Quang phổ 13C NMR của handelin và các dẫn xuất của nó

Chemistry of Natural Compounds - Tập 15 - Trang 285-289 - 1979
N. D. Abdullaev, M. R. Yagudaev, V. A. Tarasov, Sh. Z. Kasymov, G. P. Sidyakin

Tóm tắt

Quang phổ 13C của lactone diguaiane handelin (I), deacetylhandelin (II), handelin diacetate (III) và deacetyldehydrohandelin (IV), cũng như cumambrin A (V) - một lactone sesquiterpene đã biết và là một phần cấu thành của phân tử hợp chất (I) và được tách ra cùng với nó từ một nguồn duy nhất - đã được nghiên cứu. Việc xác định các đường cộng hưởng dựa trên sự so sánh lẫn nhau của các quang phổ 13C NMR của các hợp chất (I–IV) và (V) thu được trong điều kiện hoàn toàn và một phần phân cách với proton, cũng như phân tích các độ dịch hóa học của một số nguyên tử carbon của lactone mẫu cumambrin A và so sánh chúng với các tham số tương tự của handelin và các dẫn xuất của nó. Các đóng góp α-, β- và γ- từ các nhóm lân cận vào độ dịch hóa học của nguyên tử carbon được xem xét, và, trong một số trường hợp, các đóng góp do các yếu tố gây steric cũng được xem xét. Việc phân bổ hoàn toàn các đường của quang phổ đã được thực hiện dựa trên sự xem xét so sánh đã thực hiện.

Từ khóa

#lactone #quang phổ 13C #handelin #NMR #hóa học hữu cơ

Tài liệu tham khảo

V. A. Tarasov, Sh. Z. Kasymov, and G. P. Sidyakin, Khim. Prir. Soedin., 113 (1976). V. A. Tarasov, N. D. Abdullaev, Sh. Z. Kasymov, G. P. Sidyakin, and M. R. Yagudaev, Khim. Prir. Soedin., 745 (1976). M. A. Irwin and T. A. Geissman, Phytochemistry,305, 8 (1969). J. Romo, A. Romo de Vivar, and E. Diaz, Tetrahedron,24, 5625 (1968). V. A. Tarasov, N. D. Abdullaev, Sh. Z. Kasymov, and G. P. Sidyakin, Khim. Prir. Soedin., 799 (1974). G. Levy and G. Nelson, Carbon-13 in Nuclear Magnetic Resonance for Organic Chemists, Wiley-Interscience, New York (1975). J. B. Grutzner, M. Jautelat, J. B. Dence, J. A. Smith, and J. D. Roberts, J. Am. Chem. Soc.,92, 7107 (1970). F. W. Wehrli and J. Wirthlin, Interpretation of13C NMR Spectra, Heyden, London (1976). A. S. Shashkov and O. S. Chizhov, Bioorg. Khim.,2, No. 4, 437 (1976). I. M. Skvortsov and O. A. Subbotin, Zh. Org. Khim.,13, No. 2, 466 (1977). J. Imakura, K. H. Lee, D. Sims, and J. H. Hall, J. Pharm. Sci.,67, No. 9, 1228 (1978).