[{"data":1,"prerenderedAt":-1},["ShallowReactive",2],{"_public_topic_publications_triphenylphosphine{\"limit\":5}":3,"_public_topic_byId_triphenylphosphine":39},{"code":4,"data":5,"meta":16},"SUCCESS",{"latest":6,"mostCited":7,"vietnamFeatured":37,"vietnamLatest":38},[],[8,23],{"publicationId":9,"title":10,"originalTitle":11,"authorNames":12,"authorCount":15,"journalName":16,"vietnamJournal":17,"publishDate":18,"publishYear":19,"totalCitation":16,"url":20,"doi":21,"summary":22},"704a261a-4f6f-44e6-8b5d-e7115474e5de","Phát triển vật liệu carbon loại n biến tính bằng hạt nano bạc pha tạp triphenylphosphine","Development of n-type silver-nanoparticles-modified carbon materials doped by triphenylphosphine",[13,14],"Akira Ohnuma","Kouta Iwasaki",2,null,false,"2017-07-10",2017,"https:\u002F\u002Flink.springer.com\u002Farticle\u002F10.1557\u002Fmrc.2017.48","10.1557\u002Fmrc.2017.48","\u003Cp>Nghiên cứu vật liệu nano phát triển phương pháp biến tính hạt nano bạc trên nền carbon đen sử dụng phối tử \u003Cb class=\"publication-topic-keywords\">triphenylphosphine\u003C\u002Fb> qua cơ chế chuyển dịch điện tích. Sự chuyển đổi loại dẫn bán dẫn từ p sang n được xác nhận bằng phép đo hiệu ứng Seebeck và quang phổ XPS. Công trình mở ra hướng tiếp cận mới trong tổng hợp vật liệu nhiệt điện polymer giá thành thấp và hiệu suất cao.\u003C\u002Fp>",{"publicationId":24,"title":25,"originalTitle":26,"authorNames":27,"authorCount":31,"journalName":16,"vietnamJournal":17,"publishDate":32,"publishYear":33,"totalCitation":16,"url":34,"doi":35,"summary":36},"301c94ad-ef3a-4dd1-a53b-d9b33c3acd8f","Tổng hợp, đặc trưng hóa các phức chất phối tử hỗn hợp của palladium(II) với triphenylphosphine và các aniline và nghiên cứu ức chế enzym β-glucuronidase. Cấu trúc tinh thể của trans-dichloro-(m-chloroaniline)(triphenylphosphine)palladium(II)","Synthesis, Characterization of Mixed Ligand Palladium(II) Complexes of Triphenylphosphine and Anilines and their Enzyme Inhibition Studies against β-glucuronidase. The Crystal Structure of trans-dichloro-(m-chloroaniline)(triphenylphosphine)palladium(II)",[28,29,30],"Maliha Asma","Amin Badshah","Saqib Ali",7,"2006-05-01",2006,"https:\u002F\u002Flink.springer.com\u002Farticle\u002F10.1007\u002Fs11243-006-0027-z","10.1007\u002Fs11243-006-0027-z","\u003Cp>Nghiên cứu hóa dược tổng hợp dãy phức chất palađi(II) chứa phối tử \u003Cb class=\"publication-topic-keywords\">triphenylphosphine\u003C\u002Fb> và amin thơm nhằm khảo sát hoạt tính ức chế enzyme beta-glucuronidase. Cấu trúc tinh thể tia X của phức chất trans-dichloro-(m-chloroaniline)(triphenylphosphine)palladium(II) được xác định chuẩn xác. Thử nghiệm in vitro ghi nhận hoạt tính ức chế mạnh ở nồng độ vi mô, mở ra hướng phát triển thuốc kháng ung thư mới.\u003C\u002Fp>",[],[],{"code":4,"data":40,"meta":16},{"id":41,"title":42,"description":43,"content":44,"term":41,"englishTitle":16,"synonyms":16,"definition":16,"discipline":16,"references":16,"faqs":16,"createUser":45,"publishUser":49,"keywords":53,"keywordCount":62,"enrichTopicLink":17,"status":63,"createTime":64,"updateTime":65,"publishTime":66,"linkEnrichedTime":67,"publicationScanTime":68,"contentErrorMessage":16,"viewCount":69,"relateTopics":70},"triphenylphosphine","Triphenylphosphine là gì? Các nghiên cứu khoa học liên quan","Triphenylphosphine (PPh₃) là hợp chất hữu cơ chứa nguyên tử phosphor liên kết với ba vòng phenyl, tồn tại ở dạng rắn màu trắng, không tan trong nước. Nó thường được dùng làm chất khử và ligand trong hóa học phối hợp nhờ khả năng nhường electron và tính linh hoạt trong phản ứng tổng hợp hữu cơ. ","\u003Cdiv>\u003Ch2>Giới thiệu về Triphenylphosphine\u003C\u002Fh2>\n\u003Cp>Triphenylphosphine, ký hiệu hóa học là P(C\u003Csub>6\u003C\u002Fsub>H\u003Csub>5\u003C\u002Fsub>)\u003Csub>3\u003C\u002Fsub> hoặc viết tắt là PPh\u003Csub>3\u003C\u002Fsub>, là một hợp chất hữu cơ thuộc nhóm phosphine, nơi nguyên tử phosphor trung tâm được gắn với ba nhóm phenyl. Đây là một chất rắn màu trắng, có cấu trúc tinh thể và mùi đặc trưng nhẹ. Triphenylphosphine không tan trong nước nhưng tan tốt trong nhiều dung môi hữu cơ như chloroform, toluen, ether và benzene.\u003C\u002Fp>\n\n\u003Cp>Hợp chất này có vai trò quan trọng trong {{topic|%7B%22topic%22%3A%22h%C3%B3a%20h%E1%BB%8Dc%20h%E1%BB%AFu%20c%C6%A1%22%7D}} và vô cơ hiện đại. Nó được sử dụng rộng rãi như một ligand trong hóa học phối hợp, đóng vai trò là chất nhường electron trong các phức {{topic|%7B%22topic%22%3A%22kim%20lo%E1%BA%A1i%20chuy%E1%BB%83n%20ti%E1%BA%BFp%22%7D}}. Ngoài ra, triphenylphosphine còn là chất khử thường gặp trong các phản ứng tổng hợp hữu cơ nhờ khả năng hoạt hóa liên kết và tạo các sản phẩm trung gian có hoạt tính cao.\u003C\u002Fp>\n\n\u003Cp>Một số tính chất cơ bản của triphenylphosphine:\u003C\u002Fp>\n\u003Cul>\n  \u003Cli>Khối lượng phân tử: 262,29 g\u002Fmol\u003C\u002Fli>\n  \u003Cli>Điểm nóng chảy: 80–82 °C\u003C\u002Fli>\n  \u003Cli>Điểm sôi (phân hủy): ~377 °C\u003C\u002Fli>\n  \u003Cli>Không tan trong nước, tan tốt trong {{topic|%7B%22topic%22%3A%22dung%20m%C3%B4i%20h%E1%BB%AFu%20c%C6%A1%22%7D}} không phân cực\u003C\u002Fli>\n\u003C\u002Ful>\n\n\u003Ch2>Cấu trúc và tính chất hóa học\u003C\u002Fh2>\n\u003Cp>Triphenylphosphine có cấu trúc hình chóp tam giác (trigonal pyramidal), trong đó nguyên tử phosphor ở đỉnh liên kết với ba vòng phenyl ở đáy. Liên kết giữa phosphor và carbon của vòng phenyl là liên kết đơn P–C, có chiều dài khoảng 1.83 Å. Sự hiện diện của cặp electron tự do trên nguyên tử phosphor khiến cấu trúc không phẳng, tạo ra một {{topic|%7B%22topic%22%3A%22m%C3%B4%20h%C3%ACnh%20ph%C3%A2n%20t%E1%BB%AD%22%7D}} không đối xứng.\u003C\u002Fp>\n\n\u003Cp>Các góc liên kết giữa ba nhóm phenyl khoảng 103° đến 104°, hơi nhỏ hơn góc lý tưởng 109.5° của lai hóa sp\u003Csup>3\u003C\u002Fsup>, do ảnh hưởng của hiệu ứng lập thể từ các vòng phenyl lớn. Điều này tạo ra hiệu ứng chắn không gian (steric hindrance) rõ rệt, ảnh hưởng đến khả năng liên kết của PPh\u003Csub>3\u003C\u002Fsub> trong các {{topic|%7B%22topic%22%3A%22ph%E1%BB%A9c%20kim%20lo%E1%BA%A1i%22%7D}}.\u003C\u002Fp>\n\n\u003Cp>Triphenylphosphine có tính bazơ yếu tại nguyên tử phosphor nhờ cặp electron chưa dùng đến. Tính chất này làm cho nó trở thành một nucleophile khá hiệu quả, có khả năng tham gia vào nhiều loại phản ứng khác nhau, đặc biệt là phản ứng với điện tử kém hoặc tác nhân điện dương mạnh.\u003C\u002Fp>\n\n\u003Cp>Bảng dưới đây so sánh các thông số cơ bản của triphenylphosphine với một số phosphine khác:\u003C\u002Fp>\n\u003Ctable border=\"1\" cellpadding=\"6\" cellspacing=\"0\">\n  \u003Cthead>\n    \u003Ctr>\n      \u003Cth>Hợp chất\u003C\u002Fth>\n      \u003Cth>Góc liên kết (°)\u003C\u002Fth>\n      \u003Cth>Chiều dài liên kết P–C (Å)\u003C\u002Fth>\n      \u003Cth>Tính bazơ (pK\u003Csub>a\u003C\u002Fsub>)\u003C\u002Fth>\n    \u003C\u002Ftr>\n  \u003C\u002Fthead>\n  \u003Ctbody>\n    \u003Ctr>\n      \u003Ctd>Triphenylphosphine\u003C\u002Ftd>\n      \u003Ctd>103.4\u003C\u002Ftd>\n      \u003Ctd>1.83\u003C\u002Ftd>\n      \u003Ctd>2.7\u003C\u002Ftd>\n    \u003C\u002Ftr>\n    \u003Ctr>\n      \u003Ctd>Trimethylphosphine\u003C\u002Ftd>\n      \u003Ctd>98.6\u003C\u002Ftd>\n      \u003Ctd>1.84\u003C\u002Ftd>\n      \u003Ctd>5.2\u003C\u002Ftd>\n    \u003C\u002Ftr>\n    \u003Ctr>\n      \u003Ctd>Tri-tert-butylphosphine\u003C\u002Ftd>\n      \u003Ctd>110.2\u003C\u002Ftd>\n      \u003Ctd>1.82\u003C\u002Ftd>\n      \u003Ctd>8.6\u003C\u002Ftd>\n    \u003C\u002Ftr>\n  \u003C\u002Ftbody>\n\u003C\u002Ftable>\n\n\u003Ch2>Điều chế Triphenylphosphine\u003C\u002Fh2>\n\u003Cp>Triphenylphosphine có thể được điều chế trong phòng thí nghiệm hoặc sản xuất công nghiệp thông qua phản ứng giữa phosphor trichloride (PCl\u003Csub>3\u003C\u002Fsub>) và chlorobenzene (C\u003Csub>6\u003C\u002Fsub>H\u003Csub>5\u003C\u002Fsub>Cl), có mặt kim loại natri khử. Phản ứng diễn ra trong điều kiện khan nước và thường sử dụng dung môi hữu cơ như toluen hoặc xylene để hòa tan các chất phản ứng.\u003C\u002Fp>\n\n\u003Cp>Phương trình phản ứng điển hình như sau:\u003C\u002Fp>\n\u003Cp>\n\u003Cscript type=\"math\u002Ftex\">\n3C_6H_5Cl + PCl_3 + 6Na \\rightarrow P(C_6H_5)_3 + 6NaCl\n\u003C\u002Fscript>\n\u003C\u002Fp>\n\n\u003Cp>Phản ứng cần được kiểm soát nhiệt độ ở mức vừa phải (khoảng 100–120 °C) và thường thực hiện trong môi trường khí trơ (argon hoặc nitơ) để tránh sự oxy hóa của PPh\u003Csub>3\u003C\u002Fsub>. Sau phản ứng, hỗn hợp được lọc loại bỏ muối NaCl và chất rắn không tan, sau đó chưng cất hoặc kết tinh để thu được triphenylphosphine tinh khiết.\u003C\u002Fp>\n\n\u003Cp>Các bước chính trong quá trình điều chế công nghiệp:\u003C\u002Fp>\n\u003Col>\n  \u003Cli>Hòa tan chlorobenzene và PCl\u003Csub>3\u003C\u002Fsub> trong toluen\u003C\u002Fli>\n  \u003Cli>Thêm natri kim loại từ từ dưới điều kiện khuấy trộn mạnh\u003C\u002Fli>\n  \u003Cli>Đun hỗn hợp ở nhiệt độ ổn định trong vài giờ\u003C\u002Fli>\n  \u003Cli>Lọc bỏ muối natri chloride\u003C\u002Fli>\n  \u003Cli>Cô cạn dung môi và kết tinh sản phẩm\u003C\u002Fli>\n\u003C\u002Fol>\n\n\u003Ch2>Ứng dụng trong hóa học hữu cơ\u003C\u002Fh2>\n\u003Cp>Triphenylphosphine là một trong những chất phản ứng đa năng nhất trong tổng hợp hữu cơ hiện đại. Nó tham gia vào nhiều phản ứng chuyển hóa quan trọng, nhờ khả năng tạo ra các hợp chất trung gian có hoạt tính cao và tương tác tốt với các nhóm chức phổ biến.\u003C\u002Fp>\n\n\u003Cp>Một trong những ứng dụng nổi bật nhất là trong \u003Cstrong>phản ứng Wittig\u003C\u002Fstrong>, nơi PPh\u003Csub>3\u003C\u002Fsub> phản ứng với alkyl halide để tạo phosphonium salt, sau đó được chuyển thành ylide để phản ứng với carbonyl nhằm tạo thành alkene:\u003C\u002Fp>\n\u003Cul>\n  \u003Cli>Tạo phosphonium ylide\u003C\u002Fli>\n  \u003Cli>Phản ứng với aldehyde hoặc ketone\u003C\u002Fli>\n  \u003Cli>Sản phẩm cuối: alkene với vị trí nối đôi xác định\u003C\u002Fli>\n\u003C\u002Ful>\n\n\u003Cp>Triphenylphosphine cũng là thành phần chủ đạo trong \u003Cstrong>phản ứng Mitsunobu\u003C\u002Fstrong>, giúp chuyển nhóm hydroxyl của rượu thành ester, ether hoặc dẫn xuất khác trong điều kiện nhẹ và không cần sử dụng acid mạnh. Phản ứng này đặc biệt có giá trị trong tổng hợp dược phẩm và hóa chất tinh khiết.\u003C\u002Fp>\n\n\u003Cp>Một số phản ứng quan trọng khác có sự tham gia của triphenylphosphine:\u003C\u002Fp>\n\u003Cul>\n  \u003Cli>\u003Cstrong>Staudinger reaction:\u003C\u002Fstrong> khử azide thành amin\u003C\u002Fli>\n  \u003Cli>\u003Cstrong>Appel reaction:\u003C\u002Fstrong> biến đổi rượu thành halide\u003C\u002Fli>\n  \u003Cli>\u003Cstrong>Reformatsky-type reactions:\u003C\u002Fstrong> tạo liên kết C–C mới thông qua phối hợp PPh\u003Csub>3\u003C\u002Fsub>–Zn\u003C\u002Fli>\n\u003C\u002Ful>\n\n\u003Cp>Ngoài ra, PPh\u003Csub>3\u003C\u002Fsub> còn có khả năng khử các tác nhân oxy hóa yếu và làm chất ổn định cho một số tác chất nhạy cảm với môi trường.\u003C\u002Fp>\n\u003Ch2>Vai trò là ligand trong hóa học phối hợp\u003C\u002Fh2>\n\u003Cp>Triphenylphosphine là một trong những ligand phổ biến nhất trong hóa học phối hợp nhờ khả năng tạo phức bền với kim loại chuyển tiếp. Vai trò chính của nó là cung cấp cặp electron chưa dùng đến từ nguyên tử phosphor cho orbital trống của kim loại, từ đó hình thành liên kết phối trí kiểu dative.\u003C\u002Fp>\n\n\u003Cp>Tính linh hoạt của triphenylphosphine thể hiện rõ ở khả năng điều chỉnh hiệu ứng điện tử (electron-donating) và hiệu ứng lập thể (steric). Với ba vòng phenyl lớn, PPh\u003Csub>3\u003C\u002Fsub> tạo ra hiệu ứng chắn không gian mạnh, giúp ổn định các phức kim loại có số phối trí thấp hoặc dạng cầu.\u003C\u002Fp>\n\n\u003Cp>Các kim loại phổ biến tạo phức với triphenylphosphine gồm:\u003C\u002Fp>\n\u003Cul>\n  \u003Cli>Palladium (Pd)\u003C\u002Fli>\n  \u003Cli>Platinum (Pt)\u003C\u002Fli>\n  \u003Cli>Nickel (Ni)\u003C\u002Fli>\n  \u003Cli>Rhodium (Rh)\u003C\u002Fli>\n  \u003Cli>Iridium (Ir)\u003C\u002Fli>\n\u003C\u002Ful>\n\n\u003Cp>Một ví dụ điển hình là xúc tác Wilkinson \u003Ca href=\"https:\u002F\u002Fpubs.acs.org\u002Fdoi\u002F10.1021\u002Fic50079a006\" target=\"_blank\">[RhCl(PPh\u003Csub>3\u003C\u002Fsub>)\u003Csub>3\u003C\u002Fsub>]\u003C\u002Fa>, được sử dụng trong phản ứng hydrogen hóa chọn lọc các alkene. PPh\u003Csub>3\u003C\u002Fsub> trong hệ này giúp kiểm soát độ bền phức và ảnh hưởng đến {{topic|%7B%22topic%22%3A%22t%E1%BB%91c%20%C4%91%E1%BB%99%20ph%E1%BA%A3n%20%E1%BB%A9ng%22%7D}}.\u003C\u002Fp>\n\n\u003Cp>Bảng dưới đây trình bày một số phức phổ biến chứa triphenylphosphine:\u003C\u002Fp>\n\u003Ctable border=\"1\" cellpadding=\"6\" cellspacing=\"0\">\n  \u003Cthead>\n    \u003Ctr>\n      \u003Cth>Phức chất\u003C\u002Fth>\n      \u003Cth>Kim loại trung tâm\u003C\u002Fth>\n      \u003Cth>Số lượng ligand PPh\u003Csub>3\u003C\u002Fsub>\u003C\u002Fth>\n      \u003Cth>Ứng dụng\u003C\u002Fth>\n    \u003C\u002Ftr>\n  \u003C\u002Fthead>\n  \u003Ctbody>\n    \u003Ctr>\n      \u003Ctd>[Pd(PPh\u003Csub>3\u003C\u002Fsub>)\u003Csub>4\u003C\u002Fsub>]\u003C\u002Ftd>\n      \u003Ctd>Pd(0)\u003C\u002Ftd>\n      \u003Ctd>4\u003C\u002Ftd>\n      \u003Ctd>Phản ứng cross-coupling (Suzuki, Heck)\u003C\u002Ftd>\n    \u003C\u002Ftr>\n    \u003Ctr>\n      \u003Ctd>[RhCl(PPh\u003Csub>3\u003C\u002Fsub>)\u003Csub>3\u003C\u002Fsub>]\u003C\u002Ftd>\n      \u003Ctd>Rh(I)\u003C\u002Ftd>\n      \u003Ctd>3\u003C\u002Ftd>\n      \u003Ctd>Hydrogen hóa alkene\u003C\u002Ftd>\n    \u003C\u002Ftr>\n    \u003Ctr>\n      \u003Ctd>[PtCl\u003Csub>2\u003C\u002Fsub>(PPh\u003Csub>3\u003C\u002Fsub>)\u003Csub>2\u003C\u002Fsub>]\u003C\u002Ftd>\n      \u003Ctd>Pt(II)\u003C\u002Ftd>\n      \u003Ctd>2\u003C\u002Ftd>\n      \u003Ctd>Xúc tác trong phản ứng tổ hợp\u003C\u002Ftd>\n    \u003C\u002Ftr>\n  \u003C\u002Ftbody>\n\u003C\u002Ftable>\n\n\u003Ch2>Hoạt tính và phản ứng hóa học\u003C\u002Fh2>\n\u003Cp>Triphenylphosphine là một base Lewis yếu, nhưng có hoạt tính nucleophile cao tại vị trí phosphor. Điều này cho phép nó dễ dàng phản ứng với các chất điện dương như halide, carbonyl hoặc azide để tạo thành các hợp chất trung gian có ứng dụng tổng hợp cao.\u003C\u002Fp>\n\n\u003Cp>Một phản ứng thường gặp là oxy hóa triphenylphosphine thành triphenylphosphine oxide:\u003C\u002Fp>\n\u003Cp>\n\u003Cscript type=\"math\u002Ftex\">\nPPh_3 + O_2 \\rightarrow OPPh_3\n\u003C\u002Fscript>\n\u003C\u002Fp>\n\u003Cp>Phản ứng này xảy ra dễ dàng khi để lộ PPh\u003Csub>3\u003C\u002Fsub> ra không khí, hoặc khi có mặt các chất oxy hóa nhẹ như hydrogen peroxide hoặc bromine. Triphenylphosphine oxide (OPPh\u003Csub>3\u003C\u002Fsub>) là chất rắn kết tinh, rất bền và có độ phân cực cao hơn PPh\u003Csub>3\u003C\u002Fsub>.\u003C\u002Fp>\n\n\u003Cp>Triphenylphosphine cũng phản ứng với azide hữu cơ (R–N\u003Csub>3\u003C\u002Fsub>) trong phản ứng Staudinger để tạo ra iminophosphorane, sau đó thủy phân thành amin:\u003C\u002Fp>\n\u003Cp>\n\u003Cscript type=\"math\u002Ftex\">\nR–N_3 + PPh_3 \\rightarrow R–N=PPh_3 \\rightarrow R–NH_2 + OPPh_3\n\u003C\u002Fscript>\n\u003C\u002Fp>\n\n\u003Cp>Một số phản ứng tiêu biểu khác của triphenylphosphine:\u003C\u002Fp>\n\u003Cul>\n  \u003Cli>Với alkyl halide tạo phosphonium salt: \u003Cscript type=\"math\u002Ftex\">R–Br + PPh_3 \\rightarrow [R–PPh_3]^+Br^–\u003C\u002Fscript>\u003C\u002Fli>\n  \u003Cli>Với peracids tạo phosphine oxide: \u003Cscript type=\"math\u002Ftex\">PPh_3 + RCO_3H \\rightarrow OPPh_3 + RCO_2H\u003C\u002Fscript>\u003C\u002Fli>\n  \u003Cli>Với CO\u003Csub>2\u003C\u002Fsub> tạo sản phẩm cộng hợp PPh\u003Csub>3\u003C\u002Fsub>–CO\u003Csub>2\u003C\u002Fsub>\u003C\u002Fli>\n\u003C\u002Ful>\n\n\u003Ch2>Độc tính và an toàn\u003C\u002Fh2>\n\u003Cp>Triphenylphosphine được phân loại là hợp chất có độc tính trung bình, chủ yếu do khả năng gây kích ứng da, mắt và đường hô hấp. Khi tiếp xúc trực tiếp hoặc hít phải bụi PPh\u003Csub>3\u003C\u002Fsub>, có thể gây buồn nôn, đau đầu, và các {{topic|%7B%22topic%22%3A%22ph%E1%BA%A3n%20%E1%BB%A9ng%20d%E1%BB%8B%20%E1%BB%A9ng%22%7D}} nhẹ.\u003C\u002Fp>\n\n\u003Cp>Do tính khử của nó, PPh\u003Csub>3\u003C\u002Fsub> có thể phản ứng với các chất oxy hóa mạnh và tạo sản phẩm phụ không mong muốn. Ngoài ra, hợp chất này có xu hướng tích tụ sinh học và khó phân hủy tự nhiên, làm tăng rủi ro nếu bị thải ra môi trường nước.\u003C\u002Fp>\n\n\u003Cp>Các khuyến nghị an toàn khi sử dụng:\u003C\u002Fp>\n\u003Cul>\n  \u003Cli>Luôn thao tác trong tủ hút có thông gió tốt\u003C\u002Fli>\n  \u003Cli>Đeo găng tay nitrile và kính bảo hộ\u003C\u002Fli>\n  \u003Cli>Lưu trữ trong chai tối, đậy kín, để nơi khô ráo\u003C\u002Fli>\n  \u003Cli>Không đổ thải ra cống thoát nước hoặc đất\u003C\u002Fli>\n\u003C\u002Ful>\n\n\u003Cp>Xem chi tiết bảng dữ liệu an toàn vật liệu (SDS) từ \u003Ca href=\"https:\u002F\u002Fwww.sigmaaldrich.com\u002FUS\u002Fen\u002Fsds\u002Faldrich\u002F818651\" target=\"_blank\">Sigma-Aldrich\u003C\u002Fa>.\u003C\u002Fp>\n\n\u003Ch2>So sánh với các phosphine khác\u003C\u002Fh2>\n\u003Cp>Triphenylphosphine được xem là trung tính về mặt điện tử và có kích thước lập thể ở mức trung bình. Khi so sánh với các phosphine khác, PPh\u003Csub>3\u003C\u002Fsub> có sự cân bằng tốt giữa khả năng nhường electron và ảnh hưởng không gian, điều này làm cho nó linh hoạt hơn trong nhiều {{topic|%7B%22topic%22%3A%22ph%E1%BA%A3n%20%E1%BB%A9ng%20x%C3%BAc%20t%C3%A1c%22%7D}}.\u003C\u002Fp>\n\n\u003Cp>So sánh một số đặc điểm điển hình:\u003C\u002Fp>\n\u003Ctable border=\"1\" cellpadding=\"6\" cellspacing=\"0\">\n  \u003Cthead>\n    \u003Ctr>\n      \u003Cth>Ligand\u003C\u002Fth>\n      \u003Cth>Hiệu ứng điện tử\u003C\u002Fth>\n      \u003Cth>Hiệu ứng lập thể\u003C\u002Fth>\n      \u003Cth>Ứng dụng đặc trưng\u003C\u002Fth>\n    \u003C\u002Ftr>\n  \u003C\u002Fthead>\n  \u003Ctbody>\n    \u003Ctr>\n      \u003Ctd>Triphenylphosphine (PPh\u003Csub>3\u003C\u002Fsub>)\u003C\u002Ftd>\n      \u003Ctd>Trung bình\u003C\u002Ftd>\n      \u003Ctd>Vừa phải\u003C\u002Ftd>\n      \u003Ctd>Hydrogen hóa, Wittig, Suzuki\u003C\u002Ftd>\n    \u003C\u002Ftr>\n    \u003Ctr>\n      \u003Ctd>Trimethylphosphine (PMe\u003Csub>3\u003C\u002Fsub>)\u003C\u002Ftd>\n      \u003Ctd>Mạnh\u003C\u002Ftd>\n      \u003Ctd>Yếu\u003C\u002Ftd>\n      \u003Ctd>Phức kim loại phản ứng cao\u003C\u002Ftd>\n    \u003C\u002Ftr>\n    \u003Ctr>\n      \u003Ctd>Tri-tert-butylphosphine\u003C\u002Ftd>\n      \u003Ctd>Rất mạnh\u003C\u002Ftd>\n      \u003Ctd>Rất lớn\u003C\u002Ftd>\n      \u003Ctd>Xúc tác chọn lọc cao\u003C\u002Ftd>\n    \u003C\u002Ftr>\n  \u003C\u002Ftbody>\n\u003C\u002Ftable>\n\n\u003Cp>Nhờ vị trí “trung lập” này, PPh\u003Csub>3\u003C\u002Fsub> thường được dùng làm chuẩn để so sánh hoạt tính của các ligand phosphine khác.\u003C\u002Fp>\n\n\u003Ch2>Bảo quản và xử lý\u003C\u002Fh2>\n\u003Cp>Triphenylphosphine nên được bảo quản cẩn thận do tính chất dễ bị oxy hóa khi tiếp xúc với không khí. Các mẫu lâu ngày có thể chuyển sang màu vàng nhạt do sự hình thành triphenylphosphine oxide. Để duy trì độ tinh khiết, nên bảo quản chất này trong môi trường khí trơ như argon hoặc nitơ.\u003C\u002Fp>\n\n\u003Cp>Khuyến nghị bảo quản:\u003C\u002Fp>\n\u003Cul>\n  \u003Cli>Dùng lọ thủy tinh tối màu, nắp kín\u003C\u002Fli>\n  \u003Cli>Để trong tủ đựng hóa chất khô ráo, tránh nguồn nhiệt\u003C\u002Fli>\n  \u003Cli>Không bảo quản gần chất oxy hóa mạnh hoặc acid vô cơ\u003C\u002Fli>\n\u003C\u002Ful>\n\n\u003Cp>Trong trường hợp bị oxy hóa thành OPPh\u003Csub>3\u003C\u002Fsub>, có thể loại bỏ tạp này bằng kết tinh lại hoặc chiết tách bằng dung môi có độ phân cực cao hơn như acetonitrile.\u003C\u002Fp>\n\n\u003Ch2>Tài liệu tham khảo\u003C\u002Fh2>\n\u003Col>\n  \u003Cli>Hartwig, J. F. (2010). \u003Cem>Organotransition Metal Chemistry: From Bonding to Catalysis\u003C\u002Fem>. University Science Books.\u003C\u002Fli>\n  \u003Cli>March, J. (2007). \u003Cem>Advanced Organic Chemistry\u003C\u002Fem>. Wiley.\u003C\u002Fli>\n  \u003Cli>Newman, M. S. (1982). \u003Cem>Chemistry of the Phosphines and Related P-Compounds\u003C\u002Fem>. Interscience Publishers.\u003C\u002Fli>\n  \u003Cli>\u003Ca href=\"https:\u002F\u002Fwww.sciencedirect.com\u002Ftopics\u002Fchemistry\u002Ftriphenylphosphine\" target=\"_blank\">ScienceDirect: Triphenylphosphine Topics\u003C\u002Fa>\u003C\u002Fli>\n  \u003Cli>\u003Ca href=\"https:\u002F\u002Fpubs.acs.org\u002Fdoi\u002F10.1021\u002Fic50079a006\" target=\"_blank\">Wilkinson Catalyst Study – ACS Publications\u003C\u002Fa>\u003C\u002Fli>\n  \u003Cli>\u003Ca href=\"https:\u002F\u002Fwww.sigmaaldrich.com\u002FUS\u002Fen\u002Fsds\u002Faldrich\u002F818651\" target=\"_blank\">Sigma-Aldrich: SDS for Triphenylphosphine\u003C\u002Fa>\u003C\u002Fli>\n\u003C\u002Fol>\n\u003C\u002Fdiv>",{"id":46,"researcherId":16,"name":47,"imageUrl":48},1,"Nguyễn Ngọc Sơn","https:\u002F\u002Flh3.googleusercontent.com\u002Fa\u002FACg8ocLGfGsF1nYQqYK5BasTLhNu1dBrBXg2fcEgBNPXJ0p2gqLQnO7i=s96-c",{"id":50,"researcherId":16,"name":51,"imageUrl":52},2633,"Hoài Đặng","https:\u002F\u002Flh3.googleusercontent.com\u002Fa\u002FACg8ocLVXVafUxrnnC_H60UeQdpLE3UgeKGCSesypz_6Vi59B-n9C41A=s96-c",[54,55,56,57,58,59,60,61],"hóa học hữu cơ","kim loại chuyển tiếp","dung môi hữu cơ","mô hình phân tử","phức kim loại","tốc độ phản ứng","phản ứng dị ứng","phản ứng xúc tác",8,"PUBLISHED","2025-05-24T09:52:34.431+00:00","2026-09-05T07:10:54.216+00:00","2025-06-19T03:55:21.137+00:00","2026-09-05T07:10:53.830+00:00","2026-09-05T06:17:57.194+00:00",406,[71,74,77,79,82,85,88,91,94,97],{"id":72,"title":73,"term":72,"englishTitle":16,"definition":16,"discipline":16,"disciplineCode":16,"disciplineLabel":16,"disciplineColor":16,"disciplineIcon":16},"ester hóa","Ester hóa là gì? Các công bố khoa học về Ester hóa",{"id":75,"title":76,"term":75,"englishTitle":16,"definition":16,"discipline":16,"disciplineCode":16,"disciplineLabel":16,"disciplineColor":16,"disciplineIcon":16},"dẫn xuất","Dẫn xuất là gì? Các nghiên cứu khoa học về Dẫn xuất",{"id":55,"title":78,"term":55,"englishTitle":16,"definition":16,"discipline":16,"disciplineCode":16,"disciplineLabel":16,"disciplineColor":16,"disciplineIcon":16},"Kim loại chuyển tiếp là gì? Nghiên cứu khoa học liên quan",{"id":80,"title":81,"term":80,"englishTitle":16,"definition":16,"discipline":16,"disciplineCode":16,"disciplineLabel":16,"disciplineColor":16,"disciplineIcon":16},"phức hợp","Phức hợp là gì? Các nghiên cứu khoa học về Phức hợp",{"id":83,"title":84,"term":83,"englishTitle":16,"definition":16,"discipline":16,"disciplineCode":16,"disciplineLabel":16,"disciplineColor":16,"disciplineIcon":16},"micelle","Micelle là gì? Các bài nghiên cứu khoa học về Micelle",{"id":86,"title":87,"term":86,"englishTitle":16,"definition":16,"discipline":16,"disciplineCode":16,"disciplineLabel":16,"disciplineColor":16,"disciplineIcon":16},"phương pháp chiết xuất","Phương pháp chiết xuất là gì? Nghiên cứu khoa học liên quan",{"id":89,"title":90,"term":89,"englishTitle":16,"definition":16,"discipline":16,"disciplineCode":16,"disciplineLabel":16,"disciplineColor":16,"disciplineIcon":16},"synthesis","Synthesis là gì? Các công bố khoa học về Synthesis",{"id":92,"title":93,"term":92,"englishTitle":16,"definition":16,"discipline":16,"disciplineCode":16,"disciplineLabel":16,"disciplineColor":16,"disciplineIcon":16},"polyphenol","Polyphenol là gì? Các nghiên cứu khoa học về Polyphenol",{"id":95,"title":96,"term":95,"englishTitle":16,"definition":16,"discipline":16,"disciplineCode":16,"disciplineLabel":16,"disciplineColor":16,"disciplineIcon":16},"uv vis","UV-Vis là gì? Các bài báo nghiên cứu khoa học về UV-Vis",{"id":98,"title":99,"term":98,"englishTitle":16,"definition":16,"discipline":16,"disciplineCode":16,"disciplineLabel":16,"disciplineColor":16,"disciplineIcon":16},"lipid","Lipid là gì? Các nghiên cứu, công bố khoa học về Lipid"]