l-Proline: an efficient catalyst for the one-pot synthesis of 2,4,5-trisubstituted and 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles

Tetrahedron - Tập 65 - Trang 10155-10161 - 2009
Subhasis Samai1, Ganesh Chandra Nandi1, Pallavi Singh1, M.S. Singh2
1Department of Chemistry, Faculty of Science, Banaras Hindu University, Varanasi 221005, India
2Department of Chemistry, Faculty of Science, Banaras Hindu University, Varanasi-221005, India

Tài liệu tham khảo

Ugi, 2001, Pure Appl. Chem., 73, 187, 10.1351/pac200173010187 2005 Domling, 2006, Chem. Rev., 106, 17, 10.1021/cr0505728 D'Souza, 2007, J. Chem. Soc. Rev., 36, 3169, 10.1039/B608235C Cariou, 2008, J. Org. Chem., 73, 9762, 10.1021/jo801664g Weber, 2002, Drug Discov. Today, 7, 143, 10.1016/S1359-6446(01)02090-6 Hulme, 2003, Curr. Med. Chem., 10, 51, 10.2174/0929867033368600 Tempest, 2005, Curr. Opin. Drug Discov. Dev., 8, 776 Kalinski, 2008, Synlett, 4007 Lambardino, 1974, J. Med. Chem., 17, 1182, 10.1021/jm00257a011 Philips, A. P.; White, H. L.; Rosen, S. Eur. Pat. Appl. EP 58890, 1982. Lee, 1994, Nature, 372, 739, 10.1038/372739a0 Takle, 2006, Bioorg. Med. Chem. Lett., 16, 378, 10.1016/j.bmcl.2005.09.072 de Laszlo, 1999, Bioorg. Med. Chem. Lett., 9, 641, 10.1016/S0960-894X(99)00081-5 Schmierer, R.; Mildenberger, H.; Buerstell, H. German Patent 361464, 1987; 1988, Chem. Abstr., 108, 37838 Heeres, 1979, J. Med. Chem., 22, 1003, 10.1021/jm00194a023 Antolini, 1999, Bioorg. Med. Chem. Lett., 9, 1023, 10.1016/S0960-894X(99)00112-2 Wang, 2002, J. Med. Chem., 45, 1697, 10.1021/jm010523x Maier, T.; Schmierer, R.; Bauer, K.; Bieringer, H.; Buerstell, H.; Sachse, B. U.S. Patent 4820335, 1989; 1989, Chem. Abstr., 111, 19494w Dupont, 2002, Chem. Rev., 102, 3667, 10.1021/cr010338r Nara, 2001, Indian J. Chem., 45B, 2257 Chowdhury, 2007, Tetrahedron, 63, 2363, 10.1016/j.tet.2006.11.001 Bourissou, 2000, Chem. Rev., 100, 39, 10.1021/cr940472u Arnold, 2006, Chem. Commun., 3959, 10.1039/b606829d Kühl, 2007, Chem. Soc. Rev., 36, 592, 10.1039/B603765H Siddiqui, 2005, Tetrahedron, 61, 3539, 10.1016/j.tet.2005.01.116 Wang, 2003, J. Org. Chem., 68, 5415, 10.1021/jo0342020 Sarshar, 1996, Tetrahedron Lett., 37, 835, 10.1016/0040-4039(95)02334-8 Gallagher, 1997, Bioorg. Med. Chem., 5, 49, 10.1016/S0968-0896(96)00212-X Steck, 1943, J. Am. Chem. Soc., 65, 452, 10.1021/ja01243a043 Shaabani, 2006, J. Mol. Catal. A: Chem., 249, 246, 10.1016/j.molcata.2006.01.006 Sharma, 2008, Tetrahedron Lett., 49, 2216, 10.1016/j.tetlet.2008.02.053 Sangshetti, 2008, J. Chem. Sci., 120, 463, 10.1007/s12039-008-0072-6 Heravi, 2007, J. Mol. Catal. A: Chem., 263, 279, 10.1016/j.molcata.2006.08.070 Bogevig, 2002, Angew. Chem., Int. Ed., 41, 1790, 10.1002/1521-3773(20020517)41:10<1790::AID-ANIE1790>3.0.CO;2-Y Wolkenberg, 2004, Org. Lett., 6, 1453, 10.1021/ol049682b Usyatinsky, 2000, Tetrahedron Lett., 41, 5031, 10.1016/S0040-4039(00)00771-1 Balalaie, 2002, Green Chem., 2, 274, 10.1039/b006201o Heravi, 2007, J. Mol. Catal. A: Chem., 263, 112, 10.1016/j.molcata.2006.08.048 Sadeghi, 2008, Tetrahedron Lett., 49, 2575, 10.1016/j.tetlet.2008.02.100 Karimi, 2006, Catal. Commun., 7, 728, 10.1016/j.catcom.2006.04.004 Kantevari, 2007, J. Mol. Catal. A: Chem., 266, 109, 10.1016/j.molcata.2006.10.048 Consonni, 1991, J. Chem. Res., Synop., 188 Lantos, 1993, J. Org. Chem., 58, 7092, 10.1021/jo00077a033 Balalaie, 2003, Tetrahedron Lett., 44, 1709, 10.1016/S0040-4039(03)00018-2 Sharma, 2006, Synth. Commun., 36, 2991, 10.1080/00397910600773825 Alcaide, 2006, J. Org. Chem., 71, 4818, 10.1021/jo0604235 Zotova, 2007, J. Am. Chem. Soc., 129, 15100, 10.1021/ja0738881 Chandrasekhar, 2004, Tetrahedron Lett., 45, 4581, 10.1016/j.tetlet.2004.03.116 Kumar, 2007, Tetrahedron: Asymmetry, 18, 1975, 10.1016/j.tetasy.2007.08.018 Bernard, 2007, Org. Lett., 9, 541, 10.1021/ol063084a Chandrasekhar, 2004, Chem. Commun., 2450, 10.1039/b409053p List, 2001, Org. Lett., 3, 573, 10.1021/ol006976y Gruttadauria, 2007, Eur. J. Org. Chem., 28, 4611, 10.1002/ejoc.200790073 List, 2002, J. Am. Chem. Soc., 124, 827, 10.1021/ja0174231 Srinivasan, 2005, ARKIVOC, xi, 201, 10.3998/ark.5550190.0006.b17 Janey, 2006, J. Org. Chem., 71, 390, 10.1021/jo0519458 Kantam, 2006, Tetrahedron Lett., 47, 5965, 10.1016/j.tetlet.2006.06.042 Hahn, 2008, Angew. Chem., Int. Ed., 47, 9985, 10.1002/anie.200803515 Ramachary, 2003, Angew. Chem., 115, 4365, 10.1002/ange.200351916 Xie, 2008, Org. Lett., 10, 1923, 10.1021/ol800417q Rasalkar, 2005, J. Mol. Catal. A: Chem., 235, 267, 10.1016/j.molcata.2005.03.024 Kotrusz, 2006, ARKIVOC, 100, 10.3998/ark.5550190.0007.510 Kotrusz, 2006, Molecules, 11, 197, 10.3390/11020197 List, 2001, Org. Lett., 3, 2423, 10.1021/ol015799d Guo, 2008, Synth. Commun., 38, 2722, 10.1080/00397910802222746 Yadav, 2004, Chem. Lett., 33, 1168, 10.1246/cl.2004.1168 Mabry, 2006, Tetrahedron Lett., 47, 55, 10.1016/j.tetlet.2005.10.124 Kumar, 2007, Tetrahedron, 63, 1946, 10.1016/j.tet.2006.12.074 Varala, 2007, Tetrahedron Lett., 48, 69, 10.1016/j.tetlet.2006.11.010 Borah, 2006, Tetrahedron Lett., 47, 3135, 10.1016/j.tetlet.2006.02.137 Li, 2005, J. Org. Chem., 70, 4272, 10.1021/jo050186q Yanagisawa, 2004, Tetrahedron: Asymmetry, 15, 1909, 10.1016/j.tetasy.2004.04.036 Ramachary, 2003, Angew. Chem., Int. Ed., 42, 4233, 10.1002/anie.200351916 Ramachary, 2003, Synlett, 1910 Ramachary, 2004, J. Org. Chem., 69, 5838, 10.1021/jo049581r Ramachary, 2004, Chem.—Eur. J., 10, 5323, 10.1002/chem.200400597 Ramachary, 2005, Org. Lett., 7, 1577, 10.1021/ol050246e Ramachary, 2008, Org. Biomol. Chem., 6, 719, 10.1039/b718122a Ramachary, 2006, Org. Biomol. Chem., 4, 1641, 10.1039/b602696f Ramachary, 2006, Org. Biomol. Chem., 4, 4463, 10.1039/b612611a Ramachary, 2007, J. Org. Chem., 72, 5056, 10.1021/jo070277i Ramachary, 2007, J. Org. Chem., 72, 1458, 10.1021/jo0623639 Ramachary, 2008, Eur. J. Org. Chem., 975, 10.1002/ejoc.200701014 Ramachary, 2008, Org. Biomol. Chem., 6, 4176, 10.1039/b807999d Ramachary, 2008, Org. Biomol. Chem., 6, 4188, 10.1039/b812551a Ramachary, 2006, Tetrahedron Lett., 47, 651, 10.1016/j.tetlet.2005.11.128 Nandi, 2009, Tetrahedron, 65, 7129, 10.1016/j.tet.2009.06.024 Samai, S.; Nandi, G. C.; Kumar, R.; Singh, M.S. Tetrahedron Lett., in press. doi:10.1016/j.tetlet.2009.10.022 Saggiomo, 2008, Eur. J. Org. Chem., 25, 4329, 10.1002/ejoc.200800462 Bahmanyar, 2003, J. Am. Chem. Soc., 125, 2475, 10.1021/ja028812d Arno, 2002, Theor. Chem. Acc., 108, 232, 10.1007/s00214-002-0381-7 Bahmanyar, 2001, J. Am. Chem. Soc., 123, 12911, 10.1021/ja011714s Bahmanyar, 2001, J. Am. Chem. Soc., 123, 11273, 10.1021/ja011403h Groger, 2001, Angew. Chem., Int. Ed., 40, 529, 10.1002/1521-3773(20010202)40:3<529::AID-ANIE529>3.0.CO;2-X Sekiguchi, 2003, Synlett, 1655 List, 2001, Org. Lett., 4, 573, 10.1021/ol006976y