Gold Catalysis

Angewandte Chemie - International Edition - Tập 45 Số 47 - Trang 7896-7936 - 2006
A. Stephen K. Hashmi1, Graham J. Hutchings2
1Institut für Organische Chemie, Universität Stuttgart, Pfaffenwaldring 55, 70569 Stuttgart, Germany,
2School of Chemistry, Cardiff University, Main Building, Park Place, Cardiff, UK, CF10 3AT,

Tóm tắt

Abstract

Catalysis by gold has rapidly become a hot topic in chemistry, with a new discovery being made almost every week. Gold is equally effective as a heterogeneous or a homogeneous catalyst and in this Review we attempt to marry these two facets to demonstrate this new found and general efficacy of gold. The latest discoveries are placed within a historical context, but the main thrust is to highlight the new catalytic possibilities that gold‐catalyzed reactions currently offer the synthetic chemist, in particular in redox reactions and nucleophilic additions to π systems. Indeed gold has proved to be an effective catalyst for many reactions for which a catalyst had not been previously identified, and many new discoveries are still expected.

Từ khóa


Tài liệu tham khảo

 

10.1002/ange.19700820304

10.1002/anie.197001011

10.1002/ange.19760882404

10.1002/anie.197607281

Schmidbaur H., 2004, Science of Synthesis, Vol. 3, 691

10.1016/B0-08-043748-6/05122-7

10.1080/02603590390464225

Schmidbaur H., 1995, Naturwiss. Rundsch., 48, 443

For an inclusion of these early examples see:

10.1007/BF03215149

10.1007/BF03215517

10.1039/c3973000444b

 

10.1038/4371098a

10.1016/j.cattod.2004.12.016

10.1246/cl.1987.405

10.1016/0021-9517(85)90383-5

10.1021/ja00280a056

10.1021/jo00011a058

10.1002/(SICI)1521-3757(19980518)110:10<1475::AID-ANGE1475>3.0.CO;2-L

10.1002/(SICI)1521-3773(19980605)37:10<1415::AID-ANIE1415>3.0.CO;2-N

M. Haruta A. Ueda R. M. Torres Sanchez K. Tanaka Prp. Pet. Div. ACS Symp. New Orleans 1996;

T. Hayashi K. Tanaka M. Haruta Prp. Pet. Div. ACS Symp. New Orleans 1996.

10.1006/jcat.1998.2078

10.1002/1521-3757(20000703)112:13<2382::AID-ANGE2382>3.0.CO;2-R

10.1002/1521-3773(20000703)39:13<2285::AID-ANIE2285>3.0.CO;2-F

10.1021/ja050392f

10.1021/ja046890q

10.1021/ja005570d

10.1021/ja029125p

10.1039/b205248m

10.1098/rsta.1906.0015

10.1007/BF03215421

Faraday M., 1914, Experimental Researches in Electricity, 94

 

10.1098/rspa.1953.0125

10.1039/tf9605600540

10.1039/tf9635900437

10.1016/0021-9797(69)90186-6

10.1016/0039-6028(86)90616-3

10.1016/0039-6028(89)90722-X

10.1007/BF01448327

10.1007/BF00764736

10.1007/BF01595299

10.1016/0039-6028(93)90085-X

10.1016/0042-207X(94)90194-5

10.1039/df9500800172

10.1002/bscb.19580670705

10.1021/j100787a015

10.1021/ja01643a067

10.1016/0021-9517(63)90022-8

10.1021/j100482a022

10.1007/BF03215018

10.1039/f19797500385

Saito A., 1988, J. Chem. Soc. Chem. Commun., 832

10.1039/tf9635901181

 

10.1016/S0021-9517(66)80133-1

10.1016/0021-9517(69)90448-5

10.1016/0021-9517(71)90121-7

10.1039/tf9716703577

10.1016/0021-9517(70)90199-5

10.1039/c39720000880

10.1039/f19888404115

10.1016/j.jcat.2004.05.014

10.1002/ange.200390159

10.1002/anie.200390191

10.1021/jp001213d

10.1023/A:1022694505504

10.1023/B:CATL.0000027282.20003.08

M. Shibata N. Kawata T. Masumoto H. Kimura Japan‐France Seminar on Catalysis with Metal Compounds Tokyo 1987 pp. 98–100.

10.1016/j.apcata.2005.01.048

Buchanan D. A., 1978, J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1, 70, 134

S. Schimpf M. Lucas P. Claus Proceedings of DGMK‐Conference “Creating Value from Light Olefins—Production and Conversion” October 10–12 Hamburg Germany 2001 pp. 97–102.

10.1016/S0920-5861(02)00034-2

10.1021/cm010372m

10.1016/S0021-9517(66)80070-2

10.1002/chem.19960020910

10.1021/j100883a033

10.1016/j.apcata.2003.12.025

10.1039/b101056p

Sokol'skii D. V., 1982, Russ. J. Phys. Chem., 56, 633

10.1016/j.apcata.2005.01.004

10.1039/f19726801898

10.1016/j.apcata.2004.12.048

10.1081/CR-100101171

10.1016/S0167-2991(08)64481-X

 

10.1021/j150283a009

10.1039/tf9575301483

10.1021/j100839a507

Bond G. C., 1962, Catalysis by Metals

10.1039/f19807601640

10.1016/0021-9517(75)90088-3

 

10.1016/0021-9517(70)90326-X

10.1016/0021-9517(79)90031-9

10.1103/PhysRevLett.45.1601

10.1039/c39730000478

10.1039/c39750000137

10.1021/ic960762o

10.1039/a906538e

10.1039/b103880j

10.1006/jcat.1994.1231

10.1006/jcat.1994.1232

10.1006/jcat.1994.1230

10.1016/S1566-7367(01)00048-6

10.1021/ja0012974

10.1002/cite.330710819

10.1002/(SICI)1521-4125(200004)23:4<324::AID-CEAT324>3.0.CO;2-K

10.1016/S0920-5861(01)00479-5

10.1016/S0021-9517(02)00043-X

10.1021/ja027321q

10.1039/b207290d

10.1039/b201542k

10.1039/b212441f

10.1016/j.jcat.2003.11.003

10.1016/S0167-2991(97)80934-2

10.1126/science.1128383

10.1007/BF03215035

For most chemistsGold Bulletinlooks like an exotic difficult to access journal which is not available in most libraries. However all papers from this highly specialized journal are availabe on the internet free of charge:http://www.goldbulletin.org/.

10.1021/jo0347260

10.1039/b505271h

10.1021/ja057998o

10.1002/ejic.200500749

10.1002/ange.200351780

10.1002/anie.200351780

10.1002/1521-3757(20020703)114:13<2373::AID-ANGE2373>3.0.CO;2-B

10.1002/1521-3773(20020703)41:13<2269::AID-ANIE2269>3.0.CO;2-G

10.1002/ange.19951071213

10.1002/anie.199513361

10.1016/0022-328X(95)05499-F

Mitchell T. N., 1995, Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Vol. 4, 2664

10.1016/S0040-4039(99)01621-4

10.1039/b001743o

10.1021/ol050979z

10.1016/0021-9517(89)90034-1

10.1021/ja053866j

10.1039/a808208a

10.1016/S0920-5861(01)00484-9

10.1006/jcat.1998.2333

10.1039/b307181b

10.1016/S0920-5861(02)00058-5

10.1023/A:1009013029842

10.1039/b505295p

10.1039/B510762H

10.1023/A:1019068728295

Haruta M., 1999, Osaka Kogyo Gijutsu Kenkyusho Hokoku, 393, 69

10.1016/S0167-2991(09)61278-7

10.1016/j.jcat.2005.01.030

10.1021/jp0144810

10.1016/j.apcata.2005.02.045

10.1016/j.cattod.2005.07.008

10.1016/j.jcat.2005.11.006

10.1021/ja0561441

10.1021/ja043752s

10.1016/j.apcata.2005.02.043

Baes C. F., 1976, The Hydrolysis of Cations

Raubenheimer H. G., 1999, Gold: Progress in Chemistry, Biochemistry and Technology

10.1006/jcat.1999.2787

“Basic Principles in Applied Catalysis”: in Springer Ser. Chem. Phys. (Ed.: M. Baerns) 2004 p. 75.

10.1016/j.apcata.2005.12.031

10.1021/jp044091o

10.1021/cm020824a

10.1016/S0926-860X(03)00490-3

10.1016/j.cattod.2004.03.062

10.1039/b405434b

10.1039/b507418e

Haruta M., 2004, J. New Mater. Electrochem. Syst., 7, 163

10.1002/ange.200500659

10.1002/anie.200500659

10.1002/ange.200353570

10.1002/anie.200353570

10.1039/b413338b

10.1016/j.apcata.2005.01.047

10.1039/b500615e

10.1007/BF03216579

10.1016/S0021-9517(02)00111-2

10.1126/science.281.5383.1647

10.1007/BF03215514

10.1126/science.1076248

10.1021/ja026998a

10.1126/science.1088209

10.1002/ange.200460446

10.1002/anie.200460446

10.1002/ange.200352900

10.1002/anie.200352900

10.1126/science.1102420

10.1016/j.apcata.2005.01.049

10.1016/j.cattod.2005.10.007

10.1126/science.1085721

10.1016/j.apcata.2005.02.047

10.1016/j.jcat.2004.01.001

10.1016/S0926-860X(02)00533-1

10.1007/s10562-004-3083-z

10.1007/s10562-005-2129-1

10.1016/S0926-860X(03)00002-4

Mason M. G., 1983, Phys. Rev. B, 27

10.1021/jp046171y

10.1021/jp048076v

10.1021/jp050818c

10.1039/b313560h

10.1002/ange.200352538

10.1002/anie.200352538

10.1103/PhysRevB.69.235404

10.1016/j.apcatb.2004.05.008

10.1016/j.apcata.2005.01.042

10.1021/ie0491488

10.1016/j.jnoncrysol.2005.11.018

10.1016/j.jcat.2004.11.020

G. J. Hutchings M. S. Hall A. F. Carley P. Landon B. E. Solsona C. J. Kiely A. Herzing M. Makkee J. A. Moulijn A. Overweg J. Carlos Fierro‐Gonzalez J. Guzman B. C. Gates J. Catal.2006 242 71–81.

10.1016/j.apcata.2005.05.038

10.1007/s10562-004-0771-7

10.1016/j.apcata.2006.03.004

10.1007/s10562-005-4902-6

10.1039/b509629d

10.1021/jp051021o

10.1142/S0217979205030918

10.1016/0920-5861(94)00135-O

10.1006/jcat.1996.0035

10.1016/0926-860X(95)00208-1

10.1016/S0926-860X(97)00302-5

10.1006/jcat.1999.2636

10.1016/S0926-860X(00)00463-4

10.1016/S0920-5861(02)00060-3

10.1007/BF03214843

10.1016/j.apcata.2003.09.017

10.1016/S0926-860X(02)00649-X

10.1016/S0926-860X(02)00647-6

10.1007/s10562-005-5209-3

10.1039/a606192c

10.1016/j.apcata.2004.04.030

10.1023/A:1012666128812

Sakurai H., 2002, Shokubai, 44, 416

10.1016/S0920-5861(01)00477-1

10.1016/S1385-8947(02)00107-9

10.1016/S0926-860X(03)00493-9

10.1016/j.apcatb.2003.11.014

10.1016/j.apcata.2006.01.009

10.1016/j.jcat.2004.10.004

10.1103/PhysRevLett.94.196102

10.1021/jp054576s

10.1016/S0378-7753(03)00074-0

10.1007/BF03215494

10.1016/S0196-8904(02)00186-3

10.1016/j.ijhydene.2003.10.005

10.1016/j.jpowsour.2004.04.006

10.1016/j.apcatb.2005.09.017

10.1007/BF03215209

10.1006/jcat.1997.1781

10.1016/S0926-860X(03)00304-1

10.1016/S0926-860X(02)00382-4

10.1023/B:CATL.0000016955.66476.44

10.1006/jcat.1997.1636

10.1023/A:1019020614336

B.Grigorova J.Mellor A.Palazov F.Greyling (Anglo American Research Laboratories (Proprietary) Limited S. Afr.) WO 2000/059631 2000 p. 14.

10.1016/j.jcat.2004.02.036

10.1021/ie0492202

10.1016/j.jcat.2005.06.012

10.1007/s10562-005-7950-z

10.1039/b413646b

10.1016/j.jcat.2005.01.011

10.1016/j.jcat.2003.08.015

G.Boxhoorn(Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Netherlands) EP 255975 1988 p. 8.

10.1016/j.jcat.2005.10.019

10.1006/jcat.1998.2157

10.1016/S0926-860X(01)00847-X

10.1021/jp053173p

10.1246/cl.1998.1277

10.1021/ie980494x

10.1016/j.jcat.2005.09.027

10.1016/j.jcat.2004.05.016

10.1016/j.apcata.2004.04.022

10.1016/S0926-860X(03)00526-X

10.1016/j.apcata.2005.02.039

10.1021/jp0465229

10.1002/ange.200502382

10.1002/anie.200502382

10.1038/nature04190

10.1039/b210506c

10.1016/j.apcata.2004.11.051

10.1016/j.apcata.2005.08.029

10.1007/s10562-005-2114-8

10.1039/b201112n

10.1023/B:TOCA.0000013547.35106.0d

10.1039/b212047j

10.1016/S0167-2991(97)81012-9

10.1007/BF03216617

10.1016/S0920-5861(00)00370-9

10.1023/A:1025808024943

10.1016/S0021-9517(02)93745-0

10.1023/A:1009065812889

10.1023/A:1022176909660

10.1016/S1381-1169(02)00618-0

10.1016/S0020-1693(03)00040-9

10.1006/jcat.2001.3497

10.1016/S0920-5861(01)00476-X

10.1016/j.apcata.2004.11.050

10.1016/j.jcat.2004.03.009

10.1039/b414429e

10.1007/s10562-005-5203-9

10.1007/BF03215255

10.1021/ja052161e

10.1002/ange.200500382

10.1002/anie.200500382

10.1039/b506685a

10.1021/ja0488683

10.1126/science.1120560

10.1002/adsc.200505389

10.1021/ja055398j

10.1038/40986

10.1006/jcat.2002.3756

10.1002/1521-3765(20020816)8:16<3724::AID-CHEM3724>3.0.CO;2-W

10.1021/ja9935052

10.1039/b315098d

10.1023/B:CATL.0000038571.97121.b7

10.1007/s10562-005-4886-2

Hess H. T., 1995, Kirk‐Othmer Encyclopedia of Chemical Engineering, Vol. 13, 961

H.Henkel W.Weber US 1108752 1914.

G. A.Cook (Carbide & Carbon Chemicals Corp.) US 2368640 1945.

M.Nystrom J.Wanngard W.Herrmann(Akzo Nobel N. V. Netherlands; Eka Chemicals AB) WO 99/32399 1999 p. 17.

J.Van Weynbergh J. P.Schoebrechts J. C.Colery (Interox International S. A. Belgium) WO 92/15520 1992 p. 19.

B.Zhou L.‐K.Lee(Hydrocarbon Technologies Inc. USA) US 6168775 2001 p. 11.

10.1039/b211338b

10.1246/cl.2003.822

10.1016/j.apcata.2005.01.045

10.1016/j.jcat.2005.09.015

10.1039/b509542e

10.1007/BF03214859

 

10.1002/ange.200502735

10.1002/anie.200502735

10.1002/ange.200502999

10.1002/anie.200502999

10.1039/p19760001983

 

10.1007/BF03214746

10.1016/S0920-5861(01)00473-4

Hutchings G. J., 2003, Spec. Chem. Mag., 23, 12

 

10.3987/S-1987-01-0297

10.1055/s-1991-26621

 

10.1016/S0040-4039(98)01217-9

10.1021/om9906013

10.1246/bcsj.64.2013

10.1016/S0040-4039(00)01666-X

10.1002/1521-3757(20021202)114:23<4745::AID-ANGE4745>3.0.CO;2-S

10.1002/1521-3773(20021202)41:23<4563::AID-ANIE4563>3.0.CO;2-U

10.1016/S0920-5861(01)00475-8

10.1021/ja036049x

10.1002/zaac.200300247

10.1016/j.molcata.2003.11.011

10.1021/om010385

10.1021/ol052160r

10.1021/ja0530671

10.1002/ange.200690000

10.1002/anie.200503874

10.1021/ol060574u

10.1055/s-2006-944190

10.1016/j.ica.2005.03.023

10.1021/ol0353159

10.1039/b516017k

10.1021/ja056857j

 

10.5012/bkcs.2005.26.12.1925

Kang J.‐E., 2006, Synlett, 717

10.1002/ejoc.200300260

10.1021/jo0497353

10.1016/j.jorganchem.2005.03.009

 

10.1002/chem.200401069

10.1002/ejoc.200600546

10.1002/ange.200503484

10.1002/anie.200503484

 

10.1021/ja049487s

10.1002/ange.200460844

10.1002/anie.200460844

10.1021/ja055059q

10.1002/1521-3757(20001016)112:20<3737::AID-ANGE3737>3.0.CO;2-S

10.1002/1521-3773(20001016)39:20<3590::AID-ANIE3590>3.0.CO;2-L

 

10.1021/ol016205

10.1055/s-2002-33707

10.1002/ejoc.200600009

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10.1021/ol053094w

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10.1002/anie.200503846

10.1039/p19760000811

10.1021/ja01325a014

 

10.1039/a908048a

10.1039/b102527a

10.1002/adsc.200303098

10.1021/om030575f

10.1021/ja031953a

10.1016/j.apcata.2004.11.049

10.1055/s-2004-822903

10.1002/ejoc.200500998

10.1021/ol0256163

10.1021/ol0607692

10.1002/ange.200501754

10.1002/anie.200501754

10.1021/ja053864z

Brouwer C., 2006, Angew. Chem., 118, 1776, 10.1002/ange.200504495

10.1002/anie.200504495

10.1002/ange.200600052

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10.1021/ol061174

 

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10.1021/ol047543o

10.1039/a903925b

10.1021/ol052696c

10.1021/ja053290y

10.1016/j.tetlet.2005.08.084

 

10.1021/ja0466964

10.1021/jo0510585

10.1021/ja028128z

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10.1021/ja036927r

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10.1021/jo050400a

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10.1039/B512034A

10.1002/ange.200353037

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10.1021/ol016734d

Arcadi A., 2004, Synthesis, 610

10.1021/jo047793i

10.1021/jo034254p

10.1021/ol052610f

10.1016/S0040-4039(01)01146-7

10.1021/jo025962y

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10.1016/S0040-4039(03)00219-3

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10.1021/ja0552500

 

10.1039/B412354A

10.1002/chem.200501299

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10.1002/ange.200504543

10.1002/anie.200504543

10.1021/ja051689g

10.1021/ja057127e

10.1021/ja056419c

10.1021/ja057327q

10.1021/ja044602k

10.1021/ol0514101

10.1021/ol060664z

 

10.1021/jo952101z

R.Lok A. J.Williams US 5 576 432 1996; CAN 126:59961.

10.1039/b411180j

 

10.1021/ol0480067

10.1002/ejoc.200600572

D.Dorsch L. T.Burgdorf R.Gericke N.Beier W.Mederski PCT Int. Appl. WO 2005123688A2 2005; CAN 144:69837.

10.1021/ol053100o

 

10.1002/1521-3757(20011217)113:24<4890::AID-ANGE4890>3.0.CO;2-V

10.1002/1521-3773(20011217)40:24<4754::AID-ANIE4754>3.0.CO;2-9

10.1021/ja0112184

10.1002/ange.200462672

10.1002/anie.200462672

10.1016/S0920-5861(01)00474-6

 

10.1002/chem.200305092

10.1016/j.tet.2005.05.101

10.1016/j.tet.2005.03.103

 

10.1002/ange.200460232

10.1002/anie.200460232

10.1002/chem.200600192

10.1002/chem.200501268

10.1002/chem.200600533

10.1002/adsc.200606099

10.1002/adsc.200606012

10.1002/chem.200204646

10.1002/ange.200353207

10.1002/anie.200353207

10.1002/ange.200501056

10.1002/anie.200501056

10.1021/ja042257t

10.1021/om0491645

10.1021/ol051397k

10.1021/ol0515917

10.1016/j.tetlet.2006.01.048

10.1021/ja046112y

10.1021/ja051110e

10.1021/ja046248w

10.1021/jo00111a034

10.1021/cr00013a005

 

10.1002/hlca.19910740502

10.1021/jo00292a046

10.1002/hlca.19910740717

10.1002/0471721506.ch15

10.1039/b210165c

10.1002/1615-4169(200107)343:5<443::AID-ADSC443>3.0.CO;2-#

10.1016/S0957-4166(01)00468-2

10.1055/s-2003-36798

10.1021/jo0524775

10.1021/jo048778g

10.1002/adsc.200505345

10.1016/j.tetlet.2006.02.130

10.1021/ol052423h

10.1002/adsc.200505464

10.1002/adsc.200505411

10.1002/adsc.200505433

10.1007/BF03214748

10.1021/ja0359299

10.2174/1570178054405959

10.1039/b404509b

10.1021/ol0528641

 

10.1021/jo9620122

Q.Xu Y.Souma US 6 011 171 2000; CAN 132:49750.

Koch H., 1958, Angew. Chem., 70, 311

10.1021/ja062610q

10.1021/ja0643826

10.1021/jo060606r

10.1021/ol0614830

10.15227/orgsyn.083.0055