Về sự khử lưu huỳnh bằng Raney nickel của các dipeptide vòng chứa lưu huỳnh

F. Tataruch1, U. Schmidt1
1Organisch-Chemischen Institut der Universität Wien, Österreich

Tóm tắt

Việc khử lưu huỳnh bằng Raney nickel của 3.6-epidithio-l-prolyl-l-proline anhydride và cis-3.6-bis(ethylthio)-l-prolyl-l-proline anhydride tạo ra racemic cis-prolyl-proline anhydride, trong khi sau phản ứng của 3-ethylthio-l-prolyl-l-proline anhydride không quan sát thấy sự đảo cấu hình nào. — Trong quá trình tác động của Raney nickel lên một trung tâm bất đối xứng, cấu hình chỉ được giữ lại nếu các yếu tố steric ngăn cản sự đảo ngược.

Từ khóa

#Raney nickel #khử lưu huỳnh #dipeptide vòng #cấu hình #phản ứng hóa học

Tài liệu tham khảo

G. R. Pettit undE. E. van Tamelen, Org. React.12, 356 (1962). H. Hauptmann undB. Wladislaw, J. Amer. Chem. Soc.72, 707 (1952). W. A. Bonner, J. Amer. Chem. Soc.74, 1034 (1952). R. Nagarajan, N. Neuss undM. M. Marsh, J. Amer. Chem. Soc.90, 6517 (1968). E. Öhler, H. Poisel, F. Tataruch undU. Schmidt, Chem. Ber.105, 635 (1972). H. Poisel undU. Schmidt, Chem. Ber.105, 625 (1972). H. Hermann, R. Hodges undA. Taylor, J. Chem. Soc. [London]1964, 4315. Wir danken Herrn Dr.A. F. Beecham/CSIRO für die Aufnahme derCD-Kurve. Organikum, VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, 1967, Reagentienanhang.