Über die Synthese methylsubstituierter P‐Oligopenylene. 5. Mitteilung

Wiley - Tập 29 Số 1 - Trang 164-189 - 1959
Von W. Kern1, Markus J. Seibel1, Hermann O. Wirth1
1Aus dem Organisch-chemischen Institut der Universität Mainz

Tóm tắt

AbstractUnsubstituierte p‐Oligophenylene sind sehr schwer löslich. Die Löslichkeit dieser substanzen kann durch Substitution mit Methylgruppen verbessert werden.Für die Synthese methylsubstituierter p‐Oligophenylence wurden verschiedene Verfahren herangezogen.Durch ULIMANN‐Kondensation entsprechender Jodaryle konnten zwei substitutionsisomere Tettamethyl‐p‐quaterphenyle, ein Tetramethoxy‐p‐quaterphenyl und ein Tetramethyl‐p‐sexiphenyl synthetisiert werden.Über die Carbonyladdition aromatischer metallorganischer Verbindungen an cyclische Diketone wurden über hydroaromatische Zwischenstufen ein Dimethyl‐p‐terphenyl, ein Tetramethyl‐p‐ quinquiphenul, zwei substitutionsisomere Dimethyl‐p‐quaterphenyle und ein Tetramethyl‐p‐sexiphenyl erhalten.Mit der N‐Nitroso‐acetylarylamin‐Reaktion gelang die Synthese eines weiteren Dimethyl‐p‐quaterpyenyls.An dem Dimethyl‐p‐terphenyl wurden elektrophile Substitutionsreaktionen studiert. Dabei ergab sich, daß die Substituenten bevorzugt die p‐Stellung aufsuchen.Die Bencnnung dieser Verbindungen wird nach einem neuen Bezifferungs‐Schema vorgenommen.Methylsubstituierte p‐Oligophenylene besitzen gegenüber den unsubstituierten Grundkörpern ausgeprägte LoUslichkeitseigenschaften. Der Löslichkeitsunterschied kann mehrere Zehnerpotenzen ausmachen.

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