Dẫn Xuất Fluorescent Từ Dẫn Xuất 2-Aminotryptanthrin Có Pyrene Làm Cảm Biến Hóa Học Dựa Trên FRET Đối Với Các Ion Kim Loại

Analytical Sciences - Tập 30 - Trang 949-954 - 2014
Jun Kawakami1, Arisa Soma1, Kenta Kikuchi1, Yoh Kikuchi1, Shunji Ito1, Haruo Kitahara2
1Graduate School of Science and Technology, Hirosaki University, Hirosaki, Aomori, Japan
2Department of Natural Science, Faculty of Education, Hirosaki University, Hirosaki, Aomori, Japan

Tóm tắt

1-(2-trytanthrinylaminoacetoxy)-14-(1-pyrenecarboxy)-3,6,9,12-tetraoxatetradecane (T2NH-P5P) đã được tổng hợp như một cảm biến hóa học phát quang cho các ion kim loại. Chúng tôi đã nghiên cứu khả năng nhận diện ion kim loại của T2NH-P5P bằng cách lần lượt thêm Mg2+, Ca2+, Ba2+, Fe2+, Fe3+, Co2+, Ni2+, Cu2+, Ag+, Zn2+, Cd2+, Hg2+, Al3+ và Pb2+ vào dung dịch acetonitrile. Khi kích thích ở 325 nm, tương ứng với sự hấp thụ của đơn vị pyrene trong T2NH-P5P, chúng tôi quan sát được tín hiệu phát xạ tại 600 nm từ đơn vị 2-aminotryptanthrin, cho thấy hiện tượng truyền năng lượng cộng hưởng phát xạ trong phân tử (FRET) xảy ra trong T2NH-P5P (FRET-on). Tuy nhiên, khi thêm Fe2+, Fe3+, Ni2+, Cu2+, Cd2+, Hg2+ và Al3+ vào dung dịch acetonitrile của T2NH-P5P, hành vi đã chuyển đổi từ FRET-on sang FRET-off, có nghĩa là độ phát quang của 2-aminotryptanthrin bị giảm, trong khi đó độ phát quang của nhóm pyrene được phục hồi (FRET-off). Đặc biệt, hiện tượng này rất rõ ràng đối với Fe2+, Fe3+, Cu2+ và Hg2+. T2NH-P5P là thích hợp để sử dụng như một cảm biến hóa học phát quang cho Fe2+, Fe3+, Cu2+ và Hg2+.

Từ khóa

#Cảm biến hóa học phát quang #FRET #2-aminotryptanthrin #kim loại #pyrene

Tài liệu tham khảo

A. Witt and J. Bergman, Curr. Org. Chem., 2003, 7, 1. L. A. Mitscher, W. C. Wong, T. De Meulenere, J. Sulko, and S. Drake, Heterocycles, 1981, 15, 1017. J. Kawakami, Japan Patent, 2014, 5448046. J. Kawakami, H. Kawaguchi, K. Kikuchi, A. Yamaya, S. Ito, and H. Kitahara, Trans. Mater. Res. Soc. Jpn., 2013, 38, 123. T. Förster, Ann. Phys., 1948, 2, 55. B. W. G. Van Der Meer, G. III. Coker, and S. Y. S. Chen, “Resonance Energy Transfer: Theory and Data”, 1994, VCH, New York, Weinheim, Cambridge. J. Kawakami, K. Kikuchi, K. Chiba, N. Matushima, A. Yamaya, S. Ito, M. Nagaki, and H. Kitahara, Anal. Sci., 2009, 25, 1385. R. G. Pearson, J. Am. Chem. Soc., 1963, 85, 3533. R. G. Pearson, J. Chem. Educ., 1968, 45, 581. R. G. Pearson, J. Chem. Educ., 1968, 45, 643. K. Kubo, N. Kato, and T. Sakurai, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1997, 70, 3041. L. Wang, W. Wong, L. Wu, and Z. Li, Chem. Lett., 2005, 34, 934. S. Moon, N. J. Youn, S. M. Park, and S. Chang, J. Org. Chem., 2005, 70, 2394. D. Parker and J. A. G. Williams, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1995, 1305. S. Alves, F. Pina, M. T. Albelda, E. García-España, C. Soriano, and S. V. Luis, Eur. J. Inorg. Chem., 2001, 405. Y. Shiraishi, Y. Kohno, and T. Hirai, J. Phys. Chem. B, 2005, 109, 19139. G. Nishimura, K. Ishizumi, Y. Shiraishi, and T. Hirai, J. Phys. Chem. B, 2006, 110, 21596. A. Mokhir, A. Kiel, D.-P. Herten, and R. Kraemer, Inorg. Chem., 2005, 44, 5661. Y.-Q. Wen, F. Yue, Y.-R. Zhong, and B.-H. Ye, Inorg. Chem., 2007, 46, 7749.