennis G. Hall1
1Department of Oncology Chemistry, Novartis Institutes for Biomedical Research, Inc., 250 Massachusetts Avenue, Cambridge, Massachusetts 02139, and Department of Chemistry, University of Alberta, Edmonton, Alberta T6G 2G2, Canada

Tóm tắt

Từ khóa


Tài liệu tham khảo

Wöhler F., 1928, Ann. Phys. Chem., 12, 253

Deslonchamps P., 1984, Aldrichim. Acta, 17, 59

Corey E. J., 1989, The Logic of Chemical Synthesis

Ho T.-L., 1994, Tactics of Organic Synthesis

Nicolaou K. C., 2000, Angew. Chem., Int. Ed., 39, 44, 10.1002/(SICI)1521-3773(20000103)39:1<44::AID-ANIE44>3.0.CO;2-L

Nicolaou K. C., 2003, Chem. Commun., 551, 10.1039/b209440c

Nicolaou K. C., 2008, Pure Appl. Chem., 80, 727, 10.1351/pac200880040727

Tietze L. F., 1996, Chem. Rev., 96, 115, 10.1021/cr950027e

Tietze L. F., 2006, Domino Reactions in Organic Synthesis, 10.1002/9783527609925

Nicolaou K. C., 2006, Angew. Chem., Int. Ed., 45, 7134, 10.1002/anie.200601872

Robinson R., 1917, J. Chem. Soc., 762, 10.1039/CT9171100762

Armstrong R. W., 1996, Acc. Chem. Res., 29, 123, 10.1021/ar9502083

Weber L., 1999, Synlett, 366, 10.1055/s-1999-2612

Dömling A., 1999, Comb. Chem. High Throughput Screening, 1, 1, 10.2174/138620730101220118143111

Bienaymé H., 2000, Chem.—Eur. J., 6, 3321, 10.1002/1521-3765(20000915)6:18<3321::AID-CHEM3321>3.0.CO;2-A

Hulme C., 2003, Curr. Med. Chem., 10, 51, 10.2174/0929867033368600

Ulaczyk-Lesanko A., 2005, Curr. Opin. Chem. Biol., 266, 10.1016/j.cbpa.2005.04.003

Zhu J., 2005, Multicomponent Reactions, 10.1002/3527605118

Tanaka H, 2007, Trends Glycosci. Glycotechnol., 19, 183, 10.4052/tigg.19.183

Gibson S. E., 2005, Angew. Chem., Int. Ed., 44, 3022, 10.1002/anie.200462235

Mihovilovic M. D., 2007, Angew. Chem., Int. Ed., 46, 3612, 10.1002/anie.200604743

Vane J. R., 1983, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 22, 741, 10.1002/anie.198307413

Samuelsson B., 1983, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 22, 805, 10.1002/anie.198308053

Bergström S., 1983, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 22, 858, 10.1002/anie.198308581

Collins P. W., 1993, Chem. Rev., 93, 1533, 10.1021/cr00020a007

Taylor R. J. K., 1985, Synthesis, 364, 10.1055/s-1985-31212

Chapdelaine M. J., 1990, Org. React., 38, 225

Stork G., 1975, J. Am. Chem. Soc., 97, 6260, 10.1021/ja00854a061

Suzuki M., 1982, Tetrahedron Lett., 23, 4057, 10.1016/S0040-4039(00)88695-5

Noyori R., 1984, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 23, 847, 10.1002/anie.198408471

Patterson J. W., 1974, J. Org. Chem., 39, 2506, 10.1021/jo00931a008

Suzuki M., 1984, Isr. J. Chem., 24, 118, 10.1002/ijch.198400021

Suzuki M., 1988, J. Am. Chem. Soc., 110, 4718, 10.1021/ja00222a033

Sih C. J., 1975, J. Am. Chem. Soc., 97, 865, 10.1021/ja00837a029

Suzuki M., 1989, Synlett, 22

Morita Y., 1989, J. Org. Chem., 54, 1785, 10.1021/jo00269a006

Takahashi T., 1990, Tetrahedron Lett., 31, 7349, 10.1016/S0040-4039(00)88563-9

Lipshutz B. H., 1994, J. Am. Chem. Soc., 116, 11689, 10.1021/ja00105a010

Lipshutz B. H., 1990, J. Am. Chem. Soc., 112, 7440, 10.1021/ja00176a079

Babiak K. A., 1990, J. Am. Chem. Soc., 112, 7441, 10.1021/ja00176a080

Fürstner A., 2005, Chem. Commun., 2307, 10.1039/b419143a

Gerwick W. H., 1993, Chem. Rev., 93, 1807, 10.1021/cr00021a008

Bundy G. L., 1983, J. Med. Chem., 26, 1089, 10.1021/jm00362a001

Fürstner A., 2000, J. Am. Chem. Soc., 122, 11799, 10.1021/ja003119g

Fürstner A., 1999, J. Am. Chem. Soc., 121, 9453, 10.1021/ja991340r

Saito S., 2001, Angew. Chem., Int. Ed., 40, 3613, 10.1002/1521-3773(20011001)40:19<3613::AID-ANIE3613>3.0.CO;2-3

Saito S., 1997, Chem. Commun., 1585, 10.1039/a607464b

Yamamoto H., 1999, Pure Appl. Chem., 71, 239, 10.1351/pac199971020239

Burke S. D., 1994, J. Org. Chem., 59, 332, 10.1021/jo00081a010

Ichikawa M., 2004, J. Am. Chem. Soc., 126, 16553, 10.1021/ja0401702

Chi Y.-M., 1990, Phytochemistry, 29, 2376, 10.1016/0031-9422(90)83084-E

Ichikawa M., 2005, Tetrahedron Lett., 46, 2327, 10.1016/j.tetlet.2005.01.173

Kikuchi T., 1983, Chem. Pharm. Bull., 31, 1112, 10.1248/cpb.31.1112

Yoshida S., 1994, Synlett, 895, 10.1055/s-1994-23040

Hande K. R., 1998, Eur. J. Cancer, 34, 1514, 10.1016/S0959-8049(98)00228-7

Damayanthi Y., 1998, Curr. Med. Chem., 5, 205, 10.2174/0929867305666220314204426

Zhu X.-K., 2004, Bioorg. Med. Chem., 12, 4267, 10.1016/j.bmc.2004.04.048

Wu Y., 2007, Org. Lett., 9, 1199, 10.1021/ol0630954

Michalak K., 2005, Molecules, 10, 1084, 10.3390/10091084

Andriamihaja B., 2001, J. Nat. Prod., 64, 217, 10.1021/np0001474

Tsuji J., 1983, Chem. Lett., 1325, 10.1246/cl.1983.1325

Ping X., 2004, Int. J. Syst. Evol. Microbiol., 54, 577, 10.1099/ijs.0.02692-0

Smith A. B., 1992, J. Am. Chem. Soc., 114, 8008, 10.1021/ja00047a008

Yamada K.-i., 1998, J. Org. Chem., 63, 3666, 10.1021/jo9723319

Shibasaki M., 1998, J. Synth. Org. Chem. Jpn., 56, 344, 10.5059/yukigoseikyokaishi.56.344

Arai T., 1996, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 35, 104, 10.1002/anie.199601041

Feringa B. L., 1997, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 36, 2620, 10.1002/anie.199726201

Feringa B. L., 2000, Acc. Chem. Res., 33, 346, 10.1021/ar990084k

Arnold L. A., 2001, J. Am. Chem. Soc., 123, 5841, 10.1021/ja015900+

Schmitz F. J., 1978, Tetrahedron, 34, 2719, 10.1016/0040-4020(78)88409-9

Fürstner A., 1996, J. Org. Chem., 61, 8746, 10.1021/jo961600c

Schrock R. R., 1990, J. Am. Chem. Soc., 112, 3875, 10.1021/ja00166a023

Spende T. F., 1992, J. Nat. Prod., 55, 707, 10.1021/np50084a002

Wrobleski A., 2002, J. Am. Chem. Soc., 124, 9974, 10.1021/ja027113y

Fukuyama Y., 1997, Chem. Pharm. Bull., 45, 947, 10.1248/cpb.45.947

Kuramochi A., 2005, J. Am. Chem. Soc., 127, 14200, 10.1021/ja055301t

Haskel T. H., 1958, Antibiot. Ann., 505

Fusari S. A., 1958, Antibiot. Ann., 510

Petillo R. F., 1958, Antibiot. Ann., 497

Merker P. C., 1958, Antibiot. Ann., 515

Teller M. N., 1958, Antibiot. Ann., 518

Imuta S., 2003, Tetrahedron Lett., 44, 5047, 10.1016/S0040-4039(03)01186-9

Nicolaou K. C., 2005, Angew. Chem., Int. Ed., 44, 3874, 10.1002/anie.200500789

Oi S., 2004, Tetrahedron Lett., 45, 5051, 10.1016/j.tetlet.2004.04.171

Yoshida K., 2002, J. Am. Chem. Soc., 124, 10984, 10.1021/ja0271025

Guella G., 1999, Angew. Chem., Int. Ed., 38, 1134, 10.1002/(SICI)1521-3773(19990419)38:8<1134::AID-ANIE1134>3.0.CO;2-U

Textor A., 2007, Chem.—Eur. J., 13, 7416, 10.1002/chem.200601687

Siewert J., 2007, Chem.—Eur. J., 13, 7424, 10.1002/chem.200601688

Corey E. J., 1997, Tetrahedron Lett., 38, 5771, 10.1016/S0040-4039(97)01293-8

Brook A. G., 1958, J. Am. Chem. Soc., 80, 1886, 10.1021/ja01541a026

Brook A. G., 1974, Acc. Chem. Res., 7, 77, 10.1021/ar50075a003

Moser W. H., 2001, Tetrahedron, 57, 2065, 10.1016/S0040-4020(00)01089-9

Hu T., 2002, Org. Lett., 4, 2441, 10.1021/ol026205p

Corey E. J., 1996, J. Am. Chem. Soc., 118, 8765, 10.1021/ja9620806

Orhan I., 2003, Planta Med., 69, 265, 10.1055/s-2003-38489

Mi Y., 2002, J. Am. Chem. Soc., 124, 11290, 10.1021/ja027373f

Trost B. M., 1996, J. Am. Chem. Soc., 118, 10094, 10.1021/ja961561m

Trost B. M., 1991, J. Am. Chem. Soc., 113, 7363, 10.1021/ja00019a037

Trost B. M., 1992, J. Org. Chem., 57, 686, 10.1021/jo00028a052

Kobayashi M., 1983, Chem. Pharm. Bull., 31, 2160, 10.1248/cpb.31.2160

Kusumi T., 1992, Tetrahedron Lett., 33, 2019, 10.1016/0040-4039(92)88129-S

White J. D., 1992, J. Org. Chem., 57, 5292, 10.1021/jo00046a008

Kashman Y., 1980, Tetrahedron Lett., 21, 3629, 10.1016/0040-4039(80)80255-3

Okuda R. K., 1985, Experientia, 41, 1355, 10.1007/BF01952094

White J. D., 1992, Tetrahedron Lett., 33, 577, 10.1016/S0040-4039(00)92314-1

Huckin S. N., 1974, J. Am. Chem. Soc., 96, 1082, 10.1021/ja00811a023

Brown H. C., 1995, J. Org. Chem., 60, 4686, 10.1021/jo00120a005

Flamme E., 2002, J. Am. Chem. Soc., 124, 13644, 10.1021/ja028055j

Hoffmann R. W., 1980, J. Organomet. Chem., 195, 137, 10.1016/S0022-328X(00)89998-2

Hicks J. D., 2007, Org. Lett., 9, 5621, 10.1021/ol702588h

Satake M., 1991, J. Am. Chem. Soc., 113, 9859, 10.1021/ja00026a027

Flamme E., 2005, Org. Lett., 7, 1411, 10.1021/ol050250q

Hicks J. D., 2005, Org. Lett., 7, 5509, 10.1021/ol052322j

West L. M., 2000, J. Org. Chem., 65, 445, 10.1021/jo991296y

Owen R. M., 2005, Org. Lett., 7, 3941, 10.1021/ol0514303

Ishibashi M., 1987, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1127, 10.1039/c39870001127

Ishibashi M., 1994, Tetrahedron Lett., 35, 8241, 10.1016/0040-4039(94)88292-4

Mandal A. K., 2005, Org. Lett., 7, 3645, 10.1021/ol051175m

Paquette L. A., 1998, Eur. J. Org. Chem., 1709, 10.1002/(SICI)1099-0690(199809)1998:9<1709::AID-EJOC1709>3.0.CO;2-S

Geng F., 2002, Org. Lett., 4, 71, 10.1021/ol0102388

Paquette L. A., 2002, J. Am. Chem. Soc., 124, 9199, 10.1021/ja020474t

Kupka J., 1981, Arch. Microbiol., 130, 223, 10.1007/BF00459523

Giannetti B. M., 1986, Tetrahedron, 42, 3587, 10.1016/S0040-4020(01)87325-7

Seto H., 1980, J. Antibiot., 33, 92, 10.7164/antibiotics.33.92

Paquette L. A., 2002, Org. Lett., 4, 4547, 10.1021/ol020208k

Gerth K., 1996, J. Antibiot., 49, 71, 10.7164/antibiotics.49.71

Pospísil J., 2006, Angew. Chem., Int. Ed., 45, 3357, 10.1002/anie.200600169

Pospísil J., 2007, J. Am. Chem. Soc., 129, 3516, 10.1021/ja0691728

Japp F. R., 1904, J. Chem. Soc., 85, 1473, 10.1039/CT9048501473

Clarke P. A., 2005, Chem. Commun., 1061, 10.1039/B416247A

Araujo C. A. C., 1998, Phytochemistry, 49, 751, 10.1016/S0031-9422(97)00976-X

Clarke P. A., 2005, Tetrahedron, 61, 5433, 10.1016/j.tet.2005.04.011

Chan T. H., 1979, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 578, 10.1039/c39790000578

Van De Water R., 2000, J. Am. Chem. Soc., 122, 6502, 10.1021/ja994209s

Jones R. M., 2002, J. Org. Chem., 67, 6911, 10.1021/jo020224v

Fullas F., 1996, J. Nat. Prod., 59, 190, 10.1021/np960052v

Selenski C., 2004, Synlett, 1101

Selenski C., 2005, J. Org. Chem., 70, 3342, 10.1021/jo0560198

Xu R., 1984, J. Am. Chem. Soc., 106, 734, 10.1021/ja00315a047

Bharate S. B., 2006, Tetrahedron Lett., 47, 7021, 10.1016/j.tetlet.2006.07.113

Aygun A., 2003, Curr. Med. Chem., 10, 1113, 10.2174/0929867033457511

Tietze L. F., 1999, Angew. Chem., Int. Ed., 38, 2045, 10.1002/(SICI)1521-3773(19990712)38:13/14<2045::AID-ANIE2045>3.0.CO;2-U

Tietze L. F., 1994, Synthesis, 1185, 10.1055/s-1994-25669

Tietze L. F., 1997, Liebigs Ann., 881, 10.1002/jlac.199719970515

Haginiwa J., 1973, J. Pharm. Soc. Jpn, 93, 448, 10.1248/yakushi1947.93.4_448

Uematsu N., 1996, J. Am. Chem. Soc., 118, 4916, 10.1021/ja960364k

Wiegrebe W., 1984, J. Nat. Prod., 47, 397, 10.1021/np50033a001

Fuji T., 1989, The Alkaloids, 22, 1

Bhutani K. K., 1987, Planta Med., 53, 532, 10.1055/s-2006-962803

Tietze L. F., 2003, Angew. Chem., Int. Ed., 42, 4254, 10.1002/anie.200351129

Bischler A., 1893, Ber, 1903, 10.1002/cber.189302602143

Whaley W. M., 1951, Org. React., 6, 74

Mahmoud Z. F., 1983, Pharmazie, 38, 486

Appendino G., 2001, Eur. J. Org. Chem., 3711, 10.1002/1099-0690(200110)2001:19<3711::AID-EJOC3711>3.0.CO;2-6

Smith A. B., 1997, J. Am. Chem. Soc., 119, 6925, 10.1021/ja970371o

Tietze L. F., 1994, Synlett, 511, 10.1055/s-1994-22908

Smith A. B., 2002, Org. Lett., 4, 783, 10.1021/ol017273z

Pettit G. R., 1993, J. Org. Chem., 58, 1302, 10.1021/jo00058a004

Pettit G. R., 1993, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 14, 1166, 10.1039/c39930001166

Shinokubo H., 1996, Tetrahedron, 52, 503, 10.1016/0040-4020(95)00903-5

Paterson I., 2001, Angew. Chem., Int. Ed., 40, 4055, 10.1002/1521-3773(20011105)40:21<4055::AID-ANIE4055>3.0.CO;2-H

Smith A. B., 2003, Org. Lett., 5, 2751, 10.1021/ol034989g

Smith A. B., 2004, Org. Lett., 6, 1493, 10.1021/ol049601b

Smith A. B., 2006, J. Org. Chem., 71, 2547, 10.1021/jo052314g

Daly, J. W., Garraffo, H. M., and Spande, T. F.InAlkaloids: Chemical and Biological Perspective;Pelletier, S. W., Ed.Pergamon:New York, 1999; Vol.13, p.1.

Smith A. B., 2005, Org. Lett., 7, 3247, 10.1021/ol0510264

Smith A. B., 2006, J. Am. Chem. Soc., 128, 66, 10.1021/ja057059w

Smith A. B., 2006, J. Am. Chem. Soc., 128, 12368, 10.1021/ja065033e

Smith A. B., 2007, Org. Lett., 9, 3311, 10.1021/ol071282b

Williams D. E., 2003, J. Am. Chem. Soc., 125, 5296, 10.1021/ja0348602

Williams D. E., 2004, Org. Lett., 6, 2607, 10.1021/ol0490983

Warabi K., 2007, J. Am. Chem. Soc., 129, 508, 10.1021/ja068271i

Trost B. M., 1985, J. Am. Chem. Soc., 107, 721, 10.1021/ja00289a044

Smith A. B., 2007, Org. Lett., 9, 3307, 10.1021/ol071281j

Rueda A., 2001, J. Nat. Prod., 64, 401, 10.1021/np000540+

Arend M., 1998, Angew. Chem., Int. Ed., 37, 1044, 10.1002/(SICI)1521-3773(19980504)37:8<1044::AID-ANIE1044>3.0.CO;2-E

List B., 2000, J. Am. Chem. Soc., 122, 9336, 10.1021/ja001923x

Hayashi Y., 2003, Angew. Chem., Int. Ed., 42, 3677, 10.1002/anie.200351813

Decker H., 1989, J. Antibiot., 42, 230, 10.7164/antibiotics.42.230

Hayashi Y., 2005, Tetrahedron, 61, 11393, 10.1016/j.tet.2005.09.013

Kobayashi S., 1999, J. Org. Chem., 64, 6833, 10.1021/jo990877k

Kobayashi S., 1995, J. Org. Chem., 60, 1098, 10.1021/jo00110a002

Kobayashi S., 1997, Chem.—Eur. J., 3, 1472, 10.1002/chem.19970030914

Takamatsu S., 1997, J. Antibiot., 50, 1069, 10.7164/antibiotics.50.1069

Sunazuka T., 2000, J. Am. Chem. Soc., 122, 2122, 10.1021/ja9938074

Hirose T., 2002, Org. Lett., 4, 501, 10.1021/ol017058i

Hirose T., 2005, Tetrahedron, 61, 6015, 10.1016/j.tet.2005.04.056

Hirose T., 2006, Tetrahedron Lett., 47, 6761, 10.1016/j.tetlet.2006.07.083

Kobayashi S., 1998, Tetrahedron Lett., 39, 5389, 10.1016/S0040-4039(98)01081-8

Kobayashi S., 1999, J. Org. Chem., 64, 6833, 10.1021/jo990877k

Katsuki T., 1980, J. Am. Chem. Soc., 102, 5974, 10.1021/ja00538a077

Rodríguez J., 1994, Tetrahedron Lett., 35, 9239, 10.1016/0040-4039(94)88477-3

Kobayashi S., 2002, Chem.—Eur. J., 8, 4185, 10.1002/1521-3765(20020916)8:18<4185::AID-CHEM4185>3.0.CO;2-6

Saruhashi K., 2006, J. Am. Chem. Soc., 128, 11232, 10.1021/ja062776r

Kobayashi S., 2007, Chem. Asian J., 2, 135, 10.1002/asia.200600232

Ghazarossian V. E., 1976, Biochem. Biophys. Res. Commun., 68, 776, 10.1016/0006-291X(76)91212-2

Harada T., 1983, Agric. Biol. Chem., 47, 191

Hong C. Y., 1992, J. Am. Chem. Soc., 114, 7001, 10.1021/ja00044a008

Wei C. M., 2003, J. Am. Chem. Soc., 125, 9584, 10.1021/ja0359299

Gommermann N., 2003, Angew. Chem., Int. Ed., 42, 5763, 10.1002/anie.200352578

Gommermann N., 2004, Chem. Commun., 2324, 10.1039/b409951f

Biginelli P., 1893, Gazz. Chim. Ital., 23, 360

Kappe C. O., 2004, Org. React., 63, 1

Berlinck R. G. S., 2002, Nat. Prod. Rep., 19, 617, 10.1039/a901981b

Aron Z. F., 2005, J. Am. Chem. Soc., 127, 3380, 10.1021/ja042875+

Rhee Y. H., 2005, J. Am. Chem. Soc., 127, 15652, 10.1021/ja055464h

Cohen F., 2006, J. Am. Chem. Soc., 128, 2594, 10.1021/ja0574320

Nilsson B. A., 2006, J. Org. Chem., 71, 7706, 10.1021/jo061199m

Angata T., 2002, Chem. Rev., 102, 439, 10.1021/cr000407m

Rosenberg A., 1995, Biology of Sialic Acids, 10.1007/978-1-4757-9504-2

Thomson R., 2003, Carbohydrate Based-Drug Discovery

Hong Z., 2006, Angew. Chem., Int. Ed., 45, 7417, 10.1002/anie.200601555

Petasis N., 1993, Tetrahedron Lett., 34, 583, 10.1016/S0040-4039(00)61625-8

Petasis N. A., 1997, J. Am. Chem. Soc., 119, 445, 10.1021/ja963178n

Petasis N. A., 1998, J. Am. Chem. Soc., 120, 11798, 10.1021/ja981075u

Gentry A. H., 1984, J. Ethnopharmacol., 11, 337, 10.1016/0378-8741(84)90079-5

Powell D. A., 2002, Org. Lett., 4, 2913, 10.1021/ol026293d

Pavarov L. S., 1967, Russ. Chem. Rev., 36, 656, 10.1070/RC1967v036n09ABEH001680

Humphrey J. M., 1997, Chem. Rev., 97, 2243, 10.1021/cr950005s

Najera C., 2002, Synlett, 1388, 10.1055/s-2002-33552

Merrifield R. B., 1963, J. Am. Chem. Soc., 85, 2149, 10.1021/ja00897a025

Merrifield R. B., 1986, Science, 232, 341, 10.1126/science.3961484

Strecker A., 1850, Ann. Chem., 27, 10.1002/jlac.18500750103

Yet L., 2001, Angew. Chem., Int. Ed., 40, 875, 10.1002/1521-3773(20010302)40:5<875::AID-ANIE875>3.0.CO;2-C

Passerini M., 1921, Gazz. Chim. Ital., 51, 126

51 ((II)) 181;

1926, 56, 826.

Passerini M., 1931, Gazz. Chim. Ital., 61, 964

Schmidt U., 1994, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1003, 10.1039/c39940001003

Toda S., 1992, J. Antibiot., 45, 1580, 10.7164/antibiotics.45.1580

Denmark S. E., 2003, J. Am. Chem. Soc., 125, 7825, 10.1021/ja035410c

Wang S.-X., 2008, Angew. Chem., Int. Ed., 47, 388, 10.1002/anie.200704315

Yue T., 2008, Angew. Chem., Int. Ed., 47, 9454, 10.1002/anie.200804213

Sasse F., 2000, J. Antibiot., 53, 879, 10.7164/antibiotics.53.879

Steinmetz H., 2004, Angew. Chem., Int. Ed., 37, 4888, 10.1002/anie.200460147

Henkel B., 2003, Tetrahedron Lett., 44, 8947, 10.1016/j.tetlet.2003.10.012

Dömling A., 2006, Angew. Chem., Int. Ed., 45, 3275, 10.1002/anie.200601259

Dömling A., 2000, Angew. Chem., Int. Ed., 39, 3169, 10.1002/1521-3773(20000915)39:18<3168::AID-ANIE3168>3.0.CO;2-U

Ugi I., 2001, Pure Appl. Chem., 73, 187, 10.1351/pac200173010187

Zhu J., 2003, Eur. J. Org. Chem., 1133, 10.1002/ejoc.200390167

Dömling A., 2006, Chem. Rev., 106, 17, 10.1021/cr0505728

Bowers M. M., 1989, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 857, 10.1039/P19890000857

Heffner R. J., 1992, J. Am. Chem. Soc., 114, 10181, 10.1021/ja00052a015

Katagiri K., 1967, J. Med. Chem., 10, 1149, 10.1021/jm00318a035

Semple J. E., 1980, J. Am. Chem. Soc., 102, 7505, 10.1021/ja00545a018

Fukuyama T., 1981, Tetrahedron Lett., 22, 4155, 10.1016/S0040-4039(01)82091-8

Nishida N., 1972, J. Antibiot., 25, 582, 10.7164/antibiotics.25.582

Bauer S. M., 1999, J. Am. Chem. Soc., 121, 6355, 10.1021/ja9811243

Dilip de Silva E., 1992, Tetrahedron Lett., 33, 1561, 10.1016/S0040-4039(00)91674-5

De Laszlo S. E., 1985, J. Am. Chem. Soc., 107, 199, 10.1021/ja00287a036

Tsuchida K., 1981, Heterocycles, 15, 883, 10.3987/S-1981-02-0883

Tsuchida K., 1980, Chem. Pharm. Bull., 28, 2748, 10.1248/cpb.28.2748

Natchev I. A., 1988, Tetrahedron, 44, 1511, 10.1016/S0040-4020(01)85930-5

Rinehart K. L., 2000, Med. Rev., 20, 1

Endo A., 2002, J. Am. Chem. Soc., 124, 6552, 10.1021/ja026216d

Tohma S., 2001, Synlett, 1179, 10.1055/s-2001-15168

Richardson P. G., 2003, Clin. Adv. Hemato. Oncol., 1, 596

Omura S., 1991, J. Antibiot., 44, 113, 10.7164/antibiotics.44.113

Omura S., 1991, J. Antibiot., 44, 117, 10.7164/antibiotics.44.117

Gilley C. B., 2007, Org. Lett., 9, 3631, 10.1021/ol701446y

Corey E. J., 1998, Angew. Chem., Int. Ed., 37, 1676, 10.1002/(SICI)1521-3773(19980703)37:12<1676::AID-ANIE1676>3.0.CO;2-T

Nicolaou K. C., 2002, Angew. Chem., Int. Ed., 41, 1668, 10.1002/1521-3773(20020517)41:10<1668::AID-ANIE1668>3.0.CO;2-Z

Banerjee H. N., 1936, Sci. Cult., 2, 163

Ley S. V., 1993, Nat. Prod. Rep., 10, 109, 10.1039/np9931000109

Lallemand J.-Y., 2002, Eur. J. Org. Chem., 503, 10.1002/1099-0690(20022)2002:3<503::AID-EJOC503>3.0.CO;2-6

Bouchard H., 1991, Tetrahedron Lett., 32, 5957, 10.1016/S0040-4039(00)79436-6

Vaultier M., 1987, Tetrahedron Lett., 28, 4169, 10.1016/S0040-4039(00)95569-2

Six Y., 1999, Tetrahedron Lett., 40, 1295, 10.1016/S0040-4039(98)02608-2

Tailor J., 2000, Org. Lett., 2, 3715, 10.1021/ol006626b

Touré B. B., 2003, Chem.—Eur. J., 9, 466, 10.1002/chem.200390049

Touré B. B., 2004, Angew. Chem., Int. Ed., 43, 2001, 10.1002/anie.200353152

Karrer P., 1948, Helv. Chim. Acta, 31, 1062, 10.1002/hlca.19480310410

Eugster C. H., 1976, Heterocycles, 4, 51, 10.3987/R-1976-01-0051

Waldner A., 1989, Tetrahedron Lett., 30, 3061, 10.1016/S0040-4039(00)99403-6

Garigipati R. S., 1983, Tetrahedron Lett., 24, 987, 10.1016/S0040-4039(00)81583-X

Touré B. T., 2004, J. Org. Chem., 69, 8429, 10.1021/jo048581o

Gao X., 2003, J. Am. Chem. Soc., 125, 9308, 10.1021/ja036368o

Deligny M., 2003, Chem. Commun., 276, 10.1039/b208572k

Laurence B. R., 1982, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 59, 10.1039/c39820000059

Gademann K., 2002, Angew. Chem., Int. Ed., 41, 3059, 10.1002/1521-3773(20020816)41:16<3059::AID-ANIE3059>3.0.CO;2-I

Carreaux F., 2006, Tetrahedron Lett., 47, 4545, 10.1016/j.tetlet.2006.05.005

Lan Y.-H., 2003, J. Nat. Prod., 66, 487, 10.1021/np020441r

Gao X., 2005, J. Am. Chem. Soc., 127, 1628, 10.1021/ja042827p

Stierle D. B., 1992, Experientia, 48, 1165, 10.1007/BF01948016

Takasu K., 2004, J. Org. Chem., 69, 517, 10.1021/jo034989u

Inanaga K., 2004, J. Am. Chem. Soc., 126, 1352, 10.1021/ja039808k

Brasco M. F. R., 2001, Org. Lett., 3, 1415, 10.1021/ol006684x

Usui T., 1998, Biochem. J., 333, 543, 10.1042/bj3330543

Kondoh M., 1998, J. Antibiot., 51, 801, 10.7164/antibiotics.51.801

Sebahar P. R., 2000, J. Am. Chem. Soc., 122, 5666, 10.1021/ja001133n

Sebahar P. R., 2002, Tetrahedron, 58, 6311, 10.1016/S0040-4020(02)00630-0

Sebahar P. R., 2002, Heterocycles, 58, 563, 10.3987/COM-02-S(M)51

Onishi T., 2003, Org. Lett., 5, 3135, 10.1021/ol0351910

Onishi T., 2004, Tetrahedron, 60, 9503, 10.1016/j.tet.2004.07.047

Garner P., 2006, Org. Lett., 8, 3647, 10.1021/ol061113b

Garner P., 2007, Tetrahedron Lett., 48, 3867, 10.1016/j.tetlet.2007.03.145

Kaniskan H. Ü., 2007, J. Am. Chem. Soc., 129, 15460, 10.1021/ja077853c

Evans D. A., 1986, J. Am. Chem. Soc., 108, 2478, 10.1021/ja00269a074

Fukuyama T., 1987, J. Am. Chem. Soc., 109, 1587, 10.1021/ja00239a059

dLi, L. Ph.D.Dissertation,Rice University,Houston, TX, 1989.

Fukuyama T., 1992, Adv. Heterocycl. Chem., 2, 189

Zaccardi J., 1994, J. Org. Chem., 59, 4045, 10.1021/jo00094a008

Scott J. D., 2002, Chem. Rev., 102, 1669, 10.1021/cr010212u

Young I. S., 2004, Org. Lett., 6, 139, 10.1021/ol0362919

Beutler I. A., 1985, J. Brain Res., 330, 135, 10.1016/0006-8993(85)90014-9

Carson C. A., 2006, Angew. Chem., Int. Ed., 45, 6560, 10.1002/anie.200602569

Young I. S., 2007, J. Am. Chem. Soc., 129, 1465, 10.1021/ja068047t

Kobayashi J., 1997, J. Org. Chem., 62, 9236, 10.1021/jo9715377

Kobayashi J., 1999, Pure Appl. Chem., 71, 1123, 10.1351/pac199971061123

Black D. A., 2004, Org. Lett., 6, 1107, 10.1021/ol036462+

Black D. A., 2005, J. Org. Chem., 70, 5133, 10.1021/jo0503557

Siamaki A. R., 2006, J. Am. Chem. Soc., 128, 6050, 10.1021/ja060705m

Dhawan R., 2006, Org. Lett., 8, 3927, 10.1021/ol061308j

Siamaki A. R., 2008, J. Org. Chem., 73, 1135, 10.1021/jo701875b

Matsunaga S., 1991, Tetrahedron, 47, 2999, 10.1016/S0040-4020(01)96031-4

Sheppeck J. E., 1997, Bioorg. Med. Chem., 5, 1739, 10.1016/S0968-0896(97)00146-6

Smith A. B., 1999, J. Am. Chem. Soc., 121, 10478, 10.1021/ja992135e

Ogima M., 1989, Chem. Lett., 1959, 10.1246/cl.1989.1959

Uenishi J., 1987, J. Am. Chem. Soc., 109, 4756, 10.1021/ja00249a069

Marles R. J., 1989, J. Nat. Prod., 52, 261, 10.1021/np50062a007

Ito A., 2001, J. Nat. Prod., 64, 246, 10.1021/np000484c

Rashid M. A., 2001, Nat. Prod. Lett., 15, 21, 10.1080/10575630108041253

Siemsen P., 2000, Angew, Chem. Int. Ed., 39, 2632, 10.1002/1521-3773(20000804)39:15<2632::AID-ANIE2632>3.0.CO;2-F

Gung B. W., 2002, Org. Lett., 4, 2517, 10.1021/ol026145n

Gung B. W., 2003, J. Org. Chem., 68, 5956, 10.1021/jo0344900

Achyutha Rao S., 1991, J. Org. Chem., 56, 4591, 10.1021/jo00015a003

Fürstner A., 2000, Org. Lett., 2, 2463, 10.1021/ol006122d

Rodriguez A. D., 1994, J. Nat. Prod., 57, 339, 10.1021/np50105a002

Schwab P., 1996, J. Am. Chem. Soc., 118, 100, 10.1021/ja952676d

Schrock R. R., 1982, Organometallics, 1, 1645, 10.1021/om00072a018

Freudenberger J. H., 1984, Organometallics, 3, 1563, 10.1021/om00088a019

Listemann M. L., 1985, Organometallics, 4, 74, 10.1021/om00120a014

Schrock R. R., 1995, Polyhedron, 14, 3177, 10.1016/0277-5387(95)85005-8

Patil A. D., 1997, Tetrahedron, 57, 5047, 10.1016/S0040-4020(97)00205-6

Hallock Y. F., 1998, Nat. Prod. Lett., 11, 153, 10.1080/10575639808041212

Kerr D. J., 2004, Org. Lett., 6, 457, 10.1021/ol035822q

Reetz M. T., 1985, Chem. Ber., 118, 1050, 10.1002/cber.19851180322

Spande T. F., 1992, J. Nat. Prod., 55, 707, 10.1021/np50084a002

Wang Y., 2003, J. Org. Chem., 68, 3090, 10.1021/jo026716p

aTrost, B. M. and Lee, C.InCatalytic Asymmetric Synthesis,2nd ed.;Ojima, I., Ed.Wiley-VCH:New York, 2000; p593.

Graening T., 2003, Angew. Chem., Int. Ed., 42, 2580, 10.1002/anie.200301644

Stragies R., 2000, J. Am. Chem. Soc., 122, 9584, 10.1021/ja001688i

Braekman J. C., 1987, Z. Naturforsch., 42, 627, 10.1515/znc-1987-0520

Trost B. M., 1996, Chem. Rev., 96, 395, 10.1021/cr9409804

Manker D. C., 1989, J. Org. Chem., 54, 5371, 10.1021/jo00283a036

Gillingham D. G., 2007, Angew. Chem., Int. Ed., 46, 3860, 10.1002/anie.200700501

Matsuo A., 1984, Chem. Lett., 599, 10.1246/cl.1984.599

Matsuo A., 1988, Photochemistry, 27, 1153, 10.1016/0031-9422(88)80293-0

Baldwin I. R., 2003, Chem. Commun., 2786, 10.1039/B309848F

Rousset R. J., 1989, Tetrahedron Lett., 30, 5105, 10.1016/S0040-4039(01)93459-8

Nugent W. A., 1989, J. Am. Chem. Soc., 111, 6435, 10.1021/ja00198a073

Balme G., 2003, Eur. J. Org. Chem., 4101, 10.1002/ejoc.200300378

Garçon S., 2001, J. Org. Chem., 66, 4069, 10.1021/jo0017990

Hanessian S., 1992, Synlett, 402, 10.1055/s-1992-21359

Doe M., 2005, Org. Lett., 7, 1765, 10.1021/ol050346k

Cole J. R., 1969, J. Pharm. Sci., 58, 175, 10.1002/jps.2600580204

Ferrié L., 2005, Org. Lett., 7, 3143, 10.1021/ol050690h

Arnone A., 1994, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2165, 10.1039/P19940002165

Merlini L., 2000, Phytochemistry, 53, 1039, 10.1016/S0031-9422(99)00506-3

Cassinelli G., 2000, Biochem. Pharmacol., 59, 1539, 10.1016/S0006-2952(00)00278-1

Larrosa I., 2006, J. Am. Chem. Soc., 128, 14042, 10.1021/ja0662671

Liu J.-F., 2005, J. Org. Chem., 70, 10488, 10.1021/jo051876x

Michael J. P., 2004, Nat. Prod. Rep., 21, 650, 10.1039/b310691h

Liu J.-F., 2005, J. Org. Chem., 70, 6339, 10.1021/jo0508043

Liu J.-F., 2005, Org. Lett., 7, 3363, 10.1021/ol0513084

Zöllinger M., 2006, J. Org. Chem., 71, 9431, 10.1021/jo061813u

Pettit G. R., 1997, J. Nat. Prod., 60, 180, 10.1021/np9606106

Zöllinger M., 2007, Bioorg. Med. Chem. Lett., 17, 346, 10.1016/j.bmcl.2006.10.046

Lwowski W., 1965, J. Am. Chem. Soc., 87, 3630, 10.1021/ja01094a018

Zöllinger M., 2007, Synlett, 17, 2756

Smith A. B., 2008, Org. Lett., 10, 5501, 10.1021/ol8019132

Faure S., 2009, Org. Lett., 11, 1167, 10.1021/ol900048r

Roche S. P., 2008, Angew. Chem., Int. Ed., 47, 6840, 10.1002/anie.200802005

Isaacson J., 2008, Org. Lett., 10, 1461, 10.1021/ol800245m

Isaacson J., 2009, Angew. Chem., Int. Ed., 48, 1845, 10.1002/anie.200805709

Soorukram D., 2008, Org. Lett., 10, 3833, 10.1021/ol8015435